化學(xué)有機(jī)化學(xué)二輪復(fù)習(xí)策略

化學(xué)有機(jī)化學(xué)二輪復(fù)習(xí)策略第1頁/共58頁2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用（1）以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。（2）了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。（3）舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。（4）了解鹵代烴、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。了解它們的主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。（5）了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型（如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)）等。（原為：了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)---本人注）。（6）結(jié)合實際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，了解有機(jī)化合物的安全使用（原為：關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題---本人注）。第2頁/共58頁3.糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)（1）了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糠類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。（2）了解油脂的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。（3）了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)，了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。（4）了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。（5）了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。化學(xué)用語及常用計量掌握電子、原子結(jié)構(gòu)示意圖、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的表示方法。（原為：了解原子結(jié)構(gòu)示意圖、分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式的表示方法-----本人注）。第3頁/共58頁4.合成高分子化合物（1）了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。（2）了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。了解常見高分子材料的合成反應(yīng)。（3）了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。（4）以上各部分知識的綜合應(yīng)用。第4頁/共58頁小結(jié)：考試內(nèi)容的變化1.考點增加掌握對鍵線式的表示方法2.表述變化的考點1）了解有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)物的同分異構(gòu)體改為：能寫出簡單有機(jī)物的同分異構(gòu)體；2）關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用改為：了解有機(jī)化合物的安全使用。3）化學(xué)用語及常用計量：了解原子結(jié)構(gòu)示意圖、分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式的表示方法改為：掌握電子、原子結(jié)構(gòu)示意圖、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的表示方法第5頁/共58頁（二）化學(xué)（1B）部分與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的內(nèi)容

1、化學(xué)與生活（一）化學(xué)與健康1．了解食品中對人類健康有重要意義的常見有機(jī)物。了解合理攝入營養(yǎng)物質(zhì)的重要性及營養(yǎng)均衡與人體健康的關(guān)系。2．了解氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點。3．了解維生素和微量元素對人體健康的重要作用。4．了解常見食品添加劑的作用。5．了解藥物對維護(hù)人類健康的作用。6．了解毒品的危害。（二）生活中的材料4．了解生活中常用合成高分子材料（塑料、纖維、橡膠）的主要化學(xué)成分及其性能，了解（原為評價----本人注）高分子材料的使用對人類生活質(zhì)量和環(huán)境質(zhì)量的影響。第6頁/共58頁2、、化學(xué)與技術(shù)（二）化學(xué)與材料的制造、應(yīng)用1．了解有機(jī)合成對人類生活的重要意義。了解阿司匹林、表面活性劑（原為：洗滌劑----本人注）等的合成過程及其相應(yīng)的反應(yīng)類型。了解纖維素和橡膠的加工工藝及結(jié)構(gòu)特點。第7頁/共58頁小結(jié)：考試內(nèi)容的變化表述變化的考點1）評價高分子材料的使用對人類生活質(zhì)量和環(huán)境質(zhì)量的影響改為了解；

2）了解阿司匹林、洗滌劑等的合成過程，洗滌劑改為表面活性劑；3）了解光纖的制造。了解納米材料的特點和性能。改為了解光纖、納米材料。第8頁/共58頁二、研究樣卷1.由于物理不定項選擇題題數(shù)減為3題，7～13化學(xué)選擇題部分，25～28變?yōu)榛瘜W(xué)非選擇題部分。2.7個選擇題考查的知識板塊稍有改動，在2010的樣卷中出現(xiàn)了關(guān)于物質(zhì)結(jié)構(gòu)相關(guān)問題的選項考查。3.從非選擇題部分來看，26、27、28三題題型較為常規(guī)，但在25題設(shè)計時以物質(zhì)的檢驗作為問題背景考查了關(guān)聯(lián)知識。第9頁/共58頁小結(jié)：樣卷內(nèi)容的變化1、選擇題：有機(jī)化合物的出現(xiàn)頻率更高：第7（高分子）、8（苯酚的離子反應(yīng)方程式）、9（有機(jī)題，新增氫核磁共振）、10（有機(jī)溶劑）、12（醋酸）、13（葡萄糖）而原樣卷只有第7、11兩題出現(xiàn)有機(jī)化合物一、題型變化2、非選擇題：合成高分子化合物由判斷反應(yīng)類型改為書寫反應(yīng)方程式。二、新增知識點：氫核磁共振譜圖第10頁/共58頁三、研究考題——去年怎么考1、選擇題怎么考試？全國Ⅰ12.有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C.既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體D考反應(yīng)規(guī)律第11頁/共58頁安徽卷8.北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基A1、選擇題怎么考試？考結(jié)構(gòu)特點第12頁/共58頁（江蘇化學(xué)10）.具有顯著抗癌活性的10－羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10－羥基喜樹堿的說法正確的是：A．分子式為C20H16N2O5

