高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成-參賽作品

人教版化學(xué)高二選修5第三章第四節(jié)有機(jī)合成同步練習(xí)1.有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵素原子的反應(yīng)是()A．消去反應(yīng) B．酯化反應(yīng)C．水解反應(yīng) D．取代反應(yīng)答案：D解析：解答：引進(jìn)鹵素原子只能通過(guò)加成反應(yīng)或取代反應(yīng)達(dá)到。分析：本題考查有機(jī)合成中的鹵素原子的引入方法，熟練掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型是解題的關(guān)鍵?。2.下列化學(xué)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，只有一種的是()A.在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng)B.在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng)C.與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)=CH2與氯化氫加成答案：C解析：解答：A選項(xiàng)中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3；B選項(xiàng)中的產(chǎn)物可能是或；D選項(xiàng)中的產(chǎn)物可能是CH3—CH2—CH2Cl或。分析：根據(jù)發(fā)生的取代反應(yīng)與加成反應(yīng)、消去反應(yīng)與水解反應(yīng)等反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行判斷即可，注意同分異構(gòu)體的存在。3.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制取方案中最好的是()A．CH3—CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3—CH2BrCH2Br—CH2BrC．CH3—CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2Br—CH2BrD．CH3—CH2BrCH2=CH2CH2Br—CH2Br答案：D解析：解答：B項(xiàng)步驟雖然最少，但取代反應(yīng)難以控制取代的位置，多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項(xiàng)只需兩步，并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無(wú)副反應(yīng)發(fā)生，得到的產(chǎn)物比較純。所以D項(xiàng)方案最好。分析：本題考查有機(jī)化合物的合成，選擇合理的合成路線需選擇步驟少、產(chǎn)物明確的路線。4.在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過(guò)程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()A.乙烯→乙二醇B.溴乙烷→乙醇溴丁烷→1-丁炔D.乙烯→乙炔答案：B解析：解答：B項(xiàng)由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。分析：熟練掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型是解決有機(jī)合成問(wèn)題的關(guān)鍵。5.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A．乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C．酸性高錳酸鉀可以氧化苯和乙醛D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而苯不能與氫氣加成答案：B解析：解答：乙醇的官能團(tuán)是羥基(—OH)，無(wú)碳氧雙鍵；甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯可以與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)；酸性高錳酸鉀不能氧化苯；苯在一定條件下可與氫氣加成生成環(huán)己烷。分析：熟練掌握有機(jī)化合物的官能團(tuán)的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵?。6.是某有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物。該有機(jī)物不可能是()C．乙醛的同系物D．丁醛的同分異構(gòu)體答案：A解析：解答：該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種可能，分別是。分析：本題考查加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的判斷等。7.用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是()A．硝基苯 B．環(huán)己烷C．苯酚 D．苯磺酸答案：C解析：解答：合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步才能制得。分析：本題考查以苯為原料制取各種有機(jī)化合物的合成路線的判斷。8.下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()A．鹵代烴的水解B．有機(jī)物RCN在酸性條件下水解C．醛的氧化D．烯烴的氧化答案：A解析：解答：鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烴如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。分析：熟練掌握有機(jī)化合物的合成就是引入官能團(tuán)和整合碳鏈結(jié)構(gòu)的過(guò)程是解題的關(guān)鍵?。9.用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成答案：C解析：解答：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個(gè)氯原子和兩個(gè)溴原子，所以加成時(shí)需先與HCl加成引入一個(gè)Cl原子再與Br2加成在分子中引入兩個(gè)溴原子。分析：本題考查有機(jī)化合物中官能團(tuán)的引入，熟練掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型是解題的關(guān)鍵?。10.對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯XY對(duì)氨基苯甲酸答案：A解析：解答：由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，所以先進(jìn)行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，所以B選項(xiàng)也不對(duì)。分析：本題考查有機(jī)合成路線的選擇、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的判斷等，熟練掌握有機(jī)化合物的官能團(tuán)的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵?。11.化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2BrC．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3答案：A解析：解答：C4H8Br2是烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的，生成的二溴丁烷中，兩個(gè)溴原子應(yīng)在相鄰的碳原子上，A不可以。分析：熟練掌握原料與目標(biāo)物之間的反應(yīng)歷程以及產(chǎn)物的同分異構(gòu)體是解題的關(guān)鍵?。12.下列說(shuō)法不正確的是()A．有機(jī)合成的思路就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)B．有機(jī)合成過(guò)程可以簡(jiǎn)單表示為基礎(chǔ)原料→中間體Ⅰ→中間體Ⅱ→目標(biāo)化合物C．逆合成分析法可以簡(jiǎn)單表示為目標(biāo)化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→基礎(chǔ)原料D．為減少污染，有機(jī)合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物答案：D解析：解答：有機(jī)合成中需要一些必要的輔助原料，且使用的輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。分析：本題考查有機(jī)化合物的官能團(tuán)的性質(zhì)合成思想的判斷，熟練掌握有機(jī)化合物的合成方法是解題的關(guān)鍵?，13.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，正確的順序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④ B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥答案：C解析：解答：逆向分析法：再?gòu)囊掖奸_(kāi)始正向分析反應(yīng)過(guò)程，反應(yīng)類型依次為消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→水解反應(yīng)→氧化反應(yīng)→酯化反應(yīng)。分析：本題考查有機(jī)合成的你想分析法的應(yīng)用。14.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中，要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤答案：C解析：解答：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。分析：本題考查逆向分析法在有機(jī)合成路線的制定中的應(yīng)用，熟練掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用是解題的關(guān)鍵?。15.格林尼亞試劑簡(jiǎn)稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過(guò)上述反應(yīng)合成2-丙醇，選用的有機(jī)原料正確的一組是()A．