2023年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題突破訓(xùn)練（六）有機(jī)物的綜合推斷與合成的突破方略魯科版

專題突破訓(xùn)練(六)有機(jī)物的綜合推斷與合成的突破方略1．(2023·包頭模擬)從甲苯出發(fā)，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸。水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，請答復(fù)：(1)寫出以下反響的條件：①_________________________________、⑦_(dá)_____________________________________________________________。(2)C、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為C_____________________________、F________________________________________________________。(3)寫出反響⑥、⑨的化學(xué)方程式：⑥__________________________________________________；⑨__________________________________________________________。(4)③、④兩步反響能否互換，為什么？__________________________________________________________________________。(5)同時符合以下條件的水楊酸的同分異構(gòu)體共有________種。①苯環(huán)上有3個取代基②能發(fā)生銀鏡反響③與足量NaOH溶液反響可消耗2molNaOH【解析】根據(jù)題意知【答案】(1)光照Cu、加熱(4)不能，因?yàn)榉恿u基容易被氧化，如果互換那么得不到水楊酸(5)62．(2023·全國Ⅲ卷，T38)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，稱為Glaser反響。2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up7(催化劑))R—C≡C—C≡C—R＋H2該反響在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：95160398】(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學(xué)名稱為________。(2)①和③的反響類型分別為________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_____________________________________________________mol。(4)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物，該聚合反響的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________。(5)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線____________________________________________________________________________________________________________?！窘馕觥緽(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反響生成，那么B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反響生成，顯然反響①為取代反響，A的結(jié)構(gòu)簡式為(D)經(jīng)④Glaser反響得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反響原理(2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up7(催化劑))R—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為(1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為D的結(jié)構(gòu)簡式為其化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)反響①是苯與CH3CH2Cl的取代反響；反響③中生成了碳碳叁鍵，故該反響為鹵代烴的消去反響。(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為1個碳碳叁鍵需要2分子氫氣加成，那么用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗4mol氫氣。(4)化合物可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反響的反響原理及原子守恒寫出化學(xué)方程式：(5)2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反響生成再與Br2發(fā)生加成反響生成最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反響生成【答案】(1)苯乙炔(2)取代反響消去反響(3)3．(2023·全國Ⅰ卷)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：以下信息：②1molB經(jīng)上述反響可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反響③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：95160399】(1)由A生成B的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________，反響類型為________。(2)D的化學(xué)名稱是________，由D生成E的化學(xué)方程式為_______________________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是_________________________________________________________________________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：N-異丙基苯胺反響條件1所選用的試劑為________________，反響條件2所選用的試劑為___________。I的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________。【解析】A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反響生成B,1molB經(jīng)信息①反響，生成2molC，而C不能發(fā)生銀鏡反響，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。那么由12x＋y＝106，經(jīng)討論x＝8，y＝10。所以芳香烴D為由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，所以F為從而推出E為(1)A→B的反響為：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do7(△))＋NaCl＋H2O，該反響為消去反響。(2)D為乙苯，D→E的反響為：(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得：含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有：、，共8種，同時—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是或。(5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為：以反響條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反響條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮?1)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do7(△))＋NaCl＋H2O消去反響(2)乙苯＋H2O(4)19(5)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸4．(2023·河北三市聯(lián)考)化合物H是一種昆蟲信息素，可通過如下路線合成。：①核磁共振譜顯示C、E有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，G有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：95160400】(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________________________________，B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。(2)由D生成E的化學(xué)方程式為____________________________________________，其反響類型為____________________________。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。(4)D的同分異構(gòu)體中，不能發(fā)生水解反響，且1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反響會生成4molAg單質(zhì)的芳香族化合物共有________種，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式是________(任寫一種)。(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以B為原料制備新型導(dǎo)電高分子材料的合成路線。【解析】此題可通過框圖和題給條件，先由A和D推出B、C的結(jié)構(gòu)簡式，再由D推出E、F、G、H的結(jié)構(gòu)簡式。A與乙烯反響生成B(C8H8)，那么B的結(jié)構(gòu)簡式為再結(jié)合條件②，推出C為D和Br2反響生成E，那么E為再由條件③可知F為結(jié)合條件①可知G為結(jié)合條件④可知H為。(1)D中含氧官能團(tuán)為羧基。為加成反響。(4)根據(jù)題目要求，符合條件的同分異構(gòu)體有10種，分別為核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的是【答案】(1)羧基5．(2023·湖北八校聯(lián)考)一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：請根據(jù)以下圖答復(fù)：(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為________。(2)質(zhì)譜分析發(fā)現(xiàn)B的最大質(zhì)荷比為208；紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個酯基；核磁共振氫譜中有五個吸收峰，峰面積之比為2∶2∶2∶3∶3，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。那么B的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(3)寫出以下反響的方程式：①___________________________________；④_____________________________。(4)符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有________種。①屬于芳香族化合物；②含有三個取代基，其中只有一個烴基，另兩個取代基相同且處于相同的位置；③能發(fā)生水解反響和銀鏡反響。(5)：請以G為唯一有機(jī)試劑合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖例如：CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do7(濃硫酸/△))CH3COOC2H5【解析】A分子中含有酯基和溴原子，結(jié)合反響①的條件和反響②的條件及信息可知C、D分別為乙醛和乙酸鈉；由反響④的條件逆推可知G為乙醇，G→C為乙醇的催化氧化反響；由反響③的條件可知反響③為B的水解反響，生成乙酸鈉、乙醇和F，結(jié)合(2)中信息可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，兩個含氧取代基相同且處于間位，能發(fā)生水解反響和銀鏡反響，那么含氧取代基中含有—OOCH，假設(shè)兩個含氧取代基均為—CH2OOCH，那么烴基為—CH3，滿足條件的同分異構(gòu)體有3種；假設(shè)兩個含氧取代基均為—OOCH，那么烴基為—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，滿足條件的同分異構(gòu)體有6種。綜上所述，滿足條件的B的同分異構(gòu)體共有9種。(5)由題中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料為乙酸乙酯，而G為乙醇，故需先設(shè)計(jì)出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路線。【答案】(1)酯基、溴原子(4)9(5)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do7(Cu/△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do7(催化劑/△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do7(濃硫酸/△))CH3COOC2H5eq\o(→,\s\up7(Na))CH3COCH2COOC2H56．(2023·陜西西北九校聯(lián)考)G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，用A()合成G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。：①(RCO)2Oeq\o(→,\s\up7(H2O))2RCOOH②RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH(其中R是烴基)③F的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為2∶2∶3請答復(fù)以下問題：【導(dǎo)學(xué)號：95160401】(1)A的分子式為________；B中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)②的反響類型是________；⑥的反響類型是________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。(4)G分子中最多有________個原子共平面，G與Br2的CCl4溶液反響，所有可能的產(chǎn)物共有________種。(5)反響⑥的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________。(6)寫出由G合成2-氯-1,3-丁二烯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖例如：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do7(170℃))H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2?！窘馕觥緼水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反響生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和E的摩爾質(zhì)量知，B和H2O發(fā)生加成反響生成E，