第三章第三節(jié)羧酸-酯

一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO當(dāng)前1頁(yè)，總共53頁(yè)。二、物理性質(zhì)無(wú)色刺激性氣味液體，熔點(diǎn)16.6℃，低于16.6℃就凝結(jié)成冰狀晶體，所以無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。當(dāng)前2頁(yè)，總共53頁(yè)。三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)

1、乙酸的酸性探究活動(dòng)P60——設(shè)計(jì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)CH3COOH酸性強(qiáng)弱

酸性H2SO3

>

CH3COOH>H2CO3⑵.酸的通性：⑴.電離方程式：CH3COOHCH3COO-+H+⑴.電離方程式：CH3COOHCH3COO-+H+⑴.弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+當(dāng)前3頁(yè)，總共53頁(yè)。①．利用指示劑——石蕊試液；變紅③．與某些鹽反應(yīng)與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體。②．利用金屬活動(dòng)性順序表中氫前的金屬可以置換H+為H2性質(zhì)。將表面用砂紙磨過(guò)鎂條插入乙酸溶液。觀察現(xiàn)象。酸性：H2SO3>

CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+

H2O+CO2↑

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑與Na2SO3溶液反應(yīng)不生成SO2氣體當(dāng)前4頁(yè)，總共53頁(yè)。⑤.與堿性氧化物反應(yīng)④．與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+CuO→（CH3COO）2Cu+H2O

結(jié)論：具有酸的5點(diǎn)通性，是一種弱酸當(dāng)前5頁(yè)，總共53頁(yè)?！舅伎冀涣鳌磕隳苡脦追N方法證明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定濃度的乙酸測(cè)定PH值2：配制一定濃度的乙酸鈉測(cè)PH值3：比較鹽酸、醋酸與金屬反應(yīng)的速率4:稀釋一定濃度乙酸測(cè)定PH變化……CH3COOHCH3COO－+H+當(dāng)前6頁(yè)，總共53頁(yè)。乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

羧酸反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)酚反應(yīng)醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na試劑物質(zhì)當(dāng)前7頁(yè)，總共53頁(yè)。高一課本演示實(shí)驗(yàn)思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么？②飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?說(shuō)明什么？①三種反應(yīng)物如何混合？④濃H2SO4在反應(yīng)中的作用是什么？當(dāng)前8頁(yè)，總共53頁(yè)。2、酯化反應(yīng)CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定義：酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

乙酸乙酯當(dāng)前9頁(yè)，總共53頁(yè)。探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式濃H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO當(dāng)前10頁(yè)，總共53頁(yè)。酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）同位素原子示蹤法當(dāng)前11頁(yè)，總共53頁(yè)。酸和醇酯化反應(yīng)的類(lèi)型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42當(dāng)前12頁(yè)，總共53頁(yè)。③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH濃H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH當(dāng)前13頁(yè)，總共53頁(yè)。生成環(huán)酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件CCOCH2CH2On+

2nH2OOO濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯當(dāng)前14頁(yè)，總共53頁(yè)。三種情況：生成普通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯⑤.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯當(dāng)前15頁(yè)，總共53頁(yè)。CH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+2H2O環(huán)狀酯乳酸生成高聚酯：一定條件CH3【OCHCO】n+nH2OnHOCHCOOHCH3當(dāng)前16頁(yè)，總共53頁(yè)。多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對(duì)苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。當(dāng)前17頁(yè)，總共53頁(yè)。1.藥品的添加順序2.試管傾斜加熱的目的是什么?3.濃硫酸的作用是什么？4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？5.飽和Na2CO3溶液有什么作用？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。增大受熱面積往乙醇中滴入濃硫酸和乙酸當(dāng)前18頁(yè)，總共53頁(yè)。6.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？防止受熱不勻發(fā)生倒吸當(dāng)前19頁(yè)，總共53頁(yè)。酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)中的一種，也可看作是分子間脫水反應(yīng)。思考：酯化反應(yīng)屬于哪一類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型？烷氧基取代酸中的羥基,或者是?；〈贾械臍湓赢?dāng)前20頁(yè)，總共53頁(yè)。四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑2、發(fā)酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等當(dāng)前21頁(yè)，總共53頁(yè)。

羧酸1、羧酸：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸的分類(lèi)根據(jù)烴基來(lái)分脂肪酸：CH3CH2COOH

CH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸：CH3COOH

C6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸當(dāng)前22頁(yè)，總共53頁(yè)。3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)飽和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）4.酸的命名：與醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸CH3當(dāng)前23頁(yè)，總共53頁(yè)。5、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH)結(jié)構(gòu)式：根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)？（1）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反應(yīng)HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸△OOHCH(3)與新制的Cu(OH)2加熱反應(yīng)(-CHO的性質(zhì))2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△當(dāng)前24頁(yè)，總共53頁(yè)。注：HCOOR甲酸某酯

不但發(fā)生水解反應(yīng)，還能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)及發(fā)生銀鏡反應(yīng)。OORCH【討論】請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液當(dāng)前25頁(yè)，總共53頁(yè)。2.乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱(chēng)“草酸”，無(wú)色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。當(dāng)前26頁(yè)，總共53頁(yè)。乙二酸+2H2O化學(xué)性質(zhì)：草酸是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。△當(dāng)前27頁(yè)，總共53頁(yè)。高級(jí)脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級(jí)脂肪酸。硬脂酸C18H36O2C17H35COOH