B．不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．不能發(fā)生酯化反應(yīng)D．一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)A1、選擇題怎么考試？考結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)（定性、定量）第13頁/共58頁（浙江11）.一種從植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)為：，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是A．分子式為B.該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C．1mol該化合物完全燃燒消耗19molD．與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用溶液檢驗C1、選擇題怎么考試？考結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)（定性、定量）第14頁/共58頁1、選擇題怎么考試？特點：題干為：多官能團(tuán)、鍵線式。選項為：性質(zhì)、反應(yīng)類型、官能團(tuán)判斷、分子式推算、化學(xué)反應(yīng)的定量關(guān)系樣卷為：有機(jī)題中出現(xiàn)：物質(zhì)類別、分子式書寫、性質(zhì)、氫核磁共振譜。其他題中出現(xiàn)：離子方程式、酸堿中和滴定、原電池電極反應(yīng)第15頁/共58頁2、非選擇題怎么考試？全國Ⅰ30、（15分）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：回答下列問題：（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是＿＿＿（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）

；（3）在催化劑存在下1molF與2molH-2反應(yīng)，生成3－苯基－1－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式

；（6）寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：第16頁/共58頁30.(15分)化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:

已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的分子式為

;(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

;(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是

;(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式

;(5)A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

、

；（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為

。2、非選擇題怎么考試？第17頁/共58頁北京25．（16分）丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂；已知脂與酯克發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：（R，R’R’’代表羥基）（1）農(nóng)藥分子中每個碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡式是

A含有的官能團(tuán)名稱是

；②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是

（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，C的結(jié)構(gòu)簡式是

。（4）下列說法正確的是（選填序號字母）

a.能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反映和氧化反映

b．C含有兩個甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個

cD催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量

dE有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是

（6）F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基部處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式

。2、非選擇題怎么考試？第18頁/共58頁四川28.（14分）四川汶川盛產(chǎn)品質(zhì)優(yōu)良的甜櫻桃。甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，化學(xué)式為C4H6O5;1.34gA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448L。A在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：其中，B、C、D、E分別代表一種直鏈有機(jī)物，它們的碳原子數(shù)相等。E的化學(xué)式為C4H6O6(轉(zhuǎn)化過程中生成的其它產(chǎn)物略去)。已知：A的合成方法如下：其中，F(xiàn)、G、M分別代表一種有機(jī)物。請回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。（2）C生成D的化學(xué)方程式是

。（3）A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物共有

種。（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是

。（5）寫出G與水反應(yīng)生成A和M的化學(xué)方程式：

。2、非選擇題怎么考試？第19頁/共58頁29.（14分）芐佐卡因時一中醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原X經(jīng)下列反應(yīng)制得：請回答下列問題：（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A

、B

、C

。（2）用核磁共振譜可以證明化合物C中有

種氫氣、處于不同的化學(xué)環(huán)境。（3）寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（E、F、G除外）①化合物是1，4-二取代苯，期中苯環(huán)上的一個取代基是硝基②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式

。（5）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：

化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

。2、非選擇題怎么考試？第20頁/共58頁2、非選擇題怎么考試？特點：題干為：框圖、信息。問題為：分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、系統(tǒng)命名、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體等。樣卷為：分子式書寫、反應(yīng)類型判斷、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式（增聚合反應(yīng)）、同分異構(gòu)體等。第21頁/共58頁（1）有機(jī)推斷題的主要考查形式①．根據(jù)官能團(tuán)的衍變關(guān)系及有機(jī)計算，確定有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式。②根據(jù)有機(jī)物的鍵線式、結(jié)構(gòu)簡式，推斷分子式、官能團(tuán)的種類、結(jié)構(gòu)式(或名稱)、性質(zhì)。③寫出指定反應(yīng)的反應(yīng)類型、反應(yīng)條件或反應(yīng)的化學(xué)方程式④根據(jù)給出有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，確定同分異構(gòu)體的數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式。⑤根據(jù)題給的新信息或新情景，推斷確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，寫出指定反應(yīng)的化學(xué)方程式或反應(yīng)類型。小結(jié)第22頁/共58頁（2）有機(jī)題命題特點：

