阿司匹林和有機(jī)合成

阿司匹林與有機(jī)合成相關(guān)知識介紹：拜耳（1863年在德國創(chuàng)建）一個(gè)多世紀(jì)前開發(fā)了全球最著名的止痛藥———阿司匹林。中國是拜耳在亞洲的第二大單一市場，年銷售額約為5億歐元，拜耳已與中方組建了12家合資企業(yè)。阿斯匹林從發(fā)明至今已有百年的歷史，在這100年里，它從一個(gè)治療頭痛的藥物，直至被飛往月球的“太陽神十號”作為急救藥品之一。人們不斷地發(fā)現(xiàn)阿斯匹林的新效用，它因此被稱為“神奇藥”。

阿斯匹林的發(fā)明起源于隨處可見的柳樹。在中國和西方，人們自古以來就知道柳樹皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價(jià)“良藥”，在許多偏遠(yuǎn)的地方，當(dāng)產(chǎn)婦生育時(shí)，人們也往往讓她咀嚼柳樹皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。

人們一直無法知道柳樹皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸。1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常用的藥物——阿斯匹林。

Aspirin一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，發(fā)現(xiàn)Aspirin作用的1982年諾貝爾獎(jiǎng)得主文尼說，全世界每年要消耗45000噸Aspirin

。

近年來，隨著醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，Aspirin越來越多的新用途被逐步發(fā)現(xiàn)。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin為男女性冠心病患者的二級預(yù)防藥。另外它可增加老年人的認(rèn)知功能，國外對65歲以上7671位老年人的研究結(jié)果表明，服阿司匹林組認(rèn)知功能測分結(jié)果高于未服用藥物組，且癡呆癥患病率也低。臨床上，阿司匹林還對直腸癌有良好的治療效果，還可用于治療腳癬、偏頭痛、下肢靜脈曲張引起的潰瘍等。

難怪最早Aspirin的生產(chǎn)商拜耳公司主席巴克馬說，服食兩粒Aspirin和叫醒我差不多成為美國的傳統(tǒng)。雖然這藥品已有100年的歷史，但它在今時(shí)今日仍在發(fā)揮作用。

需要指出的是，口服小劑量阿司匹林會引起上消化道出血以及過敏反應(yīng)仍是一個(gè)在臨床上棘手的問題，盡管阿司匹林這個(gè)老藥新用前途廣闊，但慎用仍是不可忽略的。1、阿司匹林（Aspirin）是應(yīng)用最廣和最成功的合成藥物之一。具有解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎作用，復(fù)方阿司匹林（APC）中的A就是它。阿司匹林是白色針狀晶體或結(jié)晶狀粉末。它在干燥空氣中穩(wěn)定，濕空氣中逐漸水解，水解產(chǎn)物之一毒性較大。阿司匹林微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑中。分子結(jié)構(gòu)簡式為（1）阿司匹林屬于類

有機(jī)化合物。A.醚B.酯C.環(huán)烷烴D.羧酸E.芳香烴（2）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式，可以分析出它是由兩個(gè)化合物P及Q反應(yīng)而成的。可在實(shí)際生產(chǎn)中，為了提高產(chǎn)率，是將兩個(gè)Q分子間的脫水產(chǎn)物Q’和P在濃硫酸存在下反應(yīng)制取阿司匹林。請寫出這三個(gè)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)簡式。P

Q

Q’

.

（3）寫出兩個(gè)Q分子通過分子間脫水生成Q’的化學(xué)方程式：

（4）寫出P和Q’反應(yīng)生成阿司匹林的化學(xué)方程式：（5）用P和Q’反應(yīng)可以提高阿司匹林產(chǎn)率的原因：（6）在制取的阿司匹林中不可避免有游離的P產(chǎn)生，你怎樣定性地檢驗(yàn)它的存在？（7）回潮的阿司匹林為什么不能服用？（8）與阿司匹林互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)有多種，請按以下要求寫出阿司匹林的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③屬于羧酸和酯類的有機(jī)物。_____________________。（1）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式

。（2）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

。（3）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式

。（4）寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式

。（5）寫出反應(yīng)類型：④

、⑦

。（6）下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是

。

(a)三氯化鐵溶液(b)碳酸氫鈉溶液(c)石蕊試液3、科學(xué)家把阿司匹林連接在高分子載體上，使藥物在人體內(nèi)發(fā)生緩慢的酯的水解，從而緩慢地釋放藥物，以求藥物起長效作用。這種緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為：

該物質(zhì)可由三種基本原料所形成。其一是阿司匹林，其二是高分子載體

，其三是

。請完成下列各題：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)③

，反應(yīng)⑥

。（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

，F(xiàn)

。（3）寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)④

，反應(yīng)⑧

。（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

。（5）E屬于鏈狀酯類的同分異構(gòu)體除了：CH2＝CHCOOCH3、HCOOCH＝CHCH3、CH3COOCH＝CH2外，還有

，

。（6）1molI與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量最多

mol。上述流程中：（?。┓磻?yīng)A→B僅發(fā)生中和反應(yīng)，（ⅱ）F與濃溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。（1）指出反應(yīng)類型：反應(yīng)②

反應(yīng)④

。

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：Y

F

。（3）寫出B+E→J的化學(xué)方程式

。（4）寫出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。物理常數(shù)

實(shí)驗(yàn)步驟

2g水楊酸＋5g乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解→70~80℃水浴加熱5~10min，冷卻→加水50ml析出晶體，洗滌得粗品。粗品→加25ml飽和碳酸鈉，攪拌至無CO2放出→布氏漏斗過濾，用水沖洗→3~5ml濃HCl＋10mlH2O＋濾液，冰水浴，析出晶體→吸濾，冷水洗2次，干燥，得精品。干燥、稱量，計(jì)算產(chǎn)率。注意事項(xiàng)

1.儀器要全部干燥，藥品也要