化石燃料與有機(jī)化合物

化石燃料與有機(jī)化合物第1頁(yè)/共172頁(yè)1.知道化石燃料的主要成分。2.認(rèn)識(shí)甲烷的分子組成、結(jié)構(gòu)特征、主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。3.了解取代反應(yīng)的特征。4.了解烴、烷烴及其同系物的概念。第2頁(yè)/共172頁(yè)一、化石燃料化石燃料組成元素主要成分天然氣__和_______石油主要是_____，還有少量S、O、N等___________煤主要是________，還有少量S、P、N等_________和_______組成的復(fù)雜混合物CH甲烷C和H碳?xì)浠衔顲、H、O有機(jī)化合物無(wú)機(jī)物第3頁(yè)/共172頁(yè)二、甲烷1.存在和用途：第4頁(yè)/共172頁(yè)2.分子結(jié)構(gòu)：(1)組成和結(jié)構(gòu)：CH4第5頁(yè)/共172頁(yè)(2)空間構(gòu)型：正四面體型：第6頁(yè)/共172頁(yè)3.物理性質(zhì)：___色、___味，___溶于水，密度比空氣___的氣體。無(wú)無(wú)難小第7頁(yè)/共172頁(yè)4.化學(xué)性質(zhì)：(1)甲烷和氧氣反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)圖示燃燒現(xiàn)象安靜燃燒，產(chǎn)生_______火焰淡藍(lán)色第8頁(yè)/共172頁(yè)產(chǎn)物檢驗(yàn)方法罩一只干燥的燒杯罩一只內(nèi)壁用澄清石灰水潤(rùn)洗過(guò)的燒杯現(xiàn)象燒杯內(nèi)壁變模糊石灰水_______結(jié)論有___生成有___生成化學(xué)方程式________________________變渾濁H2OCO2CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃

第9頁(yè)/共172頁(yè)(2)取代反應(yīng)：①定義：有機(jī)化合物中的某些_______________被另一種_______________所取代的反應(yīng)。原子(或原子團(tuán))原子(或原子團(tuán))第10頁(yè)/共172頁(yè)②甲烷和氯氣反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋現(xiàn)象解釋

a.集氣瓶?jī)?nèi)黃綠色逐___

，

最后變?yōu)闊o(wú)色Cl2參與反應(yīng)生成無(wú)色物質(zhì)

b.集氣瓶?jī)?nèi)壁有___

___

附著有___________________產(chǎn)生c.集氣瓶?jī)?nèi)的液面_____隨著反應(yīng)的進(jìn)行，氣體的總體積___d.集氣瓶?jī)?nèi)有_____出現(xiàn)反應(yīng)生成的______________________

e.水槽內(nèi)有少量_____析出反應(yīng)有HCl產(chǎn)生，使飽和食鹽水中氯離子濃度_____，溶液過(guò)飽和，析出_____晶體變淺油狀液滴不溶于水的液體物質(zhì)上升減小白霧HCl與水蒸氣結(jié)合產(chǎn)生酸霧晶體增大NaCl第11頁(yè)/共172頁(yè)反應(yīng)原理寫出所有反應(yīng)方程式：______________________、__________________________、__________________________、_________________________光照

CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照

CHCl3+Cl2CCl4+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照

CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照

第12頁(yè)/共172頁(yè)5.甲烷的應(yīng)用：(1)由甲烷可制得制冷劑——氟利昂①CH4CHCl3CHFCl2。(2)由甲烷可制得CH3OH。CH4___________。(3)由甲烷高溫分解可制得炭黑②和氫氣反應(yīng)方程式為_______________。Cl2HF氧化

CO、H2催化劑一定壓強(qiáng)、溫度CH3OH高溫

CH4C+2H2第13頁(yè)/共172頁(yè)三、烷烴1.烴：僅含_______兩種元素的有機(jī)化合物，又叫___________。2.烷烴：(1)結(jié)構(gòu)：碳原子都以_________相連，其余的價(jià)鍵全部與_______結(jié)合，達(dá)到“_____”。(2)通式：______(n≥1)。(3)命名：①n≤10：依次稱為_____、_____、_____、_____……②n≥11：直接根據(jù)碳原子數(shù)稱某烷，如C16H34稱為_______。(4)性質(zhì)：和甲烷相似。碳和氫碳?xì)浠衔锾继紗捂I氫原子飽和CnH2n+2甲烷乙烷丙烷丁烷十六烷第14頁(yè)/共172頁(yè)3.同系物：(1)概念：結(jié)構(gòu)_____，分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“___”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，互稱為同系物。(2)實(shí)例：下列烷烴互為同系物名稱甲烷乙烷丙烷正丁烷分子式CH4__________________________相似CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3第15頁(yè)/共172頁(yè)【思考辨析】1.判斷正誤：(1)甲烷是一種高效、潔凈的燃料。()分析：甲烷燃燒的產(chǎn)物可以直接參與大氣循環(huán)。而且與CO或H2相比較，相同條件下等體積的甲烷釋放的熱量較多。(2)點(diǎn)燃甲烷前，可以不用檢驗(yàn)其純度。()分析：點(diǎn)燃甲烷跟空氣的混合物，有可能發(fā)生爆炸，所以點(diǎn)燃甲烷之前必須檢驗(yàn)其純度?！獭恋?6頁(yè)/共172頁(yè)(3)能用甲烷與氯氣制備純凈的CH3Cl。()分析：甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會(huì)停止在某一步，四種有機(jī)產(chǎn)物都會(huì)產(chǎn)生。(4)甲烷和氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)的生成物中一氯甲烷最多。()分析：甲烷和氯氣的四步取代反應(yīng)中每一步都有HCl氣體產(chǎn)生，所以產(chǎn)物中HCl最多?！痢恋?7頁(yè)/共172頁(yè)2.問(wèn)題思考：(1)已知1mol甲烷完全燃燒生成液態(tài)水時(shí)可以放出890kJ的熱量，試寫出甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式。分析：放熱反應(yīng)的ΔH<0，根據(jù)熱化學(xué)方程式書寫規(guī)則，可知其熱化學(xué)方程式可以表示為CH4(g)+2O2(g)

