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文檔簡介
第十四章含氮有機化合物詳解演示文稿當前1頁,總共37頁。優(yōu)選第十四章含氮有機化合物當前2頁,總共37頁。
一、胺的結(jié)構(gòu)當前3頁,總共37頁。二、胺的分類與命名
烴基的種類不同分:脂肪胺和芳香胺。烴基數(shù)目不同分:伯胺(R-NH2),氨基(伯氨基):-NH2
仲胺(R-NH-R1),亞氨基(仲氨基):=NH叔胺(NR3),次氨基(叔氨基):≡N季銨類化合物:季銨鹽[R4N]+X-,季銨堿[R4N]+OH-
脂肪胺
芳香胺
季銨鹽
季銨堿
當前4頁,總共37頁。胺的命名法有兩種:
當前5頁,總共37頁。三、胺的性質(zhì)
物理性質(zhì):化學(xué)性質(zhì):1.堿性(CH3)2NH>CH3NH2>(CH3)3N>NH3>C6H5NH2pKb3.223.374.204.769.40堿性強弱主要受電子效應(yīng)、空間效應(yīng)、溶劑效應(yīng)綜合作用的影響
胺的堿性一般為:脂肪胺>氨>芳香胺
脂肪胺的堿性為:仲胺>伯胺>叔胺>氨。當前6頁,總共37頁。
2.?;磻?yīng)
伯胺和仲胺的氮原子上連有氫原子,可被?;〈甚0?。叔胺的氮原子上沒有氫原子,不能發(fā)生酰化反應(yīng).保護活潑的氨基,降低毒性,鑒別伯胺和仲胺.
當前7頁,總共37頁。3.
與亞硝酸的反應(yīng)
伯胺與亞硝酸的反應(yīng):在強酸存在下,脂肪族伯胺與亞硝酸作用,定量放出氮氣,并生成醇、烯、鹵代烴等混合物。由氮氣的體積可測定伯胺的含量.伯、仲、叔胺與亞硝酸作用的產(chǎn)物不同,現(xiàn)象有明顯差異,故常常用這些反應(yīng)來鑒別三類不同的胺。
亞硝酸易分解,只能在反應(yīng)過程中由亞硝酸鈉與鹽酸(硫酸)作用以產(chǎn)生。當前8頁,總共37頁。仲胺與亞硝酸的反應(yīng)
脂肪族仲胺和芳香族仲胺與亞硝酸作用均生成N-亞硝基胺。N-亞硝基胺為黃色油狀液體或黃色固體
N-亞硝基胺是較強的致癌物質(zhì),它可引起肝、食道、胃、肺及膀胱等癌。
亞硝胺現(xiàn)認為在生物體內(nèi)可以轉(zhuǎn)化成活潑的烷基化試劑并可與核酸反應(yīng),這是它具有誘發(fā)癌變的主要原因。
當前9頁,總共37頁。叔胺與亞硝酸的反應(yīng)芳香族叔胺不生成鹽,而是在苯環(huán)對位或鄰位(當對位已占據(jù)時)上引入亞硝基,主要生成對-亞硝基化合物,對-亞硝基化合物在強酸溶液中呈紅色,冷卻時以黃色結(jié)晶析出,在堿溶液中顯出翠綠色.