以考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合能力為主。有機(jī)合成將是重點考查的內(nèi)容，命題時適當(dāng)給出新的信息，以考查學(xué)生應(yīng)用信息、解決問題的能力。設(shè)問時有時會結(jié)合實驗、計算等內(nèi)容，重點考查有機(jī)分子式的推斷和書寫，化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫以及有機(jī)反應(yīng)的基本類型，高分子化合物的合成、同分異構(gòu)體等。命題時多以框圖的形式呈現(xiàn)，信息和問題交織在一起，環(huán)環(huán)相扣，解題時需有較強(qiáng)的推理能力。

第23頁/共58頁（3）近年高考主要考點：①同分異構(gòu)體的判斷和書寫②有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和鑒別③有機(jī)物的分子式的確定④有機(jī)化學(xué)方程式的書寫⑤有機(jī)反應(yīng)類型的判斷⑥有機(jī)合成和有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷⑦有機(jī)物類別的判斷第24頁/共58頁（溫州一模11）美籍華裔科學(xué)家錢永鍵、日本科學(xué)家下修村和美國科學(xué)家馬丁·沙爾菲因在發(fā)現(xiàn)和研究綠色熒光蛋白（GFP）方面做出突出貢獻(xiàn)而分享了2008年諾貝爾化學(xué)獎。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)GFP中的生色基團(tuán)結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)GFP的說法中正確的是A．該有機(jī)物屬于芳香烴B．該有機(jī)物不能發(fā)生水解反應(yīng)C．該有機(jī)物與溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)D．該有機(jī)物既能與鹽酸反應(yīng)，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)難度系數(shù)：0.90，主要錯選B考點主干知識：有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。主要原因分析：肽鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)掌握比較模糊，四、研究考生第25頁/共58頁（溫州一模29）（14分）已知：一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：某烴A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣的53倍，烴A不能使溴的CCl4溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色。氫原子核磁共振譜圖表明A有2個吸收峰，強(qiáng)度之比為3∶2，B只有1個吸收峰，D有2個吸收峰，G為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。A可以發(fā)生如右圖所示的一系列變化（生成的其它無機(jī)物均未寫出）。請回答下列問題：（1）A的分子式是_▲_。（2）指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①_▲_、③_▲_。（3）寫出B、G的結(jié)構(gòu)簡式：B_▲_、G_▲_。（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：反應(yīng)②_▲_；C和E還能生成高分子化合物，請寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式_▲_。（5）寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（E不必再寫）：_▲_。①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。第26頁/共58頁難度系數(shù)：0.675，扣分較少：（1）（2）（3）；扣分較多（4）化學(xué)反應(yīng)方程式（5）同分異構(gòu)體考點主干知識：本題是有機(jī)綜合題，主要涉及用相對分子質(zhì)量求分子式，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫等?？鄯衷颍海?）分子式寫成結(jié)構(gòu)簡式，推斷錯誤，沒時間完成（2）①②個別學(xué)生寫成：氧化還原反應(yīng)（3）B兩甲基寫在鄰位，導(dǎo)致后面一路錯下來；G的結(jié)構(gòu)簡式苯環(huán)上漏-CH2-或漏CH2上的H，漏H的更多。（4）部分沒作答或亂答。醇氧化：個別系數(shù)配錯；聚合：水的系數(shù)錯寫成“n”較多；一部分反應(yīng)物系數(shù)漏寫；一部分缺氫或CH2；（5）漏寫羥基在第二個碳原子上的較多，也有部分同學(xué)未注意到鄰、間、對的位置?？鄯衷颍菏д`、時間分配不合理第27頁/共58頁了解學(xué)生實際：清楚學(xué)生的現(xiàn)狀、注意學(xué)習(xí)的難點、疑點、盲點和常見失誤。以學(xué)定教。四、研究考生第28頁/共58頁五、研究復(fù)習(xí)方法與策略

1、明確復(fù)習(xí)目標(biāo)：掌握知識規(guī)律、優(yōu)化思維方法、提高解題能力。2、注意復(fù)習(xí)方法：基礎(chǔ)過關(guān)、講練結(jié)合、專題討論。

