有機(jī)化學(xué) 緒論

有機(jī)化學(xué)

日常的有機(jī)化合物酒醋蔗糖教材的特點(diǎn)

本教材以職業(yè)教育為目的,著重培養(yǎng)應(yīng)用型技術(shù)人才，加強(qiáng)應(yīng)用性和實(shí)踐性。該書內(nèi)容包括：烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、雜環(huán)化合物等的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化的基本規(guī)律，以及重要有機(jī)化合物的工業(yè)來源、制備方法和用途等。還包括富含知識性、趣味性的閱讀材料。為方便學(xué)生自學(xué)，章后有“本章小結(jié)”，最后一章為有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)。第一章緒論第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及研究對象第二節(jié)有機(jī)化合物的特點(diǎn)第三節(jié)有機(jī)化合物的分類

一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

第一節(jié)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及研究對象

有機(jī)化合物與人類生活有著密切關(guān)系,人類對有機(jī)化合物的認(rèn)識過程：有機(jī)化學(xué)在19世紀(jì)中葉形成，法國拉瓦錫首先定義“有機(jī)化合物”，1806年瑞典貝采利烏斯定義有機(jī)化學(xué)。一直到1828年，德國化學(xué)家烏勒有機(jī)物尿素的生成，打破了唯生命力論學(xué)說。

1.有機(jī)化合物的涵義

所有有機(jī)物中，都含有C。絕大多數(shù)都含有C、H兩種元素，有些還含有O、S、N、P、X等其他元素。所以，現(xiàn)在人們認(rèn)為，

2.有機(jī)化學(xué)的涵義通常把含有碳?xì)鋬煞N元素的化合物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。有機(jī)化合物就是碳?xì)浠衔铮N）及其衍生物。因此，有機(jī)化學(xué)也就是研究有機(jī)物的組成、性質(zhì)、制備、應(yīng)用的科學(xué)。

二、有機(jī)化合物的來源1.石油、天然氣、煤和動(dòng)植物體2.人工合成

二、有機(jī)化合物的特性1.數(shù)目繁多

有機(jī)物數(shù)目龐大，遠(yuǎn)超無機(jī)物。2.易燃燒

除少數(shù)例外，一般有機(jī)化合物都含有碳和氫兩種元素，因此容易燃燒，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱量。大多數(shù)無機(jī)化合物，如酸、堿、鹽、氧化物等都不能燃燒。因而有時(shí)采用灼燒試驗(yàn)可以區(qū)別有機(jī)物和無機(jī)物。3.熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低

無機(jī)化合物─靜電力

有機(jī)化合物─范德華力NaClCH3COCH3相對分子質(zhì)量58.558.08熔點(diǎn)/°C801-95.35

沸點(diǎn)/°C146556.24.難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

水是強(qiáng)極性化合物。大部分無機(jī)化合物是離子鍵型化合物，易溶于水，不易溶于有機(jī)溶劑；有機(jī)化合物是共價(jià)鍵型化合物，極性小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑——“相似相溶”原理。

5.反應(yīng)速率慢且反應(yīng)較復(fù)雜

無機(jī)反應(yīng)是離子型反應(yīng)，一般反應(yīng)速率都很快。有機(jī)反應(yīng)大部分是分子間的反應(yīng)，反應(yīng)過程中包括共價(jià)鍵舊鍵的斷裂和新鍵的形成，所以反應(yīng)速率比較慢。

含多個(gè)原子結(jié)合而成的復(fù)雜分子，所以在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)中心可以在不同部位同時(shí)發(fā)生反應(yīng)，得到多種產(chǎn)物。反應(yīng)生成的初級產(chǎn)物還可繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)，得到進(jìn)一步的產(chǎn)物。因此在有機(jī)反應(yīng)中，除了生成主要產(chǎn)物以外，還常常有副產(chǎn)物生成。

6.受熱易分解一般有機(jī)化合物的熱穩(wěn)定性差，許多有機(jī)化合物在200~300℃時(shí)即逐漸分解，隨著溫度的升高甚至碳化而變黑。而多數(shù)無機(jī)物加熱至幾百度高溫也無變化。第二節(jié)有機(jī)化合物的特點(diǎn)

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1．碳原子是四價(jià)的并且可以自相結(jié)合

(1)碳原子是以共用電子對的形式與其他原子形成分子的，即以共價(jià)鍵形成分子的。所以有機(jī)物的主要鍵型是共價(jià)鍵。一個(gè)碳原子有四個(gè)共價(jià)鍵。

碳原子在成鍵的過程中首先要吸收一定的能量，使2s軌道的一個(gè)電子躍遷到2p空軌道中，形成碳原子的激發(fā)態(tài)。激發(fā)態(tài)的碳原子具有四個(gè)單電子，因此碳原子為四價(jià)的。

躍遷

2px2py

2pz

2px2py2pz

2s

2s

基態(tài)激發(fā)態(tài)(2)碳原子可以與其他原子相結(jié)合，也可以自身相結(jié)合。碳原子間的連接方式可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀。通過共用電子對形成共價(jià)鍵時(shí)，可以以單鍵、雙鍵或三鍵結(jié)合。例如2.有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)

(1)分子中原子間的相互連接方式和排列順序叫做分子的構(gòu)造，表示分子構(gòu)造的式子叫構(gòu)造式。

(2)分子的結(jié)構(gòu)包括:分子的構(gòu)造和分子的立體形象。例如CH4

結(jié)構(gòu)式構(gòu)造式

3．同分異構(gòu)現(xiàn)象

在有機(jī)化合物中，同一分子式可以代表原子間幾種不同的排列次序和連接方式的幾個(gè)不同物質(zhì)。如分子式C2H6O可以代表以下兩種化合物：乙醇二甲醚