CO2(g)+2H2O(l)ΔH=-890kJ·mol-1點(diǎn)燃

第18頁(yè)/共172頁(yè)(2)怎樣用化學(xué)方法鑒別甲烷、氫氣、CO三種無(wú)色氣體?分析：分別點(diǎn)燃三種氣體，在火焰上方罩上一個(gè)冷燒杯：杯壁無(wú)水珠，則被檢驗(yàn)氣體為CO;對(duì)有水珠出現(xiàn)的兩只燒杯迅速倒過(guò)來(lái)，分別倒入少量澄清石灰水，振蕩，出現(xiàn)渾濁的，被檢驗(yàn)氣體為CH4，不變渾濁的，被檢驗(yàn)氣體為H2。第19頁(yè)/共172頁(yè)【知識(shí)鏈接】①氟利昂幾種氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的總稱。由于氟利昂化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，具有不燃、低毒、介電常數(shù)低、臨界溫度高、易液化等特性，因而廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑。但因其可能破壞大氣臭氧層，已限制使用。②炭黑一種無(wú)定形碳。輕、松而極細(xì)的黑色粉末，比表面積非常大，比重1.8～2.1。按炭黑性能區(qū)分有“補(bǔ)強(qiáng)炭黑”“導(dǎo)電炭黑”“耐磨炭黑”等?？勺骱谏玖?，用于制造中國(guó)墨、油墨、油漆等，也用于做橡膠的補(bǔ)強(qiáng)劑。第20頁(yè)/共172頁(yè)一、同系物和同分異構(gòu)體的比較同系物同分異構(gòu)體定義結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物化學(xué)式或分子式不同相同結(jié)構(gòu)特點(diǎn)相似不同性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)不一定相同，物理性質(zhì)不同舉例CH4、CH3CH3CH3COOH、HCOOCH3第21頁(yè)/共172頁(yè)【學(xué)而后思】(1)CH3CH＝CH2與組成上相差1個(gè)CH2，二者互為同系物嗎?提示：二者雖然在組成上相差一個(gè)CH2，但是它們碳與碳之間的連接方式不同，結(jié)構(gòu)不同，不能互為同系物。第22頁(yè)/共172頁(yè)(2)互為同分異構(gòu)體嗎?提示：二者分子式相同，根據(jù)分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，二者結(jié)構(gòu)也相同，屬于同一種物質(zhì)。第23頁(yè)/共172頁(yè)二、甲烷與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)1.反應(yīng)條件：光照(放在光亮處，室溫冷暗處不反應(yīng)，日光直射會(huì)發(fā)生爆炸)。2.反應(yīng)物要求：鹵素單質(zhì)必須是純凈的蒸氣。3.反應(yīng)特點(diǎn)：(1)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，甲烷分子中的氫原子被氯原子逐步取代。(2)各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，得到的產(chǎn)物為含多種成分的混合物。第24頁(yè)/共172頁(yè)4.產(chǎn)物特點(diǎn)：(1)產(chǎn)物種類：CHCl3、CCl4、CH2Cl2、CH3Cl和HCl共5種。(2)產(chǎn)物狀態(tài)：常溫下CH3Cl是氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4是液體。(3)產(chǎn)物的量：①五種產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量最多。②根據(jù)碳元素守恒，n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)。③根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)，有機(jī)物中氯元素的物質(zhì)的量等于HCl的物質(zhì)的量等于參加反應(yīng)的氯氣的物質(zhì)的量。第25頁(yè)/共172頁(yè)【知識(shí)備選】取代反應(yīng)、置換反應(yīng)和復(fù)分解反應(yīng)的區(qū)別和聯(lián)系取代反應(yīng)置換反應(yīng)復(fù)分解反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替一種單質(zhì)和一種化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化合物兩種化合物互相交換成分，生成另外兩種化合物反應(yīng)物與產(chǎn)物一種反應(yīng)物為有機(jī)物，另一種反應(yīng)物既可以是單質(zhì)又可以是化合物，產(chǎn)物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物與產(chǎn)物中一定有單質(zhì)反應(yīng)物與產(chǎn)物都是化合物第26頁(yè)/共172頁(yè)取代反應(yīng)置換反應(yīng)復(fù)分解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)能否進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬活動(dòng)性的順序反應(yīng)物一般生成更難電離、更難溶或易揮發(fā)的物質(zhì)方程式連接符號(hào)“

”“====”“====”第27頁(yè)/共172頁(yè)取代反應(yīng)置換反應(yīng)復(fù)分解反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl2

CH3Cl+HCl

Zn+H2SO4====ZnSO4+H2↑;Cl2+2KI====2KCl+I2Na2SiO3+2HCl====H2SiO3↓+2NaCl光照第28頁(yè)/共172頁(yè)【學(xué)而后思】(1)甲烷能否使溴水褪色?提示：烷烴只能和純凈的鹵素單質(zhì)在光照條件下才能發(fā)生取代反應(yīng)，所以甲烷不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。(2)在甲烷的四種氯代物中結(jié)構(gòu)為正四面體的是哪個(gè)?提示：CCl4分子中碳原子連接四個(gè)相同的原子，是正四面體結(jié)構(gòu)，其余的都是變形的四面體結(jié)構(gòu)。第29頁(yè)/共172頁(yè)類型一烷烴的取代反應(yīng)

【典例】把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中，將此試管倒立在盛有Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮處。(1)試管中觀察到的現(xiàn)象：①

，②

，③

。第30頁(yè)/共172頁(yè)(2)水槽中觀察到的現(xiàn)象

。(3)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：①CH4和Cl2反應(yīng)(第一步)

。②Na2SiO3溶液中發(fā)生的反應(yīng)

。(4)待反應(yīng)完成后，測(cè)得四種取代物物質(zhì)的量相等，則反應(yīng)中消耗Cl2為

體積。第31頁(yè)/共172頁(yè)【解題指南】解答本題要注意以下3點(diǎn)：(1)CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成四種氯代甲烷和HCl;(2)四種氯代甲烷都難溶于水，其中CH3Cl為氣體，其余的為液體;(3)CH4中每當(dāng)有1mol氫原子被取代，就會(huì)消耗1molCl2。第32頁(yè)/共172頁(yè)【解析】(1)CH4和Cl2在光照條件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物質(zhì)，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，Cl2不斷消耗，黃綠色逐漸消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下均為無(wú)色液體，使試管壁上有油滴出現(xiàn)。因生成的HCl易溶于水，反應(yīng)后試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小，液面在試管內(nèi)上升。第33頁(yè)/共172頁(yè)(2)HCl溶于水后與Na2SiO3反應(yīng)生成白色絮狀沉淀。(4)因?yàn)镃H4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的4種取代產(chǎn)物中的碳原子均來(lái)自于CH4，由碳原子守恒可知，1molCH4共生成1mol取代產(chǎn)物，且每一種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量均為0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均來(lái)自Cl2，由CH4和Cl2反應(yīng)的方程式知共耗Cl2：0.25mol+0.25mol×2+0.25mol×3+0.25mol×4=2.5mol。即1體積CH4消耗2.5體積Cl2。第34頁(yè)/共172頁(yè)答案：(1)①氣體顏色逐漸變淺②試管中液面上升③試管壁上有油狀液滴(2)有白色絮狀沉淀生成(3)①CH4+Cl2CH3Cl+HCl②Na2SiO3+2HCl====H2SiO3↓+2NaCl(4)2.5光照第35頁(yè)/共172頁(yè)【名師點(diǎn)評(píng)】講解本題時(shí)應(yīng)注意以下3點(diǎn)：(1)明確烷烴取代反應(yīng)的條件是光照和純凈的鹵素單質(zhì)。(2)烷烴分子中含有幾個(gè)氫原子，取代反應(yīng)就分幾步進(jìn)行;取代反應(yīng)的產(chǎn)物有多種，鹵化氫最多。(3)烷烴取代前后，有機(jī)物中碳原子的數(shù)目沒有變化。第36頁(yè)/共172頁(yè)【互動(dòng)探究】(1)若將Na2SiO3溶液改為紫色石蕊試液或濃氨水，則會(huì)有什么現(xiàn)象?提示：若水槽中改盛紫色石蕊試液，HCl溶解后溶液顯酸性，試液顯紅色。若水槽中改盛濃氨水，揮發(fā)出的氨氣與試管中生成的HCl氣體相遇會(huì)產(chǎn)生白煙。(2)在第(4)問(wèn)中，反應(yīng)生成幾體積HCl氣體?提示：根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)，反應(yīng)消耗的Cl2和生成的HCl體積相同，都為2.5體積。第37頁(yè)/共172頁(yè)【變式備選】如圖所示，一端封閉的U形管，封閉著的一端裝有CH4和Cl2的混合氣體，U形管中的液體不參與反應(yīng)。使CH4和Cl2的混合氣體(體積比1∶3充入)在可見光照射下緩慢反應(yīng)一段時(shí)間，U形管右側(cè)(開放端)液體的液柱的高度將(

