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文檔簡介
芳香烴(時間:60分鐘滿分:100分)一、選擇題(本題包括10小題,每小題5分,共50分)1.苯環(huán)結構中,不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構,可以作為證據的事實是 ()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長均相等③苯能在加熱和催化劑存在的條件下氫化生成環(huán)己烷④經實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應,但不能與溴水發(fā)生加成反應A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④解析:若存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構,則就不會出現①②④⑤的事實.③事實所體現的是不飽和烴的性質,不能證明苯分子的結構特點.答案:C2.在實驗室中,下列除雜的方法正確的是()A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振蕩,用汽油萃取出溴B.乙烷中混有乙烯,通H2在一定條件下反應,使乙烯轉化為乙烷C.硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸,將其倒入NaOH溶液中,靜置,分液D.乙烯中混有CO2和SO2,將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶解析:溴和KI發(fā)生反應生成I2,雖然除去了溴,但是引進了雜質I2,且溴苯和汽油互溶,無法萃取,A錯誤;通入H2的量不好控制,少量時,不能將乙烯全部除去,過量時,就會使乙烷中混有H2,而且反應條件要求高,B錯誤;因為濃硫酸、濃硝酸與NaOH溶液反應可生成易溶于水而不溶于硝基苯的鹽,C正確;NaHCO3溶液只能除去SO2,不能除去CO2,D錯誤.答案:C3.某烴的分子式為C10H14,它不能與溴水反應,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結構中只含有一個烷基,符合條件的烴有()A.2種B.3種C.4種 D.5種解析:由分子式C10H14知該分子中不飽和程度很大,可能含有苯環(huán),再根據其性質分析,該烴應為苯的同系物,由于—C4H9有4種結構,但—C(CH3)3中與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫,不能使酸性高錳酸鉀褪色,故符合條件的烴有3種.答案:B4.將甲苯與液溴混合,加入鐵粉,其反應所得的產物可能有()A.①②③ B.⑦C.④⑤⑥⑦ D.全部解析:甲苯與純溴(液態(tài)或氣態(tài))反應,當鐵粉作催化劑時,溴原子取代苯環(huán)上的氫;當光照時,溴原子取代烷基上的氫.苯的同系物在鐵催化下,只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應,可取代甲基鄰位、間位、對位上的氫原子,也可以將苯環(huán)上多個氫原子同時取代,而在此條件下,甲基上的氫原子不能被取代,因此不可能有①②③.答案:C5.下列物質屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是()A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥解析:都含有一個苯環(huán),屬于苯的同系物;不屬于芳香烴;中含有碳碳雙鍵,屬于芳香烴,但不是苯的同系物;含有兩個苯環(huán),故不是苯的同系物.答案:B6.有機物中碳原子和氫原子個數比為3∶4,不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液褪色.其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的倍.在鐵存在時與溴反應,能生成兩種一溴代物.該有機物可能是()解析:因該有機物不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液褪色,所以排除A、C;又因鐵存在時與溴反應,能生成兩種一溴代物,說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種,只能是B,D中苯環(huán)上的一溴代物有四種.答案:B7.(2022·上海高考)下列實驗操作或實驗事故處理正確的是()A.實驗室制溴苯時,將苯與液溴混合后加到有鐵絲的反應容器中B.實驗室制硝基苯時,將硝酸與苯混合后再滴加濃硫酸C.實驗時手指不小心沾上苯酚,立即用70℃以上的熱水清洗D.實驗室制乙酸丁酯時,用水浴加熱解析:實驗室制溴苯時,利用苯和液溴在單質鐵催化下反應,A項正確;實驗室制硝基苯時,將濃HNO3和濃H2SO4混合冷卻至常溫后再滴加苯,B項錯誤;實驗時手指沾上苯酚,立即用酒精洗滌,C項錯誤;實驗室制取乙酸丁酯時,直接用酒精燈加熱試管,D項錯誤.答案:A8.對三聯(lián)苯是一種有機合成的中間體.工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學方程式為3eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(△))+2H2↑.下列說法中不正確的是()A.上述反應屬于取代反應B.對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面C.對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D.mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗molO2解析:A項,該反應可看作苯環(huán)上的兩個H原子被苯基取代;B項,對三聯(lián)苯中在同一條直線上的原子有8個(),再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子,剛好有16個原子共面;C項,對三聯(lián)苯結構中有4種化學環(huán)境的H原子,故一氯取代物有4種;D項,對三聯(lián)苯的分子式為C18H14,則mol對三聯(lián)苯消耗O2的物質的量為×(18+eq\f(14,4))mol=mol.答案:D9.(2022·宿遷模擬)在苯和它的衍生物中,由于側鏈與苯環(huán)間的相互影響,從而使它們在性質上都發(fā)生了一些變化.但下列反應中不能夠說明這一現象的是()解析:若—CH3不與苯環(huán)相連便不會被酸性KMnO4溶液氧化為—COOH;若—OH不與苯環(huán)相連便不會顯酸性;若苯環(huán)上無其他取代基,苯與Br2發(fā)生反應時生成都可與H2發(fā)生加成反應生成.答案:D10.二甲苯的苯環(huán)上有一個氫原子被溴取代后的一溴代物有六種異構體,它們的熔點分別如下表所示.下列敘述正確的是()二甲苯一溴代物的熔點(℃)234206214204212205對應的二甲苯的熔點(℃)13-48-25-48-25-48A.