高中化學(xué)人教版第三章有機(jī)化合物單元測(cè)試 優(yōu)質(zhì)課獎(jiǎng)

第2課時(shí)乙酸[目標(biāo)導(dǎo)航]1.掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化學(xué)性質(zhì)，理解酯化反應(yīng)的概念。3.認(rèn)識(shí)乙酸在日常生活中的應(yīng)用及與人體健康的關(guān)系。4.學(xué)會(huì)分析官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)關(guān)系的方法。一、乙酸1．組成和結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性醋酸無色液體強(qiáng)烈刺激性易溶于水和乙醇易揮發(fā)3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性①弱酸性：乙酸在水中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。②醋酸與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較實(shí)驗(yàn)(2)酯化反應(yīng)①概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。②反應(yīng)特點(diǎn)：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)且比較緩慢。③乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a.飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成b.能聞到香味化學(xué)方程式CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O點(diǎn)撥(1)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(2)酯化反應(yīng)中酸脫羥基，醇脫羥基氫，生成酯和水。議一議判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”(1)乙酸的官能團(tuán)是羥基()(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸()(3)可用食醋除去水壺中的水垢(以CaCO3為主)()(4)制取乙酸乙酯時(shí)，適當(dāng)增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應(yīng)()答案(1)×(2)√(3)√(4)×二、酯1．酯羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物稱為酯，簡(jiǎn)寫為RCOOR′，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為。提醒乙酸中羧基上碳氧雙鍵和酯基中碳氧雙鍵均不能發(fā)生加成反應(yīng)。2．物理性質(zhì)低級(jí)酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，具有芳香氣味。3．用途(1)用作香料，如作飲料、香水等中的香料。(2)用作溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑。議一議除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氫氧化鈉溶液？答案不能，因?yàn)樵跉溲趸c存在下乙酸乙酯會(huì)轉(zhuǎn)化為乙酸鈉和乙醇。一、乙醇、水、乙酸分子中羥基的活潑性例1下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，產(chǎn)生H2的速率排序正確的是()①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A．①>②>③ B．②>①>③C．③>②>① D．③>①>②解析金屬鈉與NaOH溶液反應(yīng)，實(shí)質(zhì)上是與其中的水反應(yīng)，鈉與水反應(yīng)的速率比乙醇快；醋酸溶液中氫離子濃度更大，與鈉反應(yīng)速率更快。答案C歸納總結(jié)羧基、醇羥基及水中氫原子活潑性比較R—OHH—OH鈉能反應(yīng)能反應(yīng)能反應(yīng)(比醇反應(yīng)劇烈)氫氧化鈉能反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)碳酸氫鈉能反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)活潑性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)變式訓(xùn)練1設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和硅酸的酸性強(qiáng)弱，畫出裝置圖并說出預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論。答案現(xiàn)象：碳酸鈉溶液中出現(xiàn)氣泡，硅酸鈉溶液中有白色沉淀生成。結(jié)論：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。二、酯化反應(yīng)例2實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在甲試管(如圖)中加入2mL濃硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻地加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙，并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為______________________________________________________________________________________________________________；反應(yīng)中濃硫酸的作用是____________________________________。(2)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是______(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(3)欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有____________；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)該從儀器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。解析(1)濃硫酸稀釋或與其他溶液混合時(shí)會(huì)放出大量的熱，操作不當(dāng)會(huì)造成液體迸濺，故應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸，或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸，并在加入過程中不斷振蕩。(2)飽和碳酸鈉溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分層析出。(3)分離不相混溶的液體應(yīng)采用分液法，上層液體從分液漏斗的上口倒出，下層液體從分液漏斗的下口放出。答案(1)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)作催化劑和吸水劑(2)BC(3)分液漏斗上口倒出歸納總結(jié)酯化反應(yīng)注意事項(xiàng)(2)試劑的加入順序：先加入乙醇，然后慢慢加入濃硫酸和乙酸。(3)酯化反應(yīng)的機(jī)理通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O?？梢?，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，有機(jī)酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。注意(1)酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，在判斷示蹤原子的去向時(shí)，應(yīng)特別注意在哪個(gè)地方形成新鍵，則斷裂時(shí)還在那個(gè)地方斷裂。(2)酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。因?yàn)橐宜嵋阴タ梢钥闯墒怯梢掖贾小啊狾C2H5”基團(tuán)取代了乙酸中的羥基而形成的化合物。(3)酯化反應(yīng)中的酸可以是有機(jī)酸，也可以是無機(jī)含氧酸。