)A.下降B.升高C.不變D.難以確定第38頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選A。CH4+Cl2

CH3Cl+HCl;CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;CH2Cl2+Cl2

CHCl3+HCl;CHCl3+Cl2CCl4+HCl。在這四個(gè)反應(yīng)中：第一個(gè)反應(yīng)是反應(yīng)物為氣體，生成物也為氣體的氣體體積不變的反應(yīng)，后三個(gè)反應(yīng)由于CH2Cl2、CHCl3和CCl4都為液體，使反應(yīng)后氣體體積減小，使得左邊液柱高度上升，而右邊液柱高度下降。光照光照光照光照第39頁(yè)/共172頁(yè)類型二“四同”概念的比較

【典例】將下列物質(zhì)進(jìn)行分類：①②O2與O3③CH3CH2CH2CH3與④H2O與D2O⑤CH3CH2CH2CH2CH3與CH3—CH(CH3)—CH3⑥C60與C70第40頁(yè)/共172頁(yè)⑦(1)互為同位素的是

(填編號(hào)，下同);(2)互為同素異形體的是

;(3)互為同分異構(gòu)體的是

;(4)互為同系物的是

;(5)屬于同一種物質(zhì)的是

。第41頁(yè)/共172頁(yè)【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)H2O與D2O的結(jié)構(gòu)相同，不屬于同分異構(gòu)體;(2)由于甲烷為正四面體構(gòu)型，所以二溴甲烷無(wú)同分異構(gòu)體。第42頁(yè)/共172頁(yè)【解析】

為質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子，互為同位素;O2與O3、C60與C70是結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，互為同素異形體;CH3CH2CH2CH3與的分子式均為C4H10，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體;CH3CH2CH2CH2CH3與CH3—CH(CH3)—CH3都屬于烷烴，結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差1個(gè)“CH2”原子團(tuán)，互為同系物。與屬于同一種物質(zhì)。第43頁(yè)/共172頁(yè)答案：(1)①(2)②⑥(3)③(4)⑤(5)⑦第44頁(yè)/共172頁(yè)【方法規(guī)律】判斷同系物的方法根本方法是看兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否相似，其次再看：(1)一差：組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。(2)一同：具有相同的通式。(3)二相似：結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似。第45頁(yè)/共172頁(yè)【變式訓(xùn)練】下列關(guān)于有機(jī)物之間的關(guān)系的說(shuō)法中，正確的是(

)A.CH3CH2CH3和兩者結(jié)構(gòu)不同，不是同系物B.通式相同，組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)一定是同系物C.同分異構(gòu)體的相對(duì)分子質(zhì)量一定相同;相對(duì)分子質(zhì)量相同的純凈物不一定是同分異構(gòu)體D.

互為同分異構(gòu)體第46頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選C。同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和，雖前者無(wú)支鏈而后者有支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，屬于同系物。通式相同不一定是同系物，必須是同一類物質(zhì)。例如：CH2＝CH2與雖都符合CnH2n通式，但它們分別屬于烯烴和環(huán)烷烴，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物。相對(duì)分子質(zhì)量相同的純凈物，分子式不一定相同。例如：相對(duì)分子質(zhì)量為第47頁(yè)/共172頁(yè)28，可以是乙烯(CH2＝CH2)，也可以是一氧化碳或氮?dú)狻＜淄槭钦拿骟w結(jié)構(gòu)，四個(gè)頂點(diǎn)都相鄰，兩個(gè)頂點(diǎn)的位置關(guān)系只有一種，CH2Cl2不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。第48頁(yè)/共172頁(yè)【變式備選】下列物質(zhì)中與CH3—CH2—CH2—CH3互為同分異構(gòu)體的是(

)A.CH2＝CH—CH＝CH2B.CH2＝CH—CH2—CH3C.D.CH≡C—CH2—CH3【解析】選C。CH3—CH2—CH2—CH3的分子式為C4H10，四個(gè)選項(xiàng)中所給物質(zhì)的分子式分別是C4H6、C4H8、C4H10和C4H6，所以C選項(xiàng)符合。第49頁(yè)/共172頁(yè)1.下列敘述正確的是(

)A.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物B.分子式相同的物質(zhì)一定是同種物質(zhì)C.分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D.具有相似化學(xué)性質(zhì)的不同物質(zhì)一定是同系物第50頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選C。通式相同的不同物質(zhì)不一定是同系物，也可能是同分異構(gòu)體或是其他關(guān)系;分子式相同的物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不一定相同，所以不一定是同種物質(zhì);同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但具有相似化學(xué)性質(zhì)的不同物質(zhì)不一定是同系物，如Cl2、Br2具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但二者不屬于同系物。第51頁(yè)/共172頁(yè)2.可燃冰是天然氣與水相互作用形成的晶體物質(zhì)，主要存在于凍土層和海底大陸架中。據(jù)測(cè)定每0.1m3固體“可燃冰”要釋放20m3的甲烷氣體，則下列說(shuō)法中不正確的是(

)A.“可燃冰”釋放的甲烷屬于烴B.“可燃冰”是水變油，屬于化學(xué)變化C.“可燃冰”將成為人類的后續(xù)能源D.青藏高原可能存在巨大體積的“可燃冰”第52頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選B。可燃冰是天然氣與水相互作用形成的，發(fā)生了化學(xué)變化，但不是水變油。油的主要成分為烴，由碳和氫元素組成，水是由氧和氫元素組成，如果是水變油，則反應(yīng)前后元素的種類發(fā)生了變化，不符合質(zhì)量守恒定律。第53頁(yè)/共172頁(yè)3.正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是(

)A.具有相似的物理性質(zhì)B.具有相似的化學(xué)性質(zhì)C.具有不同的分子結(jié)構(gòu)D.分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同【解析】選D。同分異構(gòu)體是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物之間的互稱，所以正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是二者分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。第54頁(yè)/共172頁(yè)4.(雙選)下列化學(xué)性質(zhì)中，烷烴不具備的是(

)A.能使溴水褪色B.可以在空氣中燃燒C.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)D.能使高錳酸鉀溶液褪色【解析】選A、D。烷烴的特征反應(yīng)是和純凈的鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，所以不能使溴水褪色;烷烴常溫下具有穩(wěn)定性，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑都不能反應(yīng)，所以也不能使高錳酸鉀溶液褪色。烷烴具有可燃性，在光照條件下能夠和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。第55頁(yè)/共172頁(yè)5.試回答下列問(wèn)題：(1)A、B、C三者的關(guān)系是

。(2)A的分子式為

，C的名稱為

。(3)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。(4)B是家用液化氣的主要成分，若1molB氣體完全燃燒，生成CO2氣體和液態(tài)水，放出2217.8kJ熱量，則其燃燒的熱化學(xué)方程式為

。第56頁(yè)/共172頁(yè)【解析】(1)A、B、C三種物質(zhì)都只含碳碳單鍵，而且都是鏈狀結(jié)構(gòu)，都屬于烷烴，互為同系物。(2)其分子式和名稱分別為C2H6(乙烷)、C3H8(丙烷)、C4H10(正丁烷)。(3)丁烷有正丁烷(CH3—CH2—CH2—CH3)和異丁烷(

