化學(xué)選修ⅴ人教新課標烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)

化學(xué)選修ⅴ人教新課標烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)第1頁/共36頁章末專題復(fù)習(xí)第2頁/共36頁第3頁/共36頁1.含2個C的烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系第4頁/共36頁2．含苯環(huán)的烴及其烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系zxxk/w第5頁/共36頁第6頁/共36頁請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)A的結(jié)構(gòu)簡式為：__________________________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：E→F：____________；F→PMAA：______________；(3)E在有濃硫酸加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內(nèi)有一個六元環(huán)的有機物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：___________________________________；第7頁/共36頁【解析】本題主要考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。由F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可知：—COOH由—CH2OH氧化而來，雙鍵由醇通過消去反應(yīng)產(chǎn)生；而醇可由烯烴加成Cl2后再水解而生成，據(jù)此思路可順利作答。xuekew第8頁/共36頁第9頁/共36頁第10頁/共36頁【應(yīng)用2】通常溴代烴可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：第11頁/共36頁請觀察下列化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(其中副產(chǎn)物均未寫出)，請?zhí)顚懣瞻祝旱?2頁/共36頁(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式：C______；G_____；H_____。(2)屬于取代反應(yīng)的有________(填數(shù)字代號)?！窘馕觥繌念}中C8H10可推斷它是乙苯，由乙苯逆推可知化合物A是側(cè)鏈乙基被溴代了的溴乙苯，但卻不能肯定是C6H5CH2CH2Br還是C6H5CHBrCH3。這一點并不重要，因為題目對化合物A并沒有設(shè)問。進一步可知，化合物C應(yīng)是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。按題目給出的信息，溴代烴分子中的溴原子可以被取代為羥基，又因醇羥基中的氫原子可以被乙?；〈鸀橐宜狨ィ纱丝梢源_定，反應(yīng)①③⑥⑧是取代反應(yīng)。Zxx…k第13頁/共36頁第14頁/共36頁有機合成題一直是高考的熱點題型，也是高考的難點題型。有機合成題的實質(zhì)是根據(jù)有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團反應(yīng)，要熟練解答合成題，必須首先掌握下列知識。(1)有機合成的常規(guī)方法。①官能團的引入。第15頁/共36頁a．引入羥基(—OH)：烯烴與水加成；醛(酮)與H2加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解等。b．引入鹵原子(—X)：烴與X2取代；不飽和烴與HX或X2加成；醇與HX取代等。c．引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入CC鍵；醇的催化氧化引入CO鍵等。第16頁/共36頁②官能團的消除。a．通過加成消除不飽和鍵。b．通過消去、氧化或酯化等消除羥基(—OH)。c．通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。d．通過取代或消去反應(yīng)等消除鹵原子(—X)。③官能團間的轉(zhuǎn)化。根據(jù)合成需要(有時題目在信息中會明示衍變途徑)?？蛇M行有機物官能團的轉(zhuǎn)化，以便中間產(chǎn)物向最終產(chǎn)物推進。組卷····網(wǎng)第17頁/共36頁第18頁/共36頁第19頁/共36頁④碳骨架的增減。a．增長：有機合成中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出。常見方式為有機物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物之間或自身的加成、聚合等。b．縮短：如烴的裂化、裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴等)的氧化、羧酸鹽的脫羧反應(yīng)等。第20頁/共36頁(2)有機合成路線的選擇。有機合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選擇。選擇的基本要求是原料價廉、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高、成本低，中學(xué)常用的合成路線有三條：第21頁/共36頁第22頁/共36頁第23頁/共36頁(3)有機合成題的解題方法。解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題中所給信息，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標有機物的關(guān)鍵點和突破口，其基本方法有：①正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料―→中間體―→產(chǎn)品。第24頁/共36頁②逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標化合物合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其思維程序：產(chǎn)品―→中間產(chǎn)物―→原料。③綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進行比較，最后得出最佳合成路線。第25頁/共36頁其解題思路可簡要列為下表：第26頁/共36頁【應(yīng)用3】由乙烯和其他無機物原料合成環(huán)狀化合物E，請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。第27頁/共36頁寫出A和E的水解方程式：A水解：______________________________；E水解：______________________________?！窘馕觥坑勺罱K產(chǎn)物E和圖示合成路線不難推出B、D分別為乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，故B為乙二醇，且為A的水解產(chǎn)物，故A為二元溴代烷，即1,2－二溴乙烷，兩物質(zhì)的水解方程式可寫出。第28頁/共36頁第29頁/共36頁第30頁/共36頁【應(yīng)用4】已知某些酯在一定條件下可以形成烯酸酯。第31頁/共36頁由烯烴合成有機玻璃的反應(yīng)過程如下圖所示，把下列各步變化中指定分子的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式填入空格內(nèi)：第32頁/共36頁【解析】本題主要是依據(jù)衍生物的相互關(guān)系設(shè)計的推斷合成題，其主要特點是通過已知條件給出課本中沒有介紹的新知識，并將其理解加以遷移應(yīng)用。解答的關(guān)