(4)濃硫酸的作用eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(催化劑——加快反應(yīng)速率,吸水劑——提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率))(5)飽和碳酸鈉溶液的作用eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①降低乙酸乙酯的溶解度，,便于分層得到酯,②中和揮發(fā)出來的乙酸,③溶解揮發(fā)出來的乙醇))變式訓(xùn)練2若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，標(biāo)明18O與16O的位置。而酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是按“酸加羥基醇加氫”來反應(yīng)的，觀察可知含有18O的物質(zhì)有3種。1．下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是()A．乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以與碳酸鹽反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體B．乙酸能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色D．乙酸在溫度低于℃時(shí)，就凝結(jié)成冰狀晶體答案C2．乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為，下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是()a．乙酸的電離，是①鍵斷裂b．乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂c．在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(紅磷))CH2Br—COOH＋HBr，是③鍵斷裂d．乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH→＋H2O，是①②鍵斷裂A．a(chǎn)bcB．a(chǎn)bcdC．bcdD．a(chǎn)cd答案B解析乙酸電離出H＋時(shí)，斷裂①鍵；在酯化反應(yīng)時(shí)酸脫羥基，斷裂②鍵；與Br2的反應(yīng)，取代了甲基上的氫，斷裂③鍵；生成乙酸酐的反應(yīng)，一個(gè)乙酸分子斷①鍵，另一個(gè)分子斷②鍵，所以B正確。3．將1mol乙醇(其中的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在時(shí)與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述錯(cuò)誤的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成88g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯答案B解析酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸去羥基醇去氫”，即：故18O存在于生成物乙酸乙酯中，而生成的水分子中無18O；若1mol乙醇完全酯化可生成1molCH3CO18OC2H5，其質(zhì)量為90g，但酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，1mol乙醇不可能完全轉(zhuǎn)化為酯，故生成乙酸乙酯的質(zhì)量應(yīng)小于90g。4．等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，消耗金屬鈉的質(zhì)量從大到小的順序是________________________________________________________________________。等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物與足量的NaHCO3濃溶液反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體的體積從大到小的順序是________________________________________________________________________。①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH答案①＝②＝④>③②＝④>③＝①解析有機(jī)物分子里的羥基和羧基都可以和Na反應(yīng)放出H2，則消耗金屬鈉的質(zhì)量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，所以產(chǎn)生的氣體的體積②＝④>③＝①。5．實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶?jī)?nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績(jī)?nèi))，加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請(qǐng)完成下列問題：(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入________，目的是________。(2)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭诜嚼ㄌ?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。試劑a是________，試劑b是________。分離方法①是______，分離方法②是________，分離方法③是________。(3)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是____________________________。答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)飽和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸餾蒸餾(3)除去乙酸乙酯中的水分解析只要熟悉乙酸乙酯制取實(shí)驗(yàn)，就比較容易答好第一個(gè)小題。對(duì)于第(2)和(3)小題，可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì)，用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇(即E)，留下殘液是乙酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液。[基礎(chǔ)過關(guān)]題組1羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是()A．乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇B．乙酸的沸點(diǎn)比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，它是一元酸，能與碳酸鹽反應(yīng)D．在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合成水答案D解析乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇，含有一個(gè)羧基屬于一元酸，酸性強(qiáng)于碳酸，沸點(diǎn)高于乙醇，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)乙酸分子脫羥基。2．下圖是某有機(jī)物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氫原子，黑色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()A．與氫氧化鈉反應(yīng) B．與稀硫酸反應(yīng)C．發(fā)生酯化反應(yīng) D．使紫色石蕊溶液變紅答案B解析由比例模型知，該物質(zhì)為CH3COOH，顯酸性，能使紫色石蕊溶液變紅，能與NaOH反應(yīng)，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確。題組2酯化反應(yīng)及酯的性質(zhì)3．實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯，加熱蒸餾后，在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無色油狀液體，當(dāng)振蕩混合物時(shí)，有氣泡產(chǎn)生，主要原因可能是()A．有部分H2SO4被蒸餾出來了B．有部分未反應(yīng)的乙醇被蒸餾出來了C．有部分未反應(yīng)的乙酸被蒸餾出來了D．有部分乙酸乙酯與碳酸鈉反應(yīng)了答案C解析硫酸屬于難揮發(fā)性酸，A錯(cuò)誤；乙醇不與碳酸鈉反應(yīng)，B錯(cuò)誤；乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，C正確；乙酸乙酯與碳酸鈉不反應(yīng)，D錯(cuò)誤。