)兩種同分異構(gòu)體。(4)在書寫熱化學(xué)方程式時(shí)，要特別注意標(biāo)明反應(yīng)物和生成物的聚集狀態(tài)，并且標(biāo)明反應(yīng)熱。第57頁(yè)/共172頁(yè)答案：(1)同系物(2)C2H6正丁烷(3)(4)C3H8(g)+5O2(g)3CO2(g)+4H2O(l)ΔH=-2217.8kJ·mol-1點(diǎn)燃第58頁(yè)/共172頁(yè)甲烷與氯氣取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)如圖是“甲烷與氯氣的反應(yīng)”的裝置圖。某研究性小組發(fā)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)無(wú)法驗(yàn)證反應(yīng)中產(chǎn)生了HCl氣體，并且針對(duì)不足對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。第59頁(yè)/共172頁(yè)Ⅰ.甲同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖裝置。探究以下問(wèn)題：(1)反應(yīng)一段時(shí)間后，打開彈簧夾會(huì)有什么現(xiàn)象?提示：反應(yīng)后產(chǎn)物中的HCl極易溶于水，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為液體，試管中氣體壓強(qiáng)減小，打開彈簧夾，硫酸銅溶液會(huì)迅速進(jìn)入上面的試管內(nèi)，形成藍(lán)色噴泉。第60頁(yè)/共172頁(yè)(2)產(chǎn)生的現(xiàn)象能否證明有HCl產(chǎn)生?若不能，應(yīng)如何改進(jìn)?提示：不能。由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4為液體，即使沒有HCl產(chǎn)生，試管中氣體壓強(qiáng)也會(huì)減小?？梢詫⒘蛩徙~溶液改為硝酸銀溶液，由于HCl與硝酸銀溶液反應(yīng)生成氯化銀白色沉淀，故當(dāng)打開彈簧夾時(shí)會(huì)產(chǎn)生白色沉淀。第61頁(yè)/共172頁(yè)Ⅱ.乙同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖裝置。操作如下：①先在兩只塑料袋里，分別收集好氯氣和甲烷，其體積比約為4∶1，再如圖安裝好實(shí)驗(yàn)裝置。②松開彈簧夾，把氯氣壓進(jìn)盛有甲烷的塑料袋中。③大約1分鐘之后，觀察塑料袋內(nèi)壁出現(xiàn)的現(xiàn)象。再打開彈簧夾，排出廢氣，使廢氣對(duì)準(zhǔn)沾有氨水的小棉球，觀察現(xiàn)象。第62頁(yè)/共172頁(yè)探究以下問(wèn)題：(1)塑料袋內(nèi)壁可觀察到什么現(xiàn)象?提示：甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物中，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體，故可以發(fā)現(xiàn)內(nèi)壁上有油狀小液滴出現(xiàn)。(2)什么現(xiàn)象證明有HCl產(chǎn)生?提示：由于HCl與NH3相遇立即反應(yīng)生成NH4Cl固體。所以當(dāng)廢氣對(duì)準(zhǔn)沾有氨水的小棉球時(shí)，立即有白煙產(chǎn)生，證明生成了HCl氣體。第63頁(yè)/共172頁(yè)第2課時(shí)石油煉制乙烯第64頁(yè)/共172頁(yè)1.了解石油的綜合利用。2.認(rèn)識(shí)乙烯的分子組成、結(jié)構(gòu)特征和主要化學(xué)性質(zhì)。3.認(rèn)識(shí)乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.能識(shí)別加成反應(yīng)。第65頁(yè)/共172頁(yè)一、石油的煉制1.石油的分餾：(1)原理：根據(jù)_____不同，通過(guò)加熱汽化，然后冷凝，把石油分成不同沸點(diǎn)范圍內(nèi)的產(chǎn)物。沸點(diǎn)第66頁(yè)/共172頁(yè)(2)石油的蒸餾實(shí)驗(yàn)：溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口處測(cè)量餾分蒸氣的溫度冷凝蒸氣下口進(jìn)，上口出防止液體暴沸第67頁(yè)/共172頁(yè)(3)工業(yè)生產(chǎn)：分餾塔混合物第68頁(yè)/共172頁(yè)2.石油的催化裂化：大高小低汽油第69頁(yè)/共172頁(yè)3.石油的催化裂解：(1)過(guò)程：長(zhǎng)鏈烴短鏈烴___________。(2)目的：獲得___________等化工原料。催化劑加熱，加壓凈化、分離乙烯、丙烯乙烯、丙烯第70頁(yè)/共172頁(yè)二、乙烯1.組成與結(jié)構(gòu)：(1)表示方法：(2)空間構(gòu)型：_____形，分子中6個(gè)原子處于同一_____上。C2H4

CH2＝CH2

平面平面第71頁(yè)/共172頁(yè)2.化學(xué)性質(zhì)：(1)氧化反應(yīng)：紫色C2H4+3O2

2CO2+2H2O

點(diǎn)燃

明亮黑煙第72頁(yè)/共172頁(yè)(2)加成反應(yīng)：①概念：有機(jī)物分子中的_____(或_____)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。雙鍵叁鍵第73頁(yè)/共172頁(yè)②乙烯的加成反應(yīng)CH2＝CH2+Br2BrCH2CH2Br

紅棕色褪去CH2＝CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br催化劑催化劑CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH第74頁(yè)/共172頁(yè)三、乙炔1.組成與結(jié)構(gòu)：(1)表示方法：(2)空間構(gòu)型：_____形，4個(gè)原子處于同一_____上。C2H2直線直線H—C≡C—HCH≡CH第75頁(yè)/共172頁(yè)2.化學(xué)性質(zhì)：(1)氧化反應(yīng)：紫色2C2H2+5O2

4CO2+2H2O點(diǎn)燃

明亮黑煙第76頁(yè)/共172頁(yè)(2)加成反應(yīng)：CH≡CH+HClCH2＝CHCl催化劑△CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2

