生物化學(xué)第二脂類(lèi)

生物化學(xué)第二脂類(lèi)第一頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日（二）脂類(lèi)的一般分類(lèi)：按化學(xué)組成分：1、單脂：脂肪酸和醇類(lèi)形成的酯主要有甘油三酯和蠟；

(油脂—甘油三酯；蠟—高級(jí)醇的脂肪酸酯)

第二頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日2、復(fù)脂：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子。主要有磷脂和糖脂，還有脂蛋白；（1）磷脂：非脂成分是磷酸和含氮堿（膽堿、乙醇胺）甘油磷脂類(lèi)、鞘磷脂類(lèi)（2）糖脂：非脂成分是糖鞘糖脂（腦苷脂，神經(jīng)節(jié)苷脂）、甘油糖脂（３）脂蛋白：脂＋蛋白質(zhì)－－－＞脂蛋白

第三頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日3、衍生脂質(zhì)：主要有取代烴,固醇類(lèi),萜和其他脂質(zhì)（１）萜類(lèi)和類(lèi)固醇及其衍生物：一般不含脂肪酸（２）取代烴：上述脂類(lèi)物質(zhì)的水解產(chǎn)物。脂肪酸及其堿性鹽和高級(jí)醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烴。第四頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日(三)脂質(zhì)的生物學(xué)作用1.貯存能量；2.構(gòu)成體質(zhì)，結(jié)構(gòu)組分；３.溶劑（脂溶性維生素）；４.保溫和保護(hù)；５.生物活性物質(zhì)，參與機(jī)體代謝。第五頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第二節(jié)脂酰甘油脂肪酸與甘油所形成的酯（又稱(chēng)：脂酰甘油酯，俗稱(chēng)：油脂）由脂肪酸分子數(shù),脂酰甘油分為:1、單酰甘油(少見(jiàn))：甘油中１個(gè)羥基被脂肪酸酯化2、二酰甘油(少見(jiàn))3、三酰甘油(又稱(chēng)：甘油三酯)：脂類(lèi)中含量最豐富的一大類(lèi)，是動(dòng)、植物貯脂的主要組分第六頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日一、甘油性質(zhì)：

1.味甜、比重1.26

2.

3.

4.良好的溶劑，濕潤(rùn)劑、柔軟劑、硝酸甘油第七頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日二、脂肪酸１．一般以結(jié)合形式存在２．一般脂肪酸都有一長(zhǎng)的碳?xì)滏湥湟欢擞幸粋€(gè)羧基３．氫鍵

(飽和的——軟脂酸、硬脂酸)(不飽和的——油酸、亞麻酸、亞油酸)４．脂肪酸的區(qū)別主要在于：碳?xì)滏湹拈L(zhǎng)度、飽和與否、雙鍵的數(shù)目和位置５．脂肪酸的表示法：簡(jiǎn)寫(xiě)法．原則是：先寫(xiě)C原子的數(shù)目，再寫(xiě)出雙鍵的數(shù)目，最后表明雙鍵的位置。第八頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第九頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日脂肪酸的種類(lèi)(見(jiàn)表)

其中棕櫚酸（16：0）、硬脂酸（18：0）、棕櫚油酸（16：1，△9

）、油酸（18：1，△9

）、芥子酸（22：1,△13）、亞油酸（18：2）、α-亞麻酸（18：3，△9，12，15

）、γ-亞麻酸（18：3，△6，9，12）、花生四稀酸（20：4，△5，8，11，14）、EPA(20：5，△5，8，11，14，17）和DHA(22：6,△4，7，10，13，16，19）等較重要。維持哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)所必需的，而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱(chēng)為必需脂肪酸。亞油酸、亞麻酸第十頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日腦黃金與EPADHA很容易通過(guò)大腦屏障進(jìn)入腦細(xì)胞，存在于腦細(xì)胞及細(xì)胞突起中，人腦細(xì)胞脂質(zhì)中有10％是DHA。因此，DHA對(duì)腦細(xì)胞的形成、生長(zhǎng)發(fā)育及腦細(xì)胞突起的延伸、生長(zhǎng)都起著重要作用，是人類(lèi)大腦形成和智商開(kāi)發(fā)的必需物質(zhì)，對(duì)提高兒童智力有一定好處。易氧化第十一頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日EPA在治療心腦血管病方面具有較好作用EPA不能通過(guò)大腦屏障進(jìn)入大腦，而不具有提高兒童智力作用，如兒童服用過(guò)量有促進(jìn)性早熟之弊DHA和EPA同時(shí)存在于海洋類(lèi)的魚(yú)油中，有的海魚(yú)油EPA比DHA高的多?？傊?，這兩者都不是必需營(yíng)養(yǎng)素，人體一般可以自身合成滿(mǎn)足需要，適量補(bǔ)充是可以的，特別是兒童、老年人和孕婦，但攝入過(guò)多反而有副作用。第十二頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日必需脂肪酸的食物來(lái)源植物油>動(dòng)物脂肪家禽>家畜內(nèi)臟>肌肉第十三頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日６．高等動(dòng)、植物的脂肪酸有以下共性：(1)多數(shù)鏈長(zhǎng)為14~20個(gè)原子，都是偶數(shù)。最常見(jiàn)的是16或18個(gè)C原子。(2)飽和脂肪酸中最普通的是軟脂酸和硬脂酸；不飽和脂肪酸中最普通的是油酸。