這種分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。

4.有機(jī)化合物構(gòu)造式常用的表示方法

有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法常用的有3種：

價(jià)鍵式、縮簡式、鍵線式。例如：價(jià)鍵式縮簡式

鍵線式

三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的本質(zhì)

路易斯經(jīng)典共價(jià)鍵理論認(rèn)為：

共價(jià)鍵是原子間通過共用電子對所形成的化學(xué)鍵。（無機(jī)中講過，簡單提一下）

近代價(jià)鍵理論:(1)兩個(gè)原子都有一個(gè)或多個(gè)未成對電子且自旋方向相反

(2)原子相互靠近軌道重疊時(shí)重疊的程度最大——方向性

(3)成鍵電子只能在成鍵區(qū)域內(nèi)運(yùn)動(dòng)——定域性

(4)一個(gè)電子最多只能和一個(gè)自旋方向相反的電子配對——飽和性能穩(wěn)定成鍵不能穩(wěn)定成鍵不能成鍵

2.σ鍵和π鍵

共價(jià)鍵按共用電子對的數(shù)目，分為單鍵和重鍵單鍵：共用一對電子，用一半短線表示。重鍵：共用兩對或兩對以上電子，用兩條或三條半短線表示。

單鍵雙鍵三鍵

按成鍵原子軌道重疊方向不同，共價(jià)鍵又可分為σ鍵和π鍵

(1)σ鍵兩個(gè)成鍵原子軌道沿對稱軸方向相互重疊（頭碰頭方式重疊）而形成的鍵叫σ鍵。

σ鍵的特點(diǎn):

因重疊程度最大，故鍵比較牢固，在化學(xué)反應(yīng)中比較穩(wěn)定，不易發(fā)生斷裂。σ鍵存在于一切共價(jià)鍵之中。

(2)π鍵兩個(gè)成鍵原子軌道以對稱軸相平行互相重疊（兩個(gè)p軌道從側(cè)面“肩并肩”的重疊）而形成的鍵叫π鍵。π鍵不能單獨(dú)存在，必須與σ鍵共存。xyx3.共價(jià)鍵的屬性

(1)鍵長

形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子核之間的平均距離稱為鍵長。鍵長的單位為nm（10-9m）。一般說來，共價(jià)鍵越短，表示鍵越強(qiáng)，越牢固。

(2)鍵角

兩價(jià)以上的原子與其他原子成鍵時(shí)，兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角稱為鍵角。

當(dāng)A和B兩個(gè)原子（氣態(tài)）結(jié)合生成A-B分子（氣態(tài)）時(shí)，放出的能量稱為鍵能。A-B雙原子分子（氣態(tài)）離解為原子（氣態(tài)）時(shí)，所需要的能量叫做A-B鍵的離解能，以符號D（A-B）表示。對于雙原子分子，A-B鍵的離解能就是它的鍵能。鍵的離解能和鍵能單位通常用kJ·mol-1表示。

A（氣態(tài)）+B（氣態(tài)）→A-B（氣態(tài)）

(3)鍵能

鍵能表示共價(jià)鍵的牢固程度。鍵能越大，說明兩個(gè)原子結(jié)合得越牢固。4、共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型

1.均裂

共價(jià)鍵斷裂時(shí)，共用電子對平均分配給兩個(gè)成鍵原子，生成自由基:通過自由基進(jìn)行的反應(yīng)叫自由基反應(yīng)。自由基反應(yīng)一般要在光照條件或高溫加熱下進(jìn)行。

..

2.異裂

共價(jià)鍵異裂時(shí)，成鍵的一對電子保留在一個(gè)成鍵原子上。異裂有兩種情況：

異裂一般需要酸、堿催化或在極性物質(zhì)存在下進(jìn)行。共價(jià)鍵異裂生成離子而引發(fā)的反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)。離子型反應(yīng)又可分為親電反應(yīng)和親核反應(yīng)。親電反應(yīng)又可再分為親電加成反應(yīng)和親電取代反應(yīng)；親核反應(yīng)也可再分為親核加成反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。第三節(jié)有機(jī)化合物的分類碳架──￣￣￣￣官能團(tuán)──

一、按碳架分類1.開鏈化合物

開鏈化合物又稱為脂肪族化合物,是指碳原子間相互連接成碳鏈.是指有機(jī)物分子中比較活潑、容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)。是指有機(jī)物分子中碳原子之間形成的碳鏈或碳環(huán)。

(1)脂環(huán)化合物碳原子間連接成環(huán)，環(huán)內(nèi)也可有雙鍵、三鍵。這類化合物與開鏈化合物的性質(zhì)相似，故統(tǒng)稱為脂肪族化合物。

(2)芳環(huán)化合物分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。

2.環(huán)狀化合物

(3)雜環(huán)化合物

碳原子與氧、硫、氮等其他原子組成的環(huán)狀并具有與苯類似結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的化合物。

噻吩嘌呤嘧啶呋喃3-吡啶甲酸2-呋喃甲醛二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)名稱分類名＞C=C＜雙鍵烯烴—C≡C—三鍵炔烴-X（F，Cl，Br，I）鹵素鹵代物—OH羥基醇（脂肪族）