有機(jī)合成的思路與方法詳解演示文稿_第1頁
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有機(jī)合成的思路與方法詳解演示文稿第一頁,共二十二頁。(優(yōu)選)有機(jī)合成的思路與方法第二頁,共二十二頁。思考2:已知有α-H的醛能自身加成生成β-羥基醛,如:R-CH2-CHO+R’-CH2-CHO

R-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用于合成樹脂,現(xiàn)用乙醇及無機(jī)原料合成巴豆酸?寫出有關(guān)反應(yīng)方程式。第三頁,共二十二頁。CH3CH=CHCOOH

CH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO

解題思路——逆向思維第四頁,共二十二頁。1、有機(jī)合成題的解題思路知識梳理第五頁,共二十二頁。知識梳理第六頁,共二十二頁。知識梳理第七頁,共二十二頁。3.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長的反應(yīng)①加聚反應(yīng);②縮聚反應(yīng);③酯化反應(yīng);④利用題目信息所給反應(yīng),如:醛酮中的羰基與HCN加成。成醚、成肽知識梳理第八頁,共二十二頁。(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng);②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);③利用題目信息所給反應(yīng),如:烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)等。(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán):;知識梳理第九頁,共二十二頁。②羥基酸酯化成環(huán):如:

;③氨基酸成環(huán):如:H2NCH2CH2COOH―→

;知識梳理第十頁,共二十二頁。④二元羧酸成環(huán):⑤利用題目所給信息成環(huán),如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán):知識梳理第十一頁,共二十二頁。4.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①鹵素的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成;②醛、酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇知識梳理第十二頁,共二十二頁。引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化;②連在同一個碳上的兩個羥基脫水;③含碳碳叁鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化;②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解羥基氧化知識梳理第十三頁,共二十二頁。(2)官能團(tuán)的消除①通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán));②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基;③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基;④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如知識梳理第十四頁,共二十二頁。②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€,如③通過某種手段改變官能團(tuán)的位置,如。知識梳理第十五頁,共二十二頁。題型構(gòu)建第十六頁,共二十二頁。題型構(gòu)建氧化

酯化(或取代)

保護(hù)酚羥基,防止被氧化

第十七頁,共二十二頁。步步高190-1、由

合成水楊酸的路線如下:(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________。(2)反應(yīng)②的條件__________________。酸性KMnO4溶液習(xí)題分析:討論:反應(yīng)2和反應(yīng)4能否對換?為什么?第十八頁,共二十二頁。例2、190-2、請設(shè)計以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的

合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。題型構(gòu)建第十九頁,共二十二頁。P191-6.PMMA也叫亞克力或者亞加力[其分子式是(C5H8O2)n],其實就是有機(jī)玻璃,化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X,設(shè)計合成高分子亞克力的路線如下圖所示:原料庫:a.CH2==CHCH3

b.CH2==CHCH2CH3例2第二十頁,共二十二頁。已知:請回答:(1)原料X是_______(填序號字母)?!窘馕觥拷Y(jié)合流程和目標(biāo)產(chǎn)物可知E為甲基丙烯酸(),利用該物質(zhì)的碳骨架可知原料X為2--甲基丙烯。c(2)②的反應(yīng)條件是_______

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