脂肪族叔胺生成水溶性不穩(wěn)定的銨鹽,該鹽若以強堿處理則重新游離析出叔胺。當前10頁,總共37頁。
4.重氮鹽的生成及其反應(yīng)
芳香伯胺在強酸性溶液中和較低溫度(05℃)下與亞硝酸反應(yīng)可生成重氮鹽,這個反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)。取代反應(yīng)
當前11頁,總共37頁。偶聯(lián)反應(yīng)對-二甲氨基偶氮苯(黃色)對-羥基偶氮苯(桔黃色)
當前12頁,總共37頁。甲基橙
苯型(黃色)醌型(紅色)5.芳胺的取代反應(yīng)
當前13頁,總共37頁。
四、重要的胺及其衍生物
苯胺
膽堿和乙酰膽堿
腎上腺素和去甲腎上腺素
腐肉胺和尸胺新潔爾滅(苯扎溴銨)
HOCH2CH2N+(CH3)3OH-
NH2-CH2CH2CH2CH2-NH2NH2-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2當前14頁,總共37頁。第二節(jié)
酰胺
伯酰胺的通式
一、酰胺的命名
乙酰胺
二乙酰胺
苯甲酰胺
乙酰苯胺
N,N-二甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
對-甲基苯甲酰胺
當前15頁,總共37頁。二、酰胺的性質(zhì)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
1.酸堿性
堿性中性酸性當前16頁,總共37頁。2.水解
3.與亞硝酸反應(yīng)
當前17頁,總共37頁。三、尿素碳酸尿素弱堿性水解當前18頁,總共37頁。與亞硝酸反應(yīng)
縮二脲反應(yīng)當前19頁,總共37頁。四、丙二酰脲
酮式烯醇式R1=R2=-C2H5
巴比妥;R1=-C2H5,R2=-C6H5
苯巴比妥;
R1=-C2H5,R2=-CH2CH2CH(CH3)2
異戊巴比妥當前20頁,總共37頁。
五、胍胍胍基脒基如具有降血壓作用的硫酸胍氯酚,具有抗菌作用的鏈霉素,具有抗病毒作用的嗎林胍,治療糖尿病的藥物苯乙雙胍鹽酸鹽(降糖靈)等。
當前21頁,總共37頁。六、磺胺類藥物
臨床上使用的其它磺胺類藥物有磺胺嘧啶(SD),磺胺-5-甲氧嘧啶(SMD),琥珀?;前粪邕颍⊿ST),長效磺胺(SMP)等
抗菌優(yōu)
當前22頁,總共37頁。第三節(jié)含氮雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的分類和命名
呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑吡唑
FuranThiophenePyrroleImidazoleThiazolePyrazole吡喃吡啶嘧啶吡嗪噠嗪PyranepyridinePyrimidinePyrazinePyridazine當前23頁,總共37頁。
喹啉異喹啉吲哚嘌啉
QuinolineIsoquinolineIndolePurine4-甲基咪唑1-甲基咪唑5-甲基噻唑
雜環(huán)化合物的命名
當前24頁,總共37頁。
異喹啉嘌啉2-呋喃甲醛(α-呋喃甲醛)3-吲哚乙酸(β-吲哚乙酸)
當前25頁,總共37頁。二、吡咯和吡啶的結(jié)構(gòu)
氮原子都采取sp2雜化態(tài),吡咯環(huán)是一個富電子環(huán),吡啶是缺電子環(huán).當前26頁,總共37頁。三、吡咯和吡啶的性質(zhì)
酸堿性
當前27頁,總共37頁。親電取代反應(yīng)
當前28頁,總共37頁。不同化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性順序為:
吡啶的親核取代反應(yīng)
當前29頁,總共37頁。吡啶的氧化還原反應(yīng)-甲基吡啶-吡啶甲酸
哌啶(六氫吡啶)
當前30頁,總共37頁。四、重要的含氮雜環(huán)化合物吡咯及其衍生物
卟吩
血紅素
葉綠素a:R=CH3,b:R=CHO當前31頁,總共37頁。咪唑、吡唑及其衍生物
咪唑吡唑當前32頁,總共37頁。噻唑及其衍生物
噻唑維生素B1
青霉素基本結(jié)構(gòu)R不同時構(gòu)成了不同的青霉素,如R為苯甲基時,為青霉素G;R為1-氨基芐基時,為氨芐青霉素;R為1-羧基芐基時,為羧芐西林;R為1-磺?;S基時,為磺芐西林;R為3,5-二甲氧基苯基時,為二甲氧苯青霉素等。青霉素是有機酸,可制成鈉鹽或鉀鹽,增加其溶解度,供臨床使用。當前33頁,總共37頁。吡啶及其衍生物
β-吡啶甲酸β-吡啶甲酰胺異煙肼N,N-二乙煙酰胺(煙酸)(煙酰胺)(雷米封)(尼可剎米,可拉明)吡哆醇吡哆醛吡哆胺當前34頁,總共37頁。嘧啶及其衍生物
嘧啶胞嘧啶(C:cytosine)尿嘧啶(U:uracil)胸腺嘧啶(T:thymine)(4-氨基-2-氧嘧啶)(2,4-二氧嘧啶)(5-甲基-2,4-二氧嘧啶)當前35頁,總共37頁。嘌呤類衍生物
9-H嘌呤
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