選修五第一章第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、有機(jī)物是以碳原子為核心，每個(gè)碳原子與其他原子之間常以共價(jià)鍵相結(jié)合形成4個(gè)共價(jià)鍵（C：四價(jià)）達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。按照電子云重疊方式σ鍵特點(diǎn)：

“頭碰頭”、軸對(duì)稱、重疊程度大、強(qiáng)度大π鍵特點(diǎn)：“肩并肩”、鏡面對(duì)稱、兩塊組成、強(qiáng)度較小相互靠攏CH4、C2H4、C2H2、CH2O的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間構(gòu)型鍵角C的成鍵情況C的雜化方式注意：1、碳原子在成鍵后無孤電子對(duì)，與n個(gè)原子連接就有n個(gè)σ鍵，就有n個(gè)雜化軌道。未參與雜化的P軌道用于形成π鍵。2、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的強(qiáng)度（一強(qiáng)一弱、一強(qiáng)兩弱）2、有機(jī)物種類繁多的原因（1）分子內(nèi)碳原子數(shù)差異大。（2）碳、碳原子間可以結(jié)合成鏈，也可以成環(huán)；（3）碳、碳原子間可以單鍵、雙鍵或叁鍵相結(jié)合；（4）含有相同原子種類和數(shù)目的分子又可能具有不同的結(jié)構(gòu)。（同分異構(gòu)現(xiàn)象）二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）官能團(tuán)位置異構(gòu)C5H12有3種同分異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷沸點(diǎn)36.1℃27.9℃9.5℃烷烴同分異構(gòu)體，支鏈愈多,沸點(diǎn)愈低。

碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構(gòu)體數(shù)159355…43473663191、寫出化學(xué)式C6H14的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式只能是烷烴2、寫出化學(xué)式C5H10的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法

主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列“同”“鄰”“間”。注意：烷烴中第一個(gè)碳上不連甲基，第二個(gè)碳上不連乙基……

書寫步驟：官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)3、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

C4H10O類別異構(gòu)

位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚

碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)①C－C－C－C②C－C－C

▏C①②醇C－C－C－C③④C－C－C

▏C

①②醚C－C－C－CC－C－C

③▏COH▏書寫同分異構(gòu)技巧（1）等效氫①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連接相同基團(tuán)的對(duì)應(yīng)碳原子為等效碳原子，等效碳原子上的氫原子是等效氫。③處于對(duì)稱位置上的碳原子為等效碳原子，等效碳原子上的氫原子是等效氫。練習(xí)：1、碳原子數(shù)小于10的烷烴中，一氟取代物只有一種的有

？CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3–C–CH2-CH3CH3

2、以下各物質(zhì)一溴代物有幾種？3、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3書寫同分異構(gòu)技巧（1）等效氫（2）R-OH（-NO2、-CHO、-COOH）轉(zhuǎn)化為烴基異構(gòu)。烷烴基-CnH2n+1-CH3

-C2H5-C3H7

-C4H9書寫同分異構(gòu)技巧（1）等效氫（2）R-OH（-NO2、-CHO、-COOH）轉(zhuǎn)化為烴基異構(gòu)。（3）拆分碳鏈醚：R1-O-R2‖酯：R1-C-O-R2O4、C11H16

的苯的同系物中,只含有一個(gè)支鏈,且支鏈上含有兩個(gè)“—CH3”的結(jié)構(gòu)有

種,寫出其結(jié)構(gòu)簡式.④－C－C－C

▏C▏

C①②③－C－C－C－C

▏C④②5、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3A6、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3互為同分異構(gòu)體的種類烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴醇醚酚芳香醇醛酮羧酸酯葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖

2、下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3鞏固訓(xùn)練【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？CH3CH2CHO和CH3COCH3

2.CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

?︱

CH33.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國化學(xué)家列別爾（J.A.LeBel，1847—1930）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學(xué)家”。44共價(jià)雙三單3BC(CH3)4CH3CH＝CH2CH3－CH－CH＝CH－CH3▏CH3

序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元醚4飽和一元脂肪醛飽和一元酮5飽和一元羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的烴及其衍生物的通式鞏固訓(xùn)練1、能夠證明甲烷構(gòu)型是四面體的事實(shí)A．甲烷的四個(gè)鍵鍵能相同 B．甲烷的四個(gè)鍵鍵長相等 C．甲烷的所有C-H鍵鍵角相等 D．二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體DB3.已知丁基有4種，不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有（）A．3種B．4種C．