芳香烴【知識梳理+考點探究】 高二化學 精講課件（人教版選修5）

組織建設第二節(jié)芳香烴第二章

烴和鹵代烴思考什么叫芳香烴？下列有機物屬于芳香烴的是：—OH—CH3CHCH2—NO2①②③④⑤含苯環(huán)的烴②③一、苯的結構與化學性質1.苯的結構分子式結構式鍵線式球棍模型比例模型C6H6注意：①苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，每個碳原子之間均為介于單雙鍵間的特殊鍵。②碳的雜化方式和鍵角分別為：sp2雜化，120°苯環(huán)為平面正六邊形結構，六個碳六個氫，12原子共平面凱庫勒（德）提出苯為正六邊形單雙鍵交替的結構。苯環(huán)中是否含有單雙鍵交替的結構呢？1．正六邊形分子，六個碳碳相同（鍵長、鍵能）。2．鄰二取代物沒有同分異構體，只有一種結構。若苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結構，則兩者結構不同。4．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3．不能與溴水反應而使其褪色。苯中含大π鍵【小試牛刀】下列哪些事實說明苯環(huán)中不是單雙鍵交替結構？①苯不能通過化學反應使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯的一氯取代產物只有一種③苯的鄰二氯取代產物只有一種④苯的間二氯取代產物只有一種⑤苯的對二氯取代產物只有一種①③2.苯的物理性質

苯通常是

、

氣味的

毒

體，

溶于水，密度比水

，熔點為5.5℃，沸點80.1℃，

。小無色有特殊液不有易揮發(fā)3.苯的化學性質【思考與交流】（1）取代反應①苯與溴的取代反應注意：①Br2為液溴②催化劑實質為Fe與Br2反應的產物FeBr3斷鍵位置：苯環(huán)上的碳氫鍵。③溴苯為密度大于水的油狀液體1.長導管的作用？2.導管出口為何不插入到溶液中？3.導管出口為何出現(xiàn)白霧？4.錐形瓶中的溶液為何有淺黃色沉淀？5.能否根據(jù)錐形瓶中產生淺黃色沉淀證明苯與溴發(fā)生的一定是取代反應？導氣、冷凝回流防止倒吸HBr在空氣中形成小液滴生成了AgBr不能，液溴易揮發(fā)6.反應制取的粗溴苯都有哪些物質，如何提純？3.苯的化學性質（1）取代反應②苯與濃硝酸反應HO－NO2硝基苯硝化反應注意：①加熱溫度為50～60℃，水浴加熱，溫度過高會發(fā)生磺化反應②硝基苯為密度大于水的油狀液體3.苯的化學性質（2）加成反應3環(huán)己烷C6H12苯比烯烴難進行加成反應苯不能與溴水加成！將苯滴加到溴水中，現(xiàn)象是什么？3.苯的化學性質（3）氧化反應①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化?、诒娇梢匀紵趸淄橐蚁┍交鹧婷髁敛в袧饬液跓?/p>

【小試牛刀】可用于提純混有溴的溴苯的試劑（

）A．碘水B．酒精

C．苯D．NaOH溶液

【再來一刀】（雙選）將溴與苯混合置于一只試管中，加入某物質后可發(fā)生的白霧，這種物質是（）A．氫氧化鈉B．溴化鐵C．鋅粉D．鐵粉DBD苯的性質總結部分單鍵（烷烴）的性質與液溴取代硝化反應（一取代）部分雙鍵（烯烴）的性質不能被高錳酸鉀氧化不能與溴水加成能與氫氣加成【科學視野】苯的結構苯分子中的大π鍵苯分子中的σ鍵二、苯的同系物1.概念：只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上連結烷基。（苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的產物）2.通式：CnH2n-6(n≥6)不飽和度＝4√×√C2H5【小試牛刀】下列物質屬于苯的同系物是（

）A.B.C.D.B同系物判斷方法：1、結構相似：含有相同種類和數(shù)目的官能團。2、通式相同；分子組成相差若干個“CH2”二、苯的同系物1.概念：只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上連結烷基。2.通式：CnH2n-6(n≥6)不飽和度＝43.化學性質（1）氧化反應a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色不能被高猛酸鉀氧化。苯環(huán)α-C上有H！（2）取代反應①與鹵素單質取代+Cl2光照+HCl+Cl2FeCl3+HCl條件不同，取代位置不同苯環(huán)鄰位和對位被甲基活化。②硝化反應100℃，三硝基甲苯(TNT)30℃，發(fā)生一取代（鄰位和對位）（3）加成反應催化劑△+3H21、如何鑒別苯和甲苯？2、如何除去苯中的甲苯？酸性KMnO4酸性KMnO4-NaOH-分液【小試牛刀】石油的催化重整和煤的干餾煤的干餾：石油催化重整：1、主要來源：→煤焦油→

苯甲苯二甲苯苯、甲苯、二甲苯三、芳香烴的來源及其應用2、應用：合成橡膠合成炸藥農藥染料醫(yī)藥生活息息相關呼出的煙氣：含有超量的芳香烴，對人體有危害！房子裝修：含有超量的芳香烴！【資料卡片】稠環(huán)芳香烴-萘和蒽萘蒽苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴C10H8C14H10苯并芘ABC致癌物【實踐活動】調查了解苯及同系物對人體健康的危害…1、下列說法中，正確的是（

）

A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發(fā)生取代反應D2、已知分子式為C12H12的物質A結構簡式為

則A環(huán)上的一溴代物有（

）

A、2種B、3種C、4種D、6種B3、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列：

，，，……

若用通式表示這一系