(3)在高等植物和低溫生活的動(dòng)物中，不飽和脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸的含量。(4)不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比同等鏈長(zhǎng)的飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低。(5)高等動(dòng)、植物的單不飽和脂肪酸的雙鍵位置一般在第9-10個(gè)C原子。(6)高等動(dòng)、植的單不飽和脂肪酸幾乎都具有相同的幾何構(gòu)型，而且都屬于順式(cis)。第十四頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日７．細(xì)菌所含的脂肪酸種類(lèi)比高等動(dòng)植物的少得多，它們的C原子數(shù)目也在12-18之間。細(xì)菌的決大多數(shù)的脂肪酸是飽和的，細(xì)菌的不飽和脂肪酸只帶有一個(gè)雙鍵。８．第十五頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日９．脂肪酸的主要化學(xué)反應(yīng)A．硫酰化B．氧化第十六頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日三、甘油三酯（1）物理性質(zhì)1、一般無(wú)色、無(wú)嗅、無(wú)味，呈中性，比重小于1。2、不溶于水而溶于溶劑中，在熱乙醇內(nèi)溶度甚大，在冷乙醇中不易溶解。3、一般測(cè)定脂類(lèi)總量時(shí),用無(wú)水乙醚作抽提溶劑。

4、脂肪能溶解脂溶性維生素和某些有機(jī)物質(zhì)。

5、甘油三酯的熔點(diǎn)時(shí)由其脂肪酸組成決定的。6、一般隨飽和脂肪酸的數(shù)目和鏈長(zhǎng)的增加而升高。第十七頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日7、光學(xué)活性：天然存在具一個(gè)不對(duì)稱(chēng)C原子的甘油三酯。8、按甘油醛衍生物原則命名。第十八頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日（2）化學(xué)性質(zhì)---與酯鍵及所含的甘油和脂肪酸有關(guān)。1、由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)----水解和皂化皂化作用：堿水解甘油三酯的作用皂化值——完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克數(shù)。第十九頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日2、由不飽和脂肪酸產(chǎn)生的性質(zhì)（1）氫化和鹵化氫化：甘油三酯中不飽和鍵可以在金屬鎳催化下發(fā)生氫化反應(yīng)，使雙鍵飽和。鹵化：鹵素中的Br2、I2加入不飽和的雙鍵上，產(chǎn)生飽和的鹵代脂碘值：指100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)（表示了油脂的不飽和度）第二十頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日（2）氧化甘油三酯（不飽和脂肪酸）－－－＞過(guò)氧化物（3）酸敗:天然油脂暴露在空氣中經(jīng)相當(dāng)時(shí)間后即敗壞而發(fā)生臭味。原因：1脂類(lèi)－－－＞脂肪酸－－－＞醛、酮酸值――中和1克油脂中的游離脂肪酸所消耗的KOH的mg數(shù)第二十一頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日四、其他脂酰甘油類(lèi)1、烷基醚脂酰甘油2、糖基脂酰甘油第二十二頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第二節(jié)

磷脂類(lèi)甘油磷脂類(lèi)（含甘油）鞘氨醇磷脂類(lèi)（含鞘氨醇）一、甘油磷脂㈠組成（天然存在的甘油磷脂都屬于L—構(gòu)型）第二十三頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日㈡甘油磷脂的命名

㈢幾種甘油磷脂名稱(chēng)、分子組成

立體專(zhuān)一編號(hào)或sn—系統(tǒng)第二十四頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第二十五頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日（四）甘油磷脂的性質(zhì)物理性質(zhì)1．白色蠟狀固體2．用氯仿一甲醇提取3．不溶于無(wú)水丙酮4．在水中易形成微團(tuán)化學(xué)性質(zhì)電荷和極性(pH=7磷酸基團(tuán)帶負(fù)電荷)水解作用氧化作用

第二十六頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日（五）重要的甘油磷脂

1．磷脂酰膽堿（PC）⑴結(jié)構(gòu)甘油

磷酸

脂肪酸

膽堿

⑵性質(zhì)