3、注重狠抓學(xué)習(xí)習(xí)慣和書寫的規(guī)范4、注重狠抓文字表達(dá)能力的培養(yǎng)5、關(guān)注社會、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、科技等方面與有機(jī)化學(xué)相聯(lián)系的新信息6、利用“氫1、氧2、氮3、碳4”原則分析有機(jī)物的線鍵試或球棍模型。第29頁/共58頁7、注意新教材中出現(xiàn)的新知識點：（1）現(xiàn)代化測定方法的應(yīng)用：物理方法（如光譜法1H-NMR、IR、質(zhì)譜；化學(xué)方法：燃燒法。等（2）新增反應(yīng)：二烯烴的加成與聚合、付-克反應(yīng)、醇的鹵代、乙醇與氫氧化鈉反應(yīng)、聚酯合成、纖維素的硝化、氨基酸在水中的平衡等。（3）新增概念：手性碳、立體異構(gòu)（順反異構(gòu)、對映異構(gòu)）（4）新增實驗：苯的硝化、苯的溴化、乙醇與氫鹵酸反應(yīng)、乙醇脫水、酚醛樹脂的合成、銅氨纖維的獲得、茚三酮、雙縮脲檢驗氨基酸和蛋白質(zhì)第30頁/共58頁（一）根據(jù)有機(jī)化學(xué)知識重點和考試熱點將其分成如下六個復(fù)習(xí)板塊。（1）有機(jī)物的物性和概念（同系物及同分異構(gòu)體）（2）官能團(tuán)的性質(zhì)和應(yīng)用（3）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型（4）有機(jī)合成和有機(jī)物的推斷（5）重要的有機(jī)實驗（6）有機(jī)計算（有機(jī)化合物燃燒問題）第31頁/共58頁（二）建立與完善有機(jī)物的知識網(wǎng)絡(luò)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚—OHAr—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)縮聚反應(yīng)醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng)第32頁/共58頁醇類—知識結(jié)構(gòu)醇類定義醇的通性代表物醇的分類物性乙醇化性制法用途烴基種類羥基個數(shù)烴基飽和性醇是分子中含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基化合物置換反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)燃燒反應(yīng)催化反應(yīng)發(fā)酵法乙烯水化法脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其它飽和脂肪醇不飽和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2—CH—CH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高級脂肪醇低級脂肪醇如如如如如如如如第33頁/共58頁乙醇—知識網(wǎng)絡(luò)CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化劑高溫高壓濃H2SO4170°C濃H2SO41400CO2點燃

O2點燃O2點燃CuO2H2Ni第34頁/共58頁OHOHOHONaOH2+2Na2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OHBrBrBr+3Br2

OH+3HBr—OHOH+3H2催化劑一定條件Cl2ClH2O一定條件—OH定義苯酚酚類其它酚類酚是分子中含有跟苯環(huán)碳直接相連的羥基的化合物置換反應(yīng)：中和反應(yīng)：顯色反應(yīng)：取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：從煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如鄰二苯酚：萘酚苯酚——知識結(jié)構(gòu)第35頁/共58頁ONaOHBrBrBr—OH—ClOH一定條件Cl2H2O一定條件Br2[Fe(C6H5O)6]3-（絡(luò)離子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化劑濃H2SO4、H2O、一定條件H2催化劑Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚—知識網(wǎng)絡(luò)第36頁/共58頁醛—知識結(jié)構(gòu)醛類定義甲醛其它醛類醛是烴基與醛基相連而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反應(yīng)(還原反應(yīng))氧化反應(yīng)催化氧化可燃性銀鏡反應(yīng)Cu2O(紅色)弱氧化劑[Ag(NH3)2]+新制Cu(OH)2O2強(qiáng)氧化劑H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特別之處具有二元醛的性質(zhì)與苯酚縮聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO第37頁/共58頁乙醛—知識網(wǎng)絡(luò)CH3—CHOCH3—CH2OHCH2=CH2CHCHCH3—CH—CH2—CHOOHCH3—CH—CNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、縮聚催化劑、O2、加熱H2O……氧化新制氫氧化銅銀氨溶液銀鏡反應(yīng)O2催化劑KMnO4H+Br2H2O均可增長碳鏈點燃第38頁/共58頁羧酸—知識結(jié)構(gòu)羧酸定義甲酸羧酸是烴基與羧基相連而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有無機(jī)酸的通性酯化反應(yīng)：特點——“酸脫羥基醇脫氫”糖類發(fā)酵法乙炔水化法烷烴直接氧化法化性特別處具有醛和羧酸的性質(zhì)羧酸的分類飽和脂肪酸如CH3COOH不飽和脂肪酸如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸如苯甲酸C6H5COOH烴基飽和性烴基種類一元酸如HCOOH二元酸如HOOCCOOH（乙二酸）羧基數(shù)目低級脂肪酸如HCOOH、CH3COOH高級脂肪酸如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（軟脂酸）C17H33COOH（油酸）等碳原子數(shù)目第39頁/共58頁CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯化酯化O2催化劑O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光Cl2堿石灰O2、催化劑H2O、一定條件濃H2SO4、1700C催化劑O2O2CuH2Ni均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)乙酸—知識網(wǎng)絡(luò)第40頁/共58頁定義乙酸乙酯酯的分類用途物性化性制備無機(jī)酸酯有機(jī)酸酯酯是醇與酸脫水后生成的化合物水解反應(yīng)無機(jī)酸催化堿催化不完全完全程度酯化反應(yīng)如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯鏈狀酯：通式R—C—OR`O聚脂：如滌綸環(huán)酯交酯內(nèi)酯其它酯類酯類—知識網(wǎng)絡(luò)第41頁/共58頁CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性條件堿性條件CH3COOHCH3CH2OH酯化(濃H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2點燃乙酸乙酯—知識網(wǎng)絡(luò)第42頁/共58頁油脂定義分類物性化性制皂工業(yè)用途油脂為高級脂肪酸的甘油酯，油和脂肪統(tǒng)稱為油脂單甘油脂混甘油脂溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑密度：小于水的密度熔點：烴基的飽和性越高，熔點越高，反之亦然氫化（硬化）反應(yīng)水解反應(yīng)稀酸堿酸式水解：生成高級脂肪酸和甘油堿式水解（皂化反應(yīng)）：生成高級脂肪酸鹽和甘油鹽析概念油脂—知識結(jié)構(gòu)第43頁/共58頁C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COONaC17H35COOH(油酸甘油酯）(硬脂酸甘油酯）H2、催化劑氫化、加成NaOH、皂化稀酸、酸式水解甘油（酯化）NaOH(中和）鹽酸或稀硫酸(酸化）（堿式水解）油脂—知識網(wǎng)絡(luò)第44頁/共58頁各類有機(jī)物的衍變關(guān)系烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第45頁/共58頁1、與Br2反應(yīng)（1）與溴蒸氣反應(yīng)（高溫或光照）：烷烴、苯的同系物側(cè)鏈、烯烴上的烷基，等（2）須用液溴