熔點為234℃的是一溴代間二甲苯B.熔點為234℃的是一溴代鄰二甲苯C.熔點為-48℃的是間二甲苯D.熔點為-25℃的是對二甲苯解析:二甲苯存在鄰、間、對三種同分異構體,它們的苯環(huán)上有一個氫原子被溴原子取代后的一溴代物有如下幾種情況:對照表中的數據可知:熔點為234℃的是一溴代對二甲苯,熔點為-48℃的是間二甲苯;熔點為-25℃的是鄰二甲苯.答案:C二、非選擇題(本題包括4小題,共50分)11.(12分)下表是有機物A、B的有關信息.AB①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②比例模型為:③能與水在一定條件下反應生成醇①由C、H兩種元素組成;②球棍模型為:根據表中信息回答下列問題:(1)寫出在一定條件下,A生成高分子化合物的化學反應方程式_____________________________________________________________________________________________.(2)A與氫氣發(fā)生加成反應后生成分子C,C在分子組成和結構上相似的有機物有一大類(俗稱“同系物”),它們均符合通式CnH2n+2.當n=________時,這類有機物開始出現同分異構體.(3)B具有的性質是________(填序號).①無色無味液體、②有毒、③不溶于水、④密度比水大、⑤與酸性KMnO4溶液和溴水反應使之褪色、⑥任何條件下不與氫氣反應.寫出在濃硫酸作用下,B與濃硝酸反應的化學方程式:_________________________________________________________________________________________________.解析:A是CH2=CH2,B是.答案:(1)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())(2)4(3)②③12.(12分)下面是含有苯環(huán)的一系列化合物:(1)B的化學名稱為________,D的分子式為________,上述一系列化合物的分子通式為________.(2)C的一氯取代物有________種.(3)上述物質中的某一種可用于制取TNT,該反應的化學方程式為__________________________________________________________________________________________.(4)B是制備高分子化合物P的中間產物,下列為工業(yè)上制取P的簡單流程:①已知X蒸氣的密度是相同條件下甲烷密度的倍,則X的分子式為________.②上述流程中反應a、b、c的反應類型分別為________、________、________.③轉化X→P的化學方程式為______________________________________________.解析:(1)A、B、C、D四種有機物分子均屬于苯的同系物,故通式為CnH2n-6(n≥6);(2)C的一氯代物存在4種,分別為(4)X蒸氣的相對分子質量為:×16=104,據此可推知其分子式為C8H8,由反應流程中反應b可知:X為,該反應為消去反應;反應a、c分別為加成反應和加聚反應.答案:(1)乙苯C12H18CnH2n-6(2)4+3H2O(4)①C8H8②加成反應消去反應加聚反應13.(14分)(2022·泉州模擬)有機化學反應因反應條件不同,可生成不同的有機產品.例如:Ⅱ.苯的同系物與鹵素單質混合,若在光照條件下,側鏈上的氫原子被鹵素原子取代;若在催化劑作用下,苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代.工業(yè)上利用上述信息,按如圖所示路線合成結構簡式為的物質,該物質是一種香料.回答下列問題:(1)A的結構簡式可能為________.(2)反應①、②、③的反應類型分別為________、________、________.(3)反應④的化學方程式為(有機物寫結構簡式,并注明反應條件)_______________.(4)這種香料具有多種同分異構體,其中某些同分異構體有下列特征:①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;②分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上的一溴代物有兩種.請寫出符合上述條件的同分異構體可能的結構簡式(只寫兩種)________________________________________________________________________________________________________________________________________________.解析:光照條件下反應②因分子的側鏈上有兩類氫原子可取代,故A有兩種可能性:.為提高原料的利用率和產物的純度,A發(fā)生消去反應,生成B:,B在過氧化氫存在的條件下與HCl加成得到單一產物C:.遇FeCl3溶液顯紫色的化合物含有酚羥基,且苯環(huán)上的一溴代物有兩種的只能是對位結構.(2)加成取代消去(寫出兩個即可,其他合理答案均可)14.(12分)(2022·江蘇高考)對硝基甲苯是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機中間體,它常以濃硝酸為硝化劑,濃硫酸為催化劑,通過甲苯的硝化反應制備. 一種新的制備對硝基甲苯的實驗方法是:以發(fā)煙硝酸為硝化劑,固體NaHSO4為催化劑(可循環(huán)使用),在CCl4溶劑中,加入乙酸酐(有脫水作用),45℃反應1h.反應結束后,過濾,濾液分別用5%NaHCO3溶液、水洗至中性,再經分離提純得到對硝基甲苯.(1)上述實驗中過濾的目的是______________________________________________.(2)濾液在分液漏斗中洗滌靜置后,有機層處于________層(填“上”或“下”);放液時,若發(fā)現液體流不下來,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,還有________________.(3)下表給出了催化劑種類及用量對甲苯硝化反應影響的實驗結果.催化劑eq\f(n催化劑,n甲苯)硝化產物中各種異構體質量分數(%)總產率(%)對硝基甲苯鄰硝基甲苯間硝基甲苯濃H2SO498.0NaHSO4①NaHSO4催化制備對硝基甲苯時,催化劑與甲苯的最佳物質的量之比為________.②由甲苯硝化得到的各種產物的含量可知,甲苯硝化反應的特點是________________________________________________________________________.③與濃硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的優(yōu)點有_____________________、_____________________.解析:(1)由題意知,固體NaHSO4可以循環(huán)使用,則過濾的目的是回收NaHSO4;(2)由于對硝基甲苯的密度比水大,故有機層在下層;放液時
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