氯乙烷和甲醛B．氯乙烷和丙醛C．一氯甲烷和丙酮D．一氯甲烷和乙醛答案：D解析：解答：根據(jù)題意，通過(guò)格氏試劑與醛加成，再水解可得到醇，在此過(guò)程中目標(biāo)產(chǎn)物中含有的碳原子數(shù)同基礎(chǔ)原料中鹵代烴和醛中碳原子數(shù)之和相等。A項(xiàng)中最終產(chǎn)物為1-丙醇，故D項(xiàng)正確。分析：本題屬于信息題目的處理，學(xué)習(xí)、吸收、利用有用的新信息是解題的關(guān)鍵?。16.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為：下列說(shuō)法正確的是()A．可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類答案：CB解析：解答：酚羥基、碳碳雙鍵均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即香蘭素也可使酸性KMnO4溶液褪色；酚羥基、羧基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)正確；香蘭素、阿魏酸中均含有酚羥基，但不能發(fā)生取代反應(yīng)；符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為和.分析：熟練掌握題目中有機(jī)物的合成過(guò)程，結(jié)合已有知識(shí)進(jìn)行合理判斷是解題的關(guān)鍵?。17.由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有：①取代反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④酯化反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)中的()A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④答案：B解析：解答：由CH3CH2CH2OH制備的過(guò)程為：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2分析：本題考查有極高分子化合物的制備，熟練掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用是解題的關(guān)鍵?。18.武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng)，可簡(jiǎn)單表示為2R－X＋2Na→R－R＋2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH3答案：D解析：解答：2個(gè)CH3CH2Br與Na一起反應(yīng)得到A；C3H7Br有兩種同分異構(gòu)體：1-溴丙烷與2-溴丙烷，2個(gè)2-溴丙烷與Na反應(yīng)得到B；1個(gè)CH3CH2Br和1個(gè)1-溴丙烷與Na反應(yīng)得到C；無(wú)法通過(guò)反應(yīng)得到D。分析：理解題目中所提供的反應(yīng)歷程是解題的關(guān)鍵?。19.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代答案：A解析：解答：由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反應(yīng)類型：氧化——氧化——取代——水解。分析：掌握由原料到目標(biāo)產(chǎn)物的反應(yīng)過(guò)程、經(jīng)過(guò)的化學(xué)反應(yīng)類型是解題的關(guān)鍵?。、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大2，C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說(shuō)法正確的是()A．A是乙炔，B是乙烯B．A是乙烯，B是乙烷C．A是乙醇，B是乙醛D．A是環(huán)己烷，B是苯答案：C解析：解答：，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。分析：根據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)結(jié)合物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行判斷有機(jī)化合物是解題的關(guān)鍵?，21.根據(jù)圖示內(nèi)容填空：(1)化合物A含有的官能團(tuán)為_(kāi)______________________________________。答案：碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________________。答案：OHC—CH=CH—COOH＋2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。答案：(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。答案：(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。由E→F的反應(yīng)類型是____________________________。答案：|酯化反應(yīng)解析：解答：題中給出的已知條件中包含著以下四類信息：①反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基；A能與NaHCO3反應(yīng)，斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息：從第(4)問(wèn)題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息：從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。④隱含信息：從第(2)問(wèn)題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。分析：熟練掌握有機(jī)化合物的官能團(tuán)的性質(zhì)是解決有機(jī)合成題目的前提，理解化學(xué)反應(yīng)類型在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用是解題的根本。22.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________；答案：甲苯(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________________________________________，該反應(yīng)的類型為_(kāi)___________；答案：(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________；答案：(4)F的分子式為_(kāi)___________；答案：C7H4O3Na2(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________；答案：(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是____________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案：13|解析：解答：(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知由B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)有信息①知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。(4)E為，在堿性條件下反應(yīng)生成。(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：①有醛基；②有苯環(huán)；③注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。分析：有有機(jī)物的合成過(guò)程準(zhǔn)確判斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵?。23.有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A．__________，，，D．__________，，。答案：CH3CH3|CH3CH2Br|CH2=CH2解析：解答：根據(jù)題意采用逆推法進(jìn)行思考，由于最終產(chǎn)物為乙二酸，它是由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；又根據(jù)CE的反應(yīng)條件可知，碳鏈骨架未變，則D為1,2-二溴乙烷，C為乙烯，又C是由B發(fā)生消去反應(yīng)得到的，則B為溴乙烷，又由M(B)＝M(A)＋79知A中一個(gè)H被一個(gè)Br取代，A為乙烷。結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得各物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程如下：分析：利用逆推法找到合理的合成路線，然后判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)即可。24.已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：。請(qǐng)根據(jù)下圖回答問(wèn)題：(1)E中含有的官能團(tuán)的名稱是__________；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________。答案：羧基|CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(2)已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則B的分子式為_(kāi)___________。答案：C10H10O2(3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。答案：(4)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中兩種苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。答案：解析：解答：本題的難點(diǎn)是A→C＋D的轉(zhuǎn)化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在堿性條件下水解時(shí)，除得到醋酸鈉外，另一產(chǎn)物因同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基而不穩(wěn)定，由已知信息可知脫水得到乙醛(C