紅棕色褪去

第77頁(yè)/共172頁(yè)【思考辨析】1.判斷正誤：(1)石油的分餾、裂化、裂解均是化學(xué)變化。()分析：分餾是利用物質(zhì)沸點(diǎn)的不同分離物質(zhì)的方法，是物理變化，裂化、裂解是化學(xué)變化。(2)因?yàn)橐蚁┑拿芏缺瓤諝獾男?，所以?shí)驗(yàn)室可以用向下排空氣法收集乙烯。()分析：乙烯在水中的溶解度不大，其相對(duì)分子質(zhì)量與空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量非常接近，故只能用排水法收集?！痢恋?8頁(yè)/共172頁(yè)(3)可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液鑒別甲烷和乙烯。()分析：乙烯可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能。(4)乙炔和甲烷或乙烯互為同系物。()分析：可以從以下幾個(gè)方面進(jìn)行說(shuō)明：①結(jié)構(gòu)不相似;②分子組成上不是相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán);③化學(xué)性質(zhì)不相似?！獭恋?9頁(yè)/共172頁(yè)2.問(wèn)題思考：(1)如何鑒別裂化汽油和直餾汽油?分析：直餾汽油為烷烴的混合物，而裂化汽油中含有不飽和的烯烴，所以可以用溴水來(lái)檢驗(yàn)，使溴水褪色的為裂化汽油，不褪色的為直餾汽油。(2)如何檢驗(yàn)C2H4中混入SO2?如何除去?檢驗(yàn)SO2除盡的方法是什么?分析：通入品紅溶液，若溶液褪色證明混有SO2;通入氫氧化鈉溶液等;通入澄清石灰水，若溶液不渾濁證明SO2除盡。第80頁(yè)/共172頁(yè)【知識(shí)鏈接】①餾分分餾石油、煤焦油等液體時(shí)，在一定溫度范圍內(nèi)蒸餾出來(lái)的成分。例如，在分餾石油時(shí)，溫度在20℃～200℃之間得到的餾分就是汽油;溫度在175℃～275℃之間得到的餾分是煤油。②石油氣簡(jiǎn)稱煤氣，是石油在提煉汽油、煤油、柴油、重油等油品過(guò)程中剩下的一種石油尾氣，通過(guò)一定程序，對(duì)石油尾氣加以回收利用，采取加壓的措施，使其變成液體，裝在受壓容器內(nèi)，液化氣的名稱即由此而來(lái)。第81頁(yè)/共172頁(yè)③重油重油是原油提取汽油、柴油后的剩余重質(zhì)油，其特點(diǎn)是分子量大、黏度高。重油的比重一般在0.82～0.95，比熱在10000～11000kcal·kg-1左右。其成分主要是碳水化合物，另外含有部分的硫黃及微量的無(wú)機(jī)化合物。第82頁(yè)/共172頁(yè)一、石油煉制方法的比較煉制方法分餾裂化裂解原理用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在一定條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴的過(guò)程在高于裂化的溫度下，將長(zhǎng)鏈分子斷裂成短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴的過(guò)程第83頁(yè)/共172頁(yè)煉制方法分餾裂化裂解原料脫水、脫鹽的原油石油的分餾產(chǎn)品石油的分餾產(chǎn)品變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化目的將原油分離成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)品提高輕質(zhì)燃料的產(chǎn)量和質(zhì)量獲取短鏈氣態(tài)不飽和烴主要產(chǎn)品石油氣、汽油、煤油、柴油等汽油等輕質(zhì)燃料乙烯、丙烯等小分子烴第84頁(yè)/共172頁(yè)【知識(shí)備選】石油分餾實(shí)驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)步驟：連接裝置→檢查裝置的氣密性→向蒸餾燒瓶中加入石油和碎瓷片→接通冷卻水→加熱→收集餾分→停止對(duì)蒸餾燒瓶加熱并整理儀器第85頁(yè)/共172頁(yè)2.注意事項(xiàng)：(1)蒸餾燒瓶中石油的量不能超過(guò)蒸餾燒瓶球體體積的1/2。(2)汽油、柴油等對(duì)橡膠有較強(qiáng)的腐蝕性，在實(shí)驗(yàn)時(shí)所用的膠塞要用錫箔包起來(lái)，防止被腐蝕。(3)一定要墊石棉網(wǎng)對(duì)燒瓶加熱，防止燒瓶炸裂。(4)蒸餾燒瓶中加幾片碎瓷片是為了防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng)(即防暴沸)。第86頁(yè)/共172頁(yè)(5)使用溫度計(jì)的目的是測(cè)量餾分蒸氣的溫度來(lái)控制溫度在一定的范圍內(nèi)，溫度計(jì)水銀球的上端與蒸餾燒瓶支管的下端在同一水平線上。(6)冷凝管內(nèi)的冷卻水從下口進(jìn)，上口出，采用逆流原理冷卻效果好。第87頁(yè)/共172頁(yè)【學(xué)而后思】(1)能否用裂化汽油萃取溴水中的溴?提示：不能。裂化汽油中含有烯烴，能夠和溴水發(fā)生加成反應(yīng)。第88頁(yè)/共172頁(yè)(2)用廢舊塑料、廢橡膠等可煉制燃料用油，既節(jié)省了資源，又減少了環(huán)境污染。廢塑料煉油所依據(jù)的化學(xué)原理是什么?提示：將碳原子數(shù)多、沸點(diǎn)高的廢塑料和廢橡膠變成碳原子數(shù)少、沸點(diǎn)低的烴的過(guò)程可能是裂化也可能是裂解，但是裂化的目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量，主要得到的是液態(tài)烴;裂解的目的是為了獲得大量的石油化工產(chǎn)品，如乙烯、丙烯、丁二烯等，主要得到的是不飽和的氣態(tài)烴。所以用廢塑料煉油是裂化。第89頁(yè)/共172頁(yè)二、乙烷、乙烯、乙炔的比較與鑒別1.乙烷、乙烯、乙炔的比較：名稱乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3CH2＝CH2CH≡CH碳碳鍵型單鍵雙鍵叁鍵分子構(gòu)型平面形直線形第90頁(yè)/共172頁(yè)名稱乙烷乙烯乙炔飽和程度飽和不飽和不飽和反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)能否使溴水褪色不能能能能否使酸性KMnO4溶液褪色不能能能第91頁(yè)/共172頁(yè)2.乙烷、乙烯、乙炔的鑒別：(1)點(diǎn)燃法：(2)溴水法：第92頁(yè)/共172頁(yè)(3)高錳酸鉀法：第93頁(yè)/共172頁(yè)【學(xué)而后思】(1)能否用溴的四氯化碳溶液除去烷烴中的乙烯或乙炔?提示：除去烷烴中的乙烯或乙炔時(shí)，一般使用溴水。但不能使用溴的四氯化碳溶液，因?yàn)闅鈶B(tài)烷烴不溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑。(2)根據(jù)乙烯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷，當(dāng)乙烯分子中的2個(gè)氫原子被氯原子取代后，可以得到幾種不同的有機(jī)物?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示：2種。ClCH＝CHCl和CH2＝CCl2。第94頁(yè)/共172頁(yè)類型一石油的煉制

【典例】下列說(shuō)法正確的是(

)A.石油的煉制過(guò)程都是化學(xué)變化B.石油裂解的目的是為了獲得短鏈不飽和氣態(tài)烴C.石油經(jīng)過(guò)分餾、裂化及裂解等工序煉制后即能得到純凈物D.由石油的裂化可得到汽油、煤油、柴油、潤(rùn)滑油等產(chǎn)品第95頁(yè)/共172頁(yè)【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)石油分餾、裂化及裂解的原理、目的及產(chǎn)品;(2)石油分餾、裂化和裂解的區(qū)別。第96頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選B。石油煉制過(guò)程中的分餾屬于物理變化，而裂化與裂解均屬于化學(xué)變化，A錯(cuò)誤;石油經(jīng)過(guò)分餾、裂化及裂解所得到的產(chǎn)品均為混合物，C錯(cuò)誤;經(jīng)過(guò)石油的分餾可得到汽油、煤油、柴油、潤(rùn)滑油等產(chǎn)品，而裂化得到的是輕質(zhì)液體燃料，D錯(cuò)誤。第97頁(yè)/共172頁(yè)【誤區(qū)警示】石油煉制原理的理解的誤區(qū)(1)石油的煉制過(guò)程不是只有化學(xué)變化，還有物理變化(分餾)。(2)石油煉制后得到的是混合物，是多種液態(tài)烴、固態(tài)烴、氣態(tài)烴的混合物。(3)若用汽油作為鹵素單質(zhì)的萃取劑時(shí)，可用直餾汽油。而不能用裂化汽油。因?yàn)榱鸦椭泻邢N，能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。第98頁(yè)/共172頁(yè)【變式訓(xùn)練】關(guān)于石油組成的下列敘述中，正確的是(