4．中國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因研制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素成果而獲得2023年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素和雙氫青蒿素結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素的說法正確的是()A．青蒿素的分子式為C15H22O5B．青蒿素和雙氫青蒿素是同分異構(gòu)體C．青蒿素和雙氫青蒿素都能發(fā)生酯化反應(yīng)D．雙氫青蒿素在水中的溶解性小于青蒿素答案A解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知青蒿素的分子式為C15H22O5，A正確；雙氫青蒿素的分子式為C15H24O5，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；青蒿素不含羥基或羧基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；雙氫青蒿素含有羥基，可形成氫鍵，在水中溶解度較大，D錯(cuò)誤。5．酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種分子式為C6H13OH的物質(zhì)。下列分析不正確的是()A．C6H13OH分子中含有羥基B．實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13C．C6H13OH可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解答案D解析酯化反應(yīng)是在有催化劑存在的情況下進(jìn)行的可逆反應(yīng)，由此可知，酯的水解需要催化劑。題組3官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—COOH，該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是()A．酯化反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．水解反應(yīng) D．中和反應(yīng)答案C解析含有—COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；不含可水解的官能團(tuán)，不能水解，C錯(cuò)誤；含有—COOH，可發(fā)生中和反應(yīng)，D正確。7．在同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1L氫氣，取另一份等量的有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則有機(jī)物可能是()A． B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH答案A解析氫的活潑性：羧基>醇羥基。Na既能與羥基反應(yīng)，又能與羧基反應(yīng)；NaHCO3只與羧基反應(yīng)，能生成CO2與H2的量相等的只有A。8．枸椽酸乙胺嗪可用于驅(qū)除腸道蟲病，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列物質(zhì)中不能與枸椽酸乙胺嗪反應(yīng)的是()A．乙酸 B．乙醇C．碳酸鈉溶液 D．鹽酸答案D解析枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能團(tuán)是—COOH、—OH，故能與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；—COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)。9．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CH=CHCH2OH。(1)請(qǐng)你寫出該有機(jī)物所含官能團(tuán)的名稱：________、________、________。(2)驗(yàn)證該有機(jī)物中含有—COOH官能團(tuán)常采用的方法是_______________________，產(chǎn)生的現(xiàn)象為_______________________________________________。答案(1)羥基羧基碳碳雙鍵(2)與少量的新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)沉淀溶解(或其他合理答案)解析該有機(jī)物中的官能團(tuán)有—COOH、和—OH；可利用酸性驗(yàn)證有機(jī)物中含有—COOH。[能力提升]10．回答下列問題：Ⅰ.斷①鍵發(fā)生________反應(yīng)，乙酸能使石蕊溶液變________色，其酸性比碳酸強(qiáng)。(1)與鈉反應(yīng)的離子方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。(2)與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的離子方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(3)與氧化銅反應(yīng)的離子方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。(4)與碳酸鈣反應(yīng)的離子方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.斷②鍵發(fā)生________反應(yīng)，與CH3CH2OH反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.取代紅(1)2CH3COOH＋2Na→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋(2)CH3COOH＋OH－→CH3COO－＋H2O(3)2CH3COOH＋CuO→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O(4)2CH3COOH＋CaCO3→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑Ⅱ.酯化＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O11．牛奶放置時(shí)間長(zhǎng)了會(huì)變酸，這是因?yàn)榕Ｄ讨泻械娜樘牵谖⑸锏淖饔孟路纸庾兂闪巳樗?。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHOHCH3COOH。完成下列問題：(1)寫出乳酸分子中官能團(tuán)的名稱：______________________________________________。(2)寫出乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________。(3)寫出乳酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________________________。(4)乳酸在濃硫酸作用下，兩分子相互反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫出此生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。答案(1)羥基、羧基(2)(3)(4)解析乳酸分子中既含有羥基又含有羧基，二者活性不同。它們都可以與鈉反應(yīng)，只有羧基可以與Na2CO3溶液反應(yīng)；乳酸分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯。[拓展探究]12．已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，B、D是飲食中兩種常見的有機(jī)物，F(xiàn)是一種有香味的物質(zhì)，F(xiàn)中碳原子數(shù)是D的兩倍?，F(xiàn)以A為主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路線如圖所示。(1)A的結(jié)構(gòu)式為____________，B中決定其性質(zhì)的重要官能團(tuán)的名稱為____________。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷反應(yīng)類型。①____________________________________________________________，反應(yīng)類型：____________。②______________________________，反應(yīng)類型：____________。(3)實(shí)驗(yàn)室怎樣鑒別B和D？_