的反應(yīng)（鐵粉作催化劑）：苯、苯的同系物—苯環(huán)上的取代反應(yīng)。（3）能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色

的有機(jī)物：烯烴、炔烴—加成反應(yīng)。酚類（溴水）—取代反應(yīng)—羥基的鄰、對位。醛(基)類（溴水）—氧化反應(yīng):甲酸、甲酸酯、糖類（三）整理重要或常見的有機(jī)反應(yīng)：2、能使酸性KMnO4褪色

的有機(jī)物包括：烯烴、炔烴、苯的同系物（？）、醇類、苯酚、醛(基)類—氧化反應(yīng)。第46頁/共58頁3、有濃硫酸參加的反應(yīng)苯的磺化—作反應(yīng)物—取代反應(yīng)。苯的硝化—催化、脫水—取代反應(yīng)。醇的脫水—催化、脫水—消去或取代。醇和酸的酯化—催化、吸水—取代反應(yīng)。4、能與H2加成

的有機(jī)物包括：烯烴、炔烴、含苯環(huán)、醛(基)類、酮—也是還原反應(yīng)。5、能與NaOH溶液

反應(yīng)的有機(jī)物包括：鹵代烴、酯類—水解—取代反應(yīng)。

(鹵代烴的消去用NaOH醇溶液)

酚類、羧酸類—中和反應(yīng)。第47頁/共58頁6、能與Na2CO3

反應(yīng)的有機(jī)物包括：甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等；7、能與NaHCO3

反應(yīng)的有機(jī)物包括：甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等?！獜?qiáng)酸制弱酸。8、能與金屬Na

反應(yīng)的有機(jī)物包括：含－OH的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。9、能與Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物包括：羧酸、醛、甘油。10、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)11、能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì)(含酚羥基)12、能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)(醇或鹵代烴)第48頁/共58頁①NaOH/乙醇△②NaOH/水△③濃H2SO4170℃(或△)④濃H2SO4△⑤稀H2SO4△

⑥溴的四氯化碳溶液⑦

O2/Cu△⑧Ag(NH3)2OH

△

（或新制Cu(OH)2

△

）——鹵代烴的消去反應(yīng)——鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)——醇的消去反應(yīng)——醇與羧酸的酯化反應(yīng)——醇的催化氧化反應(yīng)(生成醛或酮)——酯的水解——醛基加氧氧化——碳碳雙鍵或碳碳三鍵的加成反應(yīng)⑨AB

H2/催，加熱

（四）整理主要有機(jī)反應(yīng)的條件和重要的試劑

或或苯環(huán)或加成液溴（鐵作催化劑）——芳香烴的取代反應(yīng)濃溴水——酚的取代反應(yīng)第49頁/共58頁

復(fù)習(xí)內(nèi)容1、重要官能團(tuán)的檢驗實驗