)A.石油只含碳、氫兩種元素，是多種烴的混合物B.石油裂解得到的汽油是純凈物C.石油是液態(tài)的物質(zhì)，只含液態(tài)烴D.石油的大部分是液態(tài)烴，其中溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴【解析】選D。石油中主要含有C、H兩種元素，是多種烴組成的液態(tài)混合物，其中大部分是液態(tài)烴，同時(shí)溶有少量氣態(tài)烴和固態(tài)烴;石油裂解得到的汽油仍是多種烴組成的混合物。第99頁(yè)/共172頁(yè)【變式備選】某地區(qū)發(fā)現(xiàn)了“毒油”，即食用油中混有汽油，不宜食用。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)A.汽油是純凈物，有固定的沸點(diǎn)B.汽油只能是石油分餾得到C.汽油是含碳原子數(shù)為5～12的多種烴的混合物D.可用靜置后是否分層來(lái)判斷食用油中是否混有汽油【解析】選C。汽油是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)，故A錯(cuò)誤;重油裂化也能得到汽油，故B錯(cuò)誤;汽油中含碳原子數(shù)為5～12的脂肪烴和環(huán)烴類，并含少量芳香烴和硫化物，為混合物，故C正確;食用油與汽油能互溶，靜置后不分層，故D錯(cuò)誤。第100頁(yè)/共172頁(yè)類型二乙烷、乙烯、乙炔的比較

【典例】下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是(

)A.乙烯通入酸性KMnO4溶液B.乙烷與溴蒸氣反應(yīng)C.乙烯在一定條件下與水反應(yīng)生成乙醇D.乙炔燃燒生成二氧化碳和水第101頁(yè)/共172頁(yè)【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)乙烯含有碳碳雙鍵易發(fā)生加成和氧化反應(yīng)。(2)乙烷與甲烷互為同系物，其化學(xué)性質(zhì)相似。第102頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選C。乙烯與酸性KMnO4溶液發(fā)生的反應(yīng)是氧化反應(yīng);乙烷與溴蒸氣發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng);乙烯與水發(fā)生如下反應(yīng)：CH2＝CH2+H2O

CH3CH2OH，為加成反應(yīng);乙炔燃燒屬于氧化反應(yīng)。綜上所述，C項(xiàng)正確。催化劑第103頁(yè)/共172頁(yè)【名師點(diǎn)評(píng)】講解本題時(shí)應(yīng)注意以下3點(diǎn)：(1)強(qiáng)化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的意識(shí);(2)明確加成反應(yīng)的概念，只有含有不飽和鍵的有機(jī)化合物才會(huì)發(fā)生加成反應(yīng);(3)要求學(xué)生從典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推測(cè)其同系物的化學(xué)性質(zhì)。第104頁(yè)/共172頁(yè)【變式訓(xùn)練】由乙烯推測(cè)丙烯(CH2＝CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)不正確的是(

)A.能使溴水褪色B.與HCl在一定條件下加成只得到一種產(chǎn)物C.最多有7個(gè)原子在同一平面上D.在空氣中燃燒時(shí)火焰明亮并伴有黑煙第105頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選B。丙烯分子含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，故A正確;丙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物有和、兩種，故B錯(cuò)誤;CH2＝CHCH3中存在甲基，甲基碳原子處于乙烯中氫原子位置，處于碳碳雙鍵形成的平面內(nèi)，旋轉(zhuǎn)甲基會(huì)有1個(gè)氫原子處于碳碳雙鍵形成的平面內(nèi)，故最多有7個(gè)原子在同一平面(3個(gè)碳原子、甲基中1個(gè)氫原子、雙鍵中3個(gè)氫原子)，故C正確;乙烯燃燒火焰明亮并伴有黑煙，丙烯與乙烯的最簡(jiǎn)式相同，含碳量相同，故丙烯燃燒火焰明亮并伴有黑煙，故D正確。第106頁(yè)/共172頁(yè)【變式備選】(雙選)下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(

)A.CH2＝CH2+H—OHCH3—CH2—OHB.H2+Cl2

2HClC.D.CH3—CH3+2Cl2CH2Cl—CH2Cl+2HCl催化劑光照====催化劑△第107頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選A、C。B不是有機(jī)反應(yīng)，是無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，所以B錯(cuò);D為典型的取代反應(yīng);A為典型的加成反應(yīng);本題的難點(diǎn)是對(duì)C項(xiàng)的判斷，分子里有一個(gè)不飽和碳原子，而另一個(gè)不飽和原子是氧原子，這些不飽和原子組成的原子團(tuán)為，反應(yīng)是H—H分子里的氫原子跟里的不飽和原子直接結(jié)合的反應(yīng)，由此可知，反應(yīng)符合加成反應(yīng)的概念，是加成反應(yīng)。第108頁(yè)/共172頁(yè)1.工業(yè)上獲得大量乙烯和丙烯的方法是(

)A.石油裂解B.石油催化裂化C.石油減壓分餾D.煤的干餾【解析】選A。石油減壓分餾是為了得到輕質(zhì)燃料油;石油催化裂化是為了提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量;煤的干餾可以得到煤焦油，而石油的裂解是為了得到乙烯、丙烯等不飽和烴。第109頁(yè)/共172頁(yè)2.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是(

)A.CH3CH3B.CH3CH2OHC.CH3CH2ClD.CH3CHBr2【解析】選D。A可以是乙烯與H2的加成產(chǎn)物。B可以是乙烯與H2O的加成產(chǎn)物。C可以是乙烯與HCl的加成產(chǎn)物。D中有2個(gè)溴原子，而且與同一個(gè)碳原子相連，所以可以是乙炔與2分子HBr加成得到的產(chǎn)物。第110頁(yè)/共172頁(yè)3.(雙選)對(duì)比甲烷和乙烯的燃燒反應(yīng)，下列敘述中正確的是(

)A.二者燃燒時(shí)現(xiàn)象完全相同B.點(diǎn)燃前都需驗(yàn)純C.甲烷燃燒的火焰呈淡藍(lán)色，乙烯燃燒的火焰較明亮D.二者燃燒時(shí)都有黑煙生成【解析】選B、C。甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，乙烯的含碳量比甲烷的高，燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮的火焰，冒黑煙，可燃性氣體燃燒時(shí)都有可能發(fā)生爆炸，所以點(diǎn)燃前必須檢驗(yàn)其純度。第111頁(yè)/共172頁(yè)4．將29.5g乙烷和乙烯的混合氣體通入足量的溴水后，溴水增重7g，則混合氣體中乙烯的體積分?jǐn)?shù)是()A．21%B．25%C．30%D．35%【解析】選B。乙烯能夠和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能，所以溴水增重的質(zhì)量即為乙烯的質(zhì)量，n(C2H4)＝＝0.25mol，m(C2H6)＝29.5g－7g＝22.5g，n(C2H6)＝混合氣體中乙烯的體積分?jǐn)?shù)是第112頁(yè)/共172頁(yè)5.石油被稱為“國(guó)民經(jīng)濟(jì)的血液”，它既是重要的戰(zhàn)略資源和能源，也是十分重要的化工原料。(1)乙烯是石油裂解的主要產(chǎn)物之一，將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，觀察到的現(xiàn)象是

