高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 名師獲獎(jiǎng)

人教版選修5高二年級(jí)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴導(dǎo)學(xué)案2【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．學(xué)生通過閱讀教材掌及教師引導(dǎo)握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);2．學(xué)生通過閱讀教材了解芳香烴的來源及其應(yīng)用【學(xué)習(xí)過程】一、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)：苯的分子式是 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________，其分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（現(xiàn)代分子價(jià)鍵理論）(1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)；(2)分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子 ；(3)6個(gè)碳碳鍵 ，是一種介于 _______________________________之間的特殊化學(xué)鍵。2．苯的物理性質(zhì)：苯是色、有 氣味的______、_____液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn) ，說明苯的密度比水 ，而且溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn) ，說明苯是很好的 。3．苯的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)中的獨(dú)特的鍵位于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間，是不是應(yīng)具有烷及烯、炔典型性質(zhì)？驗(yàn)證與解決方案：(1)苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時(shí)產(chǎn)生 火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學(xué)方程式為 _________________________。觀看實(shí)驗(yàn)視頻：(2)①苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生_____________（反應(yīng)類型）化學(xué)方程式為___________________________________________________實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)：②苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生 反應(yīng)，化學(xué)方程式為_______________________實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)(2)苯與溴反應(yīng)時(shí)要注意：①應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；②要使用催化劑Fe或FeBr3，無催化劑不反應(yīng)。(3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意：①濃硫酸的作用是 、 ；②必須用 加熱，且在水浴中插入溫度計(jì)測(cè)量溫度?？偨Y(jié)：苯易發(fā)生 反應(yīng)，能發(fā)生 反應(yīng)，難被 ，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴典型性質(zhì)。對(duì)照甲烷、乙烯、乙炔、苯的性質(zhì)填寫下表甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是否飽和中心原子的軌道雜化類型空間構(gòu)型物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)燃燒溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）主要反應(yīng)類型二、苯的同系物1．概念：苯環(huán)上的氫原子被取代后的產(chǎn)物2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是飽和鏈烴基3．通式：；物理性質(zhì)與苯相似4．苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長(zhǎng)短。例如C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有4個(gè)同分異構(gòu)體，分別為、、、5．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性質(zhì)區(qū)分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化為。②苯的同系物均能燃燒，現(xiàn)象是，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（2）取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為：。三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為，又叫（TNT）,溶于水，是一種烈性炸藥。三、芳香烴的來源及應(yīng)用1．芳香烴房子內(nèi)含有一個(gè)或多個(gè)的烴，由2個(gè)或2個(gè)以上的苯環(huán)而成的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴，如萘：蒽：2．來源：1845年至20世紀(jì)40年代是芳香烴的主要來源，自20世紀(jì)40年代后，隨著石油化工的發(fā)展，通過獲得芳香烴。四、檢測(cè)題1.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()2.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)3.在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化4.甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)?)A．烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯環(huán)能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的D．甲基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的5.下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是()6.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如下所示的烴，下列說法中正確的是()A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面內(nèi)B．分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面內(nèi)C．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面內(nèi)D．該烴屬于苯的同系物7.有機(jī)物A的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，經(jīng)測(cè)定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，符合此條件的烴的結(jié)構(gòu)有()A．3種B．4種C．5種D．7種8.某烴的分子式為C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，則此烴的結(jié)構(gòu)共有()A．2種B．3種C．4種D．5種9.下列化合物中，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是()A．①③B．①④C．②③D．③④10.請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列三個(gè)反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。(試劑和條件已略去)請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。參考答案1.【解析】苯的同系物是指在分子結(jié)構(gòu)中只存在一個(gè)苯環(huán)，同時(shí)存在的側(cè)鏈都是烷基，所以在上述物質(zhì)中只有D的分子結(jié)構(gòu)符合條件。【答案】D2.【解析】側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)的影響，體現(xiàn)在使側(cè)鏈鄰、對(duì)位氫原子更為活潑，生成多取代物?！敬鸢浮緼3.【解析】苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于連在苯環(huán)上的側(cè)鏈“—CH2—”被氧化成“—COOH”，是側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響而被KMnO4酸性溶液氧化?！敬鸢浮緾4.【解析】苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈之間可以相互影響。苯環(huán)使側(cè)鏈更活潑，而側(cè)鏈則使苯環(huán)上的側(cè)鏈鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響的結(jié)果?！敬鸢浮緾5.【解析】苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C項(xiàng)錯(cuò)誤；C6H14從分子組成看應(yīng)含有不飽和鍵，但不飽和烴和環(huán)烷烴之間存在異類異構(gòu)現(xiàn)象，若為環(huán)烷烴，則不具備上述性質(zhì)；CHCH2中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生上述反應(yīng)?！敬鸢浮緿6.【解析】要判斷A、B、C三個(gè)選項(xiàng)的正確與否，必須弄清題給分子的空間結(jié)構(gòu)。題給分子看起來比較復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就比較容易理解。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí)易受題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的迷惑，若將題給分子表示為就容易將“一個(gè)苯環(huán)必定有12個(gè)原子共平面”的特征推廣到題給分子中。以分子中左邊的苯環(huán)為中心分析，這個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子、直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子、另一個(gè)苯環(huán)中在虛線上的3個(gè)碳原子，共有11個(gè)碳原子必定在同一平面上。所以答案為C?！敬鸢浮緾7.【解析】由該有機(jī)物性質(zhì)知，其為苯的同系物，由于只有一個(gè)側(cè)鏈，則側(cè)鏈為—C4H9，—C4H9有四種結(jié)構(gòu)，故該烴也有四種結(jié)構(gòu)但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化?！敬鸢浮緼8.【解析】由烴的分子組成和性質(zhì)可知，該烴為苯的同系物，若苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈，其結(jié)構(gòu)為，若有兩個(gè)側(cè)鏈，即有兩個(gè)甲基，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以該烴共有4種結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緾9.【解析】中苯環(huán)上的一溴代物有3種，即乙基的鄰、間、對(duì)位取代。有①、②兩種一溴代物；有①、②、③三種一溴代物；由于分子的對(duì)稱性，僅有一種一溴代物。【答案】A10．【答案】【解析】本題主要考查苯和苯的同系物的取代反應(yīng)(磺化反應(yīng)和硝化反應(yīng))，同時(shí)考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移能力和題給新