（飽和一元酸）軟脂酸C16H32O2C15H31COOH（飽和一元酸）油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一個(gè)碳碳雙鍵是一個(gè)不飽和一元酸，）

油酸是不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。而硬脂酸和軟脂酸在常溫下呈固態(tài)。高級(jí)脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O當(dāng)前28頁(yè)，總共53頁(yè)。（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O濃硫酸△(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反應(yīng)：C17H33COOH（液態(tài)）+H2C17H35COOH(固態(tài))硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)。催化劑油酸可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應(yīng)。當(dāng)前29頁(yè)，總共53頁(yè)。一、酯的概念：由羧酸與醇反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)物.酯二、酯的通式用RCOOR，表示。飽和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最簡(jiǎn)單的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3當(dāng)前30頁(yè)，總共53頁(yè)。

低級(jí)酯是熔點(diǎn)沸點(diǎn)低易揮發(fā)具有芳香氣味的液體。存在于各種水果和花草中，三.物理性質(zhì)及用途:1.物理性質(zhì)：密度一般小于水，并難溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。2．酯的用途（1）作有機(jī)溶劑；（2）食品工業(yè)作水果香料。

當(dāng)前31頁(yè)，總共53頁(yè)。振蕩均勻,把三支試管同時(shí)放在70℃-80℃的水浴中加熱幾分鐘,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

蒸餾水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸餾水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸餾

水5.0mL

各加入６滴乙酸乙酯１２３四.酯的化學(xué)性質(zhì)--酯的水解當(dāng)前32頁(yè)，總共53頁(yè)。試管３中幾乎無(wú)氣味試管２中稍有氣味試管１中仍有氣味【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】試管１中乙酸乙酯沒(méi)有反應(yīng)試管２和３中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)論】酯在酸性或堿性條件下水解，中性條件下難水解。堿性條件下酯的水解程度更大．當(dāng)前33頁(yè)，總共53頁(yè)。四.水解反應(yīng)：1．在酸中的反應(yīng)方程式：2、在堿中反應(yīng)方程式：CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O當(dāng)前34頁(yè)，總共53頁(yè)。酯的水解反應(yīng)RCOOR，+H-OH

RCOOH+R，OH

水解

酯化

酯的水解和酯化互為可逆反應(yīng)，酯的水解在什么條件下進(jìn)行？在什么條件下水解最徹底？酯的水解反應(yīng)中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

H2SO4

△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

△硫酸在水解反應(yīng)中起催化劑的作用；NaOH不但是催化劑，還起促進(jìn)酯的水解的作用，使酯的水解完全。當(dāng)前35頁(yè)，總共53頁(yè)。OCH3—C—O—C2H5

酯的水解

思考：水解反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么？在水解的時(shí)候斷裂的是什么鍵？酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)當(dāng)前36頁(yè)，總共53頁(yè)。酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯+水無(wú)機(jī)酸

△酸+醇△酯+堿有機(jī)酸鹽+醇當(dāng)前37頁(yè)，總共53頁(yè)。

五．酯的命名根據(jù)酸和醇的名稱(chēng)命名為“某酸某酯”說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng)：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3COOCH2CH3⑷硝酸乙酯苯甲酸乙酯當(dāng)前38頁(yè)，總共53頁(yè)。六.酯的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě):通CnH2nO2

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名稱(chēng)：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分異構(gòu)體：6種丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸異丙酯當(dāng)前39頁(yè)，總共53頁(yè)。【練習(xí)】寫(xiě)出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和6種【練習(xí)】寫(xiě)出C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2種和4種當(dāng)前40頁(yè)，總共53頁(yè)。思考：老酒為什么格外香？馳名中外的貴州茅臺(tái)酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒酒香濃郁、味道純正，獨(dú)具一格，為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在一般酒中，除乙醇外，還含有有機(jī)酸、雜醇等，有機(jī)酸帶酸味，雜醇?xì)馕峨y聞，飲用時(shí)澀口刺喉，但長(zhǎng)期貯藏過(guò)程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類(lèi)化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去，所以口感味道也變得純正了。當(dāng)前41頁(yè)，總共53頁(yè)。小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系當(dāng)前42頁(yè)，總共53頁(yè)。

1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）甲酸與甲醇與濃硫酸加熱（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng)（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應(yīng)練習(xí)：當(dāng)前43頁(yè)，總共53頁(yè)。

2、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O

。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2。合成這種膽固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B當(dāng)前44頁(yè)，總共53頁(yè)。3、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為（）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB當(dāng)前45頁(yè)，總共53頁(yè)。當(dāng)前46頁(yè)，總共53頁(yè)。3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；２.寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？當(dāng)前47頁(yè)，總共53頁(yè)。4、現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉A中和反應(yīng)——溶解產(chǎn)生氫氣B——有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生氫氣C水解反應(yīng)有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀——D水解反應(yīng)——————?jiǎng)tA、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3當(dāng)前48頁(yè)，總共53頁(yè)?！纠}】今有化合物：(1)請(qǐng)寫(xiě)出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：

。(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：

。(3)請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)鑒別甲的方法：

;鑒別乙的方法：

;鑒別丙的方法：

.(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：

。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙>甲>丙當(dāng)前49頁(yè)，總共53頁(yè)。5.根據(jù)圖示填空。（1）化合物A含有的官能團(tuán)是_________________。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是______。（3