;其反應(yīng)方程式為

;(2)將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，可以觀察到的現(xiàn)象是

，乙烯發(fā)生了

反應(yīng)。(3)請(qǐng)將石油產(chǎn)品汽油、柴油、煤油、瀝青、液化石油氣按其組成物質(zhì)分子中碳原子數(shù)遞增的順序排列

。第113頁(yè)/共172頁(yè)【解析】本題考查的是石油和乙烯的基礎(chǔ)知識(shí)，屬于識(shí)記性內(nèi)容。乙烯可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，使之褪色，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使之褪色。石油產(chǎn)品中碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高，其沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)闉r青>柴油>煤油>汽油>液化石油氣。答案：(1)溴的紅棕色褪去CH2＝CH2+Br2

CH2Br—CH2Br(2)紫紅色褪去氧化(3)液化石油氣、汽油、煤油、柴油、瀝青第114頁(yè)/共172頁(yè)第3課時(shí)煤的綜合利用苯第115頁(yè)/共172頁(yè)1.了解煤的氣化、液化和干餾的原理及主要產(chǎn)物。2.認(rèn)識(shí)苯的分子組成和結(jié)構(gòu)特征。3.認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。第116頁(yè)/共172頁(yè)一、煤的綜合利用1.煤的氣化：可燃性氣體C+H2O(g)CO+H2高溫====第117頁(yè)/共172頁(yè)2.煤的液化：液體燃料燃料油第118頁(yè)/共172頁(yè)3.煤的干餾：隔絕空氣加強(qiáng)熱焦炭煤焦油焦?fàn)t氣粗苯苯甲苯第119頁(yè)/共172頁(yè)二、苯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用1.苯的分子結(jié)構(gòu)：(1)表示方法及空間結(jié)構(gòu)：(2)化學(xué)鍵：介于_________和_________之間的獨(dú)特的鍵。C6H6平面正六邊共平面碳碳單鍵碳碳雙鍵第120頁(yè)/共172頁(yè)2.苯的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)氣味密度毒性溶解性揮發(fā)性_______________________________無(wú)色液體特殊氣味比水小有毒難溶于水易揮發(fā)第121頁(yè)/共172頁(yè)3.苯的化學(xué)性質(zhì)：第122頁(yè)/共172頁(yè)有關(guān)方程式為①__________________________現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙。②__________________________________________③_______________________________________________點(diǎn)燃

2C6H6+15O212CO2+6H2O第123頁(yè)/共172頁(yè)④________________________________第124頁(yè)/共172頁(yè)4.苯的應(yīng)用：是合成染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、炸藥、合成材料等重要的有機(jī)化工原料，如制取氯苯①(_____________)、溴苯②(____________)、苯磺酸③(_________________)等。第125頁(yè)/共172頁(yè)【思考辨析】1.判斷正誤：(1)煤的干餾是化學(xué)變化，而煤的氣化和液化都是物理變化。()分析：煤的氣化是指煤和某些物質(zhì)反應(yīng)生成可燃性氣體的過(guò)程，煤的液化是指煤和某些物質(zhì)反應(yīng)生成液體燃料的過(guò)程，都屬于化學(xué)變化。(2)煤中含有苯和甲苯，是制取苯的重要原料。()分析：煤經(jīng)過(guò)干餾時(shí)發(fā)生化學(xué)變化分解出苯、甲苯、二甲苯等物質(zhì)，煤中不含這些物質(zhì)?！痢恋?26頁(yè)/共172頁(yè)(3)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水褪色說(shuō)明苯分子中含有碳碳雙鍵。()分析：苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水褪色，是由于苯將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來(lái)。(4)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故苯分子中有3個(gè)碳碳單鍵和3個(gè)碳碳雙鍵。()分析：苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵?！痢恋?27頁(yè)/共172頁(yè)2.問(wèn)題思考：(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物，振蕩、靜置分層，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)?zāi)囊粚邮潜?分析：用一試管接出少量下層液體并加入少量的水，若分層，則下層液體是苯，若不分層，則下層液體是水。(2)如何用實(shí)驗(yàn)證明苯分子中沒有碳碳雙鍵?分析：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液，振蕩，觀察是否褪色。均不褪色說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵。第128頁(yè)/共172頁(yè)【知識(shí)鏈接】①氯苯無(wú)色透明液體，具有苦杏仁味，沸點(diǎn)131.7℃，不溶于水，溶于乙酸、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多數(shù)有機(jī)溶劑，其主要用于做乙基纖維素和許多樹脂的溶劑，生產(chǎn)多種其他苯系中間體，如硝基氯苯等。②溴苯無(wú)色油狀液體，具有苯的氣味。不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。有毒，嚴(yán)重可致人死亡?；ど现饕糜谌軇?、分析試劑和有機(jī)合成等。第129頁(yè)/共172頁(yè)③苯磺酸化學(xué)式為C6H5SO3H，是一種芳香強(qiáng)酸。它可以由苯在濃硫酸作用下發(fā)生磺化反應(yīng)制得。用于制取苯酚、間苯二酚，也用作酯化反應(yīng)和脫水反應(yīng)中的催化劑。第130頁(yè)/共172頁(yè)一、苯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)1.苯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)鍵分子中不存在碳碳單鍵，也不存在碳碳雙鍵，而是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵空間構(gòu)型平面正六邊形結(jié)構(gòu)的非極性分子，六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上第131頁(yè)/共172頁(yè)性質(zhì)在氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色在催化劑作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯在濃硫酸的催化作用下能夠和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)苯能夠使溴水層褪色，原因是苯萃取了溴水中的溴，而不是發(fā)生了加成反應(yīng)能與H2在催化劑作用下加成生成環(huán)己烷總結(jié)易取代、可加成、難氧化第132頁(yè)/共172頁(yè)2.鑒別甲烷、乙烯和苯：第133頁(yè)/共172頁(yè)【知識(shí)備選】制取溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)1.苯的溴代反應(yīng)：(1)反應(yīng)條件：純凈的溴單質(zhì)，F(xiàn)e或FeBr3。(2)反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)放熱，反應(yīng)物微沸，容器中充滿紅棕色氣體。(3)溴苯性質(zhì)：是一種無(wú)色、密度比水的大，難溶于水的油狀液體。(4)HBr檢驗(yàn)：加AgNO3溶液產(chǎn)生淺黃色沉淀或加紫色石蕊試液變紅。(5)產(chǎn)物凈化：先加水溶解分液除去FeBr3和苯，再加NaOH溶液溶解溴，分液得到溴苯。第134頁(yè)/共172頁(yè)2.苯的硝化反應(yīng)：(1)反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑，水浴加熱(50℃～60℃)(2)產(chǎn)物性質(zhì)：硝基苯是一種無(wú)色有苦杏仁味、密度比水的大，難溶于水的油狀液體。(3)產(chǎn)物凈化：除去硝基苯中的硫酸和硝酸，可以加入水，混合液分為三層，通過(guò)分液的方法加以分離。第135頁(yè)/共172頁(yè)【學(xué)而后思】(1)已知苯在光照條件下和氯氣反應(yīng)生成，則該反應(yīng)的類型是什么?提示：對(duì)比苯和產(chǎn)物的分子式，可以發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物中氫原子數(shù)沒有發(fā)生變化，只是多了6個(gè)氯原子，再對(duì)照產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以發(fā)現(xiàn)，原來(lái)凱庫(kù)勒式中苯分子中的碳碳雙鍵都變成單鍵，這些都符合加成反應(yīng)的概念，所以屬于加成反應(yīng)。第136頁(yè)/共172頁(yè)(2)硫酸分子是由羥基(—OH)和磺酸基(—SO3H)構(gòu)成，苯和濃硫酸在一定條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：第137頁(yè)/共172頁(yè)二、常見烴分子的空間構(gòu)型1.甲烷型正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷分子的空間正四面體結(jié)構(gòu)模型為其鍵角為109.5°。以CH4為母體，可衍變成其他結(jié)構(gòu)。但無(wú)論什么原子或原子團(tuán)與碳原子相連，都相當(dāng)于取代原來(lái)甲烷中氫原子的位置，構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面體結(jié)構(gòu)。第138頁(yè)/共172頁(yè)2.乙烯型平面結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯分子的平面內(nèi)。例如丙烯CH3CH＝CH2，其結(jié)構(gòu)式如圖所示：三個(gè)氫原子(①②③)和三個(gè)碳原子(④⑤⑥)一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則(⑤C，⑥C，⑦H構(gòu)成三角形，在一個(gè)平面內(nèi))，⑦H也可能在這個(gè)平面上。第139頁(yè)/共172頁(yè)3.苯型平面結(jié)構(gòu)：苯分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在的平面內(nèi)。甲苯()中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子)，5個(gè)氫原子(苯環(huán)上的5個(gè)氫原子)這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子(①H，②C，③C構(gòu)成三角形)也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有13個(gè)原子共面。第140頁(yè)/共172頁(yè)第141頁(yè)/共172頁(yè)【學(xué)而后思】(1)分子中含四面體碳原子個(gè)數(shù)為多少?提示：與飽和碳原子相連的四個(gè)原子可以構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，即含四個(gè)單鍵的碳原子的空間構(gòu)型為四面體型，共有3個(gè)這樣的碳原子。第142頁(yè)/共172頁(yè)(2)CH2＝CH—CH＝CH2分子中所有的原子有可能共平面嗎?提示：有可能所有的原子都共平面，即