白色固體、易吸水、氧化、控制機(jī)體代謝。第二十七頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日2.磷脂酰乙醇胺(PE)是植物含量最豐實(shí)的磷脂3.磷脂酰絲氨酸(PS)

與血液凝結(jié)有關(guān).第二十八頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日4.磷脂酰肌醇

第二十九頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日5.磷脂酰甘油(PG)

細(xì)菌的細(xì)胞膜中常含有3’—O—賴(lài)氨酰磷脂酰甘油第三十頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日6.二磷脂酰甘油(心磷脂)

二磷脂酰甘油存在于細(xì)菌的細(xì)胞膜，也存在于真核細(xì)胞的線(xiàn)粒體內(nèi)膜中。第三十一頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日二、鞘氨醇磷脂類(lèi)（一）鞘氨醇2—氨基—4—十八碳烯—1，3—二醇（二）神經(jīng)酰胺第三十二頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日（三）鞘磷脂第三十三頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第三節(jié)

萜類(lèi)和類(lèi)固醇類(lèi)及前列腺素(不含脂肪酸)一、萜類(lèi)---異戊二烯的衍生物

碳質(zhì)子數(shù)異戊二烯單位數(shù)類(lèi)名重要代表102單萜（monoterpenes）檸檬苦素（limonene）153倍半萜（sesguiterpenes）法尼醇（farnesol）204二萜（diterpenes）葉綠醇（phytol）306三萜（triterpenes）鯊烯（squalene）*408

四萜（tetraterpenes）胡蘿卜素（carotene）

幾千

多萜（polyterpenes）天然橡膠第三十四頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第三十五頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日二、類(lèi)固醇類(lèi)功能:激素――代謝調(diào)節(jié)乳化劑――脂類(lèi)的消化與吸收

①

甾核的第3位上有－OH②

在C17上有一分支的碳?xì)滏?/p>

(一)固醇類(lèi)(一元醇或脂)包括:動(dòng)物固醇植物固醇酵母固醇

第三十六頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第三十七頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日類(lèi)別名稱(chēng)分子結(jié)構(gòu)式分布、生物學(xué)意義

羥基雙鍵甲基乙基脂肪酸動(dòng)物固醇膽固醇

△51819

脊椎動(dòng)物細(xì)胞重要組分，神經(jīng)組織和腎上腺中含量特別豐富。其功能是膽汁酸、固醇類(lèi)激素的前體，維持生物膜的正常透過(guò)能力，神經(jīng)鞘絕緣物質(zhì)、解毒等膽固醇酯3

37-脫氫膽固醇△5△71819

維生素D3前體糞固醇

動(dòng)物糞便中植物固醇豆固醇△5△2224

存在于大豆中麥固醇△5

存在于麥芽中酵母固醇麥角固醇△5△7△22181924

存在于酵母、毒菌中，是維生素D2的前體第三十八頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日基本結(jié)構(gòu)---環(huán)戊烷多氫菲:動(dòng)物固醇：存在：酯的形式，膽固醇結(jié)構(gòu)：物理性質(zhì)：白色晶體、無(wú)味、無(wú)臭、不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑中，不能皂化化學(xué)性質(zhì)1膽固醇（醇基）與脂肪酸結(jié)合－－－＞膽固醇酯2固醇雙鍵可以加氫、碘、溴3膽固醇C3的－OH在[O]的作用下－－－＞膽固烯酮4C7的－CH2脫氫后－－－＞7－脫氫膽固醇5膽固醇的氯仿溶液與醋酸酐和濃H2SO4作用－藍(lán)綠色（定性）6膽固醇的醇溶液與毛地黃糖苷醇溶液作用－－－＞沉淀（定量）

第三十九頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日（二）固醇衍生物

1、膽汁酸2、強(qiáng)心苷及蟾毒

3、性激素4、維生素D2及D3三、前列腺素----脂肪酸的衍生物①結(jié)構(gòu)：②分類(lèi)：8大類(lèi)PGAPGBPGDPGE（PGE1PGE2PGE3）PGFPGGPGHPGI

③

生理功能：平滑肌、血液、神經(jīng)、發(fā)炎

第四十頁(yè)，共四十四頁(yè)，2022年，8月28日第四節(jié)結(jié)合脂類(lèi)一、糖脂1、糖鞘脂類(lèi)(中性糖鞘脂-腦苷脂、酸性糖鞘脂-神經(jīng)節(jié)苷脂）(1)腦苷脂類(lèi)

組成：β-己糖(葡萄糖、半乳糖）；脂肪酸(22-24C，最常見(jiàn)的是α－羥基二十四烷酸)；鞘氨醇結(jié)構(gòu)：

糖苷鍵