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文檔簡介

六元雜環(huán)化合物最重要的是含氮六元雜環(huán)化合物，如吡啶和嘧啶。(一）吡啶

結(jié)構(gòu)：芳香性鍵長平均化偶極距π-電子缺量物理性質(zhì)：特殊臭味無色液體bp115oC與水互溶

弱堿性(sp2N:)

衍生物自然界廣泛分布IR:3070–3020cm-1(環(huán)上氫伸展振動）1600–1500cm-1(芳環(huán)骨架振動）1H-NMR:δ比苯環(huán)氫略大與路易斯酸成鹽與鹵代烷、酰鹵和硝鎓鹽反應(yīng)吡啶作為親核試劑所形成的鹽是很好的固體活性強而溫和的磺化、烷化、酰化劑環(huán)上的親電取代反應(yīng)π電子缺量反應(yīng)比苯難不能發(fā)生付-克反應(yīng)優(yōu)先進入3(β)位啶成鹽后活性進一步降低環(huán)上的親核取代環(huán)上有好的離去基團(如NO2,Cl)可被取代強堿親核試劑－－－－消除－加成機理ChichibabinreactionN-氧化物比既容易發(fā)生親電又容易發(fā)生親合取代反應(yīng)吡啶N-氧化物還原為吡啶衍生物的方法吡啶N-氧化物的應(yīng)用提供了合成4-取代吡啶的方法吡啶氫化還原比笨容易產(chǎn)物叔胺堿性大于吡啶親電取代親核取代反應(yīng)喹啉和異喹啉氧化和還原均比苯容易氧化：苯環(huán)優(yōu)先還原：吡啶環(huán)優(yōu)先機理以α,β-不飽和醛或酮代替甘油、酸也可用磷酸或其他酸(三)含氧六元雜環(huán)吡喃本身為不飽和環(huán)醚，活潑不穩(wěn)定，尚未從自然界得到，但已合成獲得。吡喃酮穩(wěn)定存在。2H-吡喃4H-吡喃α-吡喃酮γ-吡喃酮α-吡喃酮為不飽和內(nèi)酯γ-吡喃酮為插烯不飽和內(nèi)酯羰基性質(zhì)不典型不能成肟α-吡喃酮和γ-吡喃酮的水解堿性條件下水解(四)含兩個雜原子的六元雜環(huán)主要有：嘧啶吡嗪噠嗪統(tǒng)稱：“二嗪”吡嗪噠嗪嘧啶pKa0.65pKa1.30pKa2.33二個吡啶樣sp2N彼此吸電子堿性比吡啶弱一個N成鹽后，吸電子使第二個N堿性減弱，故為一元堿嘧啶、噠嗪能與水形成氫鍵，與水混溶噠嗪極性較小，水溶性略小親核取代二嗪親核取代發(fā)生在電子密度較小的位子這些位子的鹵素更易被取代嘧啶化合物的合成常用1,3-二酮與二胺縮合丙二酸二乙酯β-酮酸β–二酮尿素

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