只要①與②號(hào)碳原子間的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)到適當(dāng)?shù)奈恢每墒顾性庸财矫?。?43頁(yè)/共172頁(yè)類型一常見烴性質(zhì)的比較

【典例】有A、B、C、D、E五種烴，具有下列性質(zhì)：①各取0.1mol分別充分燃燒，其中B、C、E燃燒所得的CO2均為4.48L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A和D燃燒所得的CO2都是前三者的3倍;②在適宜條件下，A、B、C都能跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其中A可以轉(zhuǎn)化為D、B可以轉(zhuǎn)化為C，C可以轉(zhuǎn)化為E;③B和C都能和溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使它們褪色，而A、D、E無(wú)此性質(zhì);④用鐵屑作催化劑時(shí)，A可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。第144頁(yè)/共172頁(yè)(1)判斷A、B、C、D、E各是什么物質(zhì)，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

;B

;C

;D

;E

。(2)寫出C物質(zhì)和水反應(yīng)的化學(xué)方程式

。第145頁(yè)/共172頁(yè)【解題指南】解答本題要明確如下4點(diǎn)：(1)根據(jù)烴和碳原子的物質(zhì)的量之比判斷出烴分子中碳原子個(gè)數(shù)。(2)能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的烴分子中可能含或—C≡C—或。(3)烯和炔能夠使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。(4)苯在鐵屑的催化作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)。第146頁(yè)/共172頁(yè)【解析】(1)由①知，B、C、E分子中各有2個(gè)碳原子，A、D分子中各有6個(gè)碳原子;由②知，B

C

E，則B為乙炔，C為乙烯，E為乙烷;由④知，A為苯;由于A

D，D不能和溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，故D為環(huán)己烷。(2)乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇。答案：(1)CH≡CH

CH2＝CH2

CH3CH3(2)CH2＝CH2+H2O

CH3CH2OHH2H2H2催化劑第147頁(yè)/共172頁(yè)【誤區(qū)警示】(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但是可以使溴水層因發(fā)生萃取而褪色。(2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物不一定含碳碳雙鍵，也可以含碳碳叁鍵或苯環(huán)。第148頁(yè)/共172頁(yè)【變式訓(xùn)練】能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是(

)A.苯B.氯化鐵C.乙烷D.乙烯【解析】選D。氯化鐵、乙烷與溴水和酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)，B、C錯(cuò)誤;苯不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色，A錯(cuò)誤。第149頁(yè)/共172頁(yè)【變式備選】苯和乙炔相比較，下列敘述不正確的是(

)A.都能發(fā)生燃燒，生成二氧化碳和水B.乙炔易發(fā)生加成反應(yīng)，苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應(yīng)C.都能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.相同質(zhì)量的苯和乙炔，完全燃燒時(shí)耗氧量相同第150頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選C。C6H6和C2H2都只有碳、氫兩種元素構(gòu)成，最簡(jiǎn)式相同，相同質(zhì)量時(shí)含碳和氫的質(zhì)量也相同，所以消耗氧氣的質(zhì)量也相同，故A、D正確;CH≡CH含有碳碳叁鍵易發(fā)生加成反應(yīng)，C6H6的結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替排列，不含碳碳雙鍵，故只能在催化劑存在的特殊條件下才能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確、C不正確。第151頁(yè)/共172頁(yè)類型二烴分子的空間結(jié)構(gòu)

【典例】(雙選)下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有(

)A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯第152頁(yè)/共172頁(yè)【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)甲烷、乙烯和苯三種基本的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)。(2)以上3種分子中的氫原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。第153頁(yè)/共172頁(yè)【解析】選C、D。甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，乙烷相當(dāng)于甲基取代甲烷分子中的一個(gè)氫原子，甲苯相當(dāng)于苯基取代甲烷分子中的一個(gè)氫原子，其空間構(gòu)型不變;苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，氟苯相當(dāng)于1個(gè)氟原子取代苯分子中的一個(gè)氫原子，其空間構(gòu)型不變;乙烯是平面結(jié)構(gòu)，四氯乙烯相當(dāng)于4個(gè)氯原子分別取代乙烯分子中的4個(gè)氫原子，其空間構(gòu)型不變。第154頁(yè)/共172頁(yè)【名師點(diǎn)評(píng)】講解本題時(shí)應(yīng)注意以下4點(diǎn)：(1)引導(dǎo)學(xué)生從“取代”的角度將復(fù)雜的有機(jī)物拆分成基本的有機(jī)物。(2)可以適當(dāng)選擇一些簡(jiǎn)單的有機(jī)物為例加深學(xué)生對(duì)該類問(wèn)題的理解，但不宜拓展過(guò)深。(3)單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和叁鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。(4)三角形規(guī)則;在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三個(gè)原子共面。第155頁(yè)/共172頁(yè)【方法規(guī)律】判斷有機(jī)物共線和共面的小技巧(1)若有機(jī)分子中含有碳碳單鍵，則所有的原子一定不都在同一個(gè)平面內(nèi)。(2)—CH3上最多有1個(gè)氫原子與碳原子所連結(jié)構(gòu)在同一平面。(3)碳碳雙鍵的碳原子及其連接的原子一定共平面。(4)碳碳叁鍵的碳原子及其連接的原子一定共直線。(5)苯環(huán)上的碳原子及其連