XX大學有機化學期末題附參考答案

精品精品感謝下載載感謝下載載有機化學試題（B卷）一一二三四五六七八總分一、用系統(tǒng)命名法命名或寫出結構式（ 10 分）OCH2=CHCH2CCH3CH32.

NO2NO2COOHOHCH3+ -4 (CH3)3NCH2CH2CH3Cl5. N(C2H5)2COOC2H5CH3SCH3H C2H5

標明R/S)9.10.

烯丙基芐基醚乙酸酐二、完成反應式（寫出主要產物，每問 1分，共22分）

CH=CH

H2O2+ HBr ?

Mg (1)CO2? ?3CH

2OHCHCH

Cu ? HCN

干乙醚?

(2)H3O+3 3 OH-OH3. +

CH3COCl ?34. +

? + ?CHO5.

40%NaOH+ HCHO ? + ?P (1)NaOH/H2OO3CH3CH2COOHO3

+ Br2 ?

(2)H + ?CH

+

HgSOH2SO4

? 稀堿 ?CH3COOCH3

H+n-C4H9OH

? + ?9.

(CH

AlCl3 Zn-Hg? HCl ?10.

CH

2Cl

+(CH3)

濕的Ag2O? ?11.CH

NH3 NaOBr? NaOH ?三、判斷下列反應是否正確，正確者畫“√”，錯誤者畫“×”（4分）(CH3)3C-Br

NaCN

(CH3)3C-CN

+NaBr ( )LiAlH4CH3COCH2CH2COOCH3

(2)H

+ CH3CHCH2CH2COOCH3 ( )O3OOH[CH

3CH

2CHN(CH

+]-3)3 OH]-

CH3

2+(CH

+H2O ( )N

CH3BrBr

Na2CO3, 130℃

OOH ( )Br四、有機物理化性質比較（ 17分）1、下列化合物親電取代反應由快到慢的順序為（ ）CH3 Cl NO2 OHa b c d e2、下列化合物酸性由強到弱的順序為（ ）OH OH OH

NO2

OHNO2a b c dCH3

NO2

NO23、下列化合物堿性由強到弱的順序為（ ）NH2(C2H5)4NOHH5NH2 c dN4、下列化合物親核加成反應由快到慢的順序為（ ）HCHO

CHOc

CH3COCH3

COCH3d

CH3CHO5、下列化合物沸點由高到低的順序為（ ）CH3COOHCH3CONH2CH3CH2OHCH3CHO五、選擇題（12分）1、常溫下能使稀 KMnO4溶液褪色的化合物是（ ）a b CH3CH2CHCH3CH=CH2CH3C CH2、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）CH

COOH CH2CH2OH Cla b c d3、能形成分子內氫鍵的化合物是（ ）NO2CHO

OH OHa b c dOH CH3 NO2OH4、能與飽和NaHSO3溶液反應生成白色沉淀的化合物有（ ）Oa b C2H5OH

COCH3c d

CH3CHO5、能與AgNO3/醇溶液反應生成AgCl 沉淀的化合物有（ ）CH2Cl Cla b

CH2=CHCl

d CH3CH=CHCH2Cl6、羧酸衍生物水解反應速度最快得是（ ）CH3COOC2H5CH3CONH2 c.

CH3COCl

d. (CH3CO)2O7、下列醇最容易脫水的是（ ）CH3CH3CH3CH-C-CH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3OH六、用簡單化學方法鑒別下列各組化合物（ 8分）a

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3OH

(CH3)3COH

CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2COCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CHNH2 )2a. b. c.七、推斷結構（10分）、某化合物A（4H2O3N2，不溶于水和稀酸或稀堿。 A硝化主要生成一種一硝基化合物，A水解生成羧酸B和另一個化合物 與對甲苯磺酰氯反應生成不溶與NaOH 的固體。B在Fe+HCl 的溶液中加熱回流生成 D，D在0℃和NaNO2+H2SO4反應生成易溶于水。E和C在弱酸介質中反應生成 經鑒定F的結構式如下。試推斷 A~E的結構試，并寫出有關方程式。（6分）HOOC N=N NHCH32、化合物（C7H6OKMnO42二硝基苯肼反應生AH2SO4加熱脫水得B，BKMnO4能發(fā)生碘仿反應，另一個產物為丁酸。試推斷A、B（4分）烯烴及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（無機試劑任選，16 分）Br Br1.BrCH2OCH3OHCH2-C-CH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCOOHCH2CH3 （丙二酸二乙酯可直接用）有機化學試題（B卷答案一 二 三 四 五 六 七 八 總分得分二、用系統(tǒng)命名法命名或寫出結構式（ 10 分）1、4-戊烯-2-酮 2、2，4-二硝基甲苯 3、4-甲基-2-羥基苯甲酸4、三甲基丙基氯化銨 5N，N-二乙基苯胺 6、苯甲酸乙酯 7、2-甲基噻吩8、S-2-丁醇 9、CH2=CHCH2OCH2Ph 10、(CH3CO)2O二、完成反應式（寫出主要產物，每問 1分，共22分）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOHOHCH3COCH3 CH3CHCH3 3.

OCOCH3OH4. +

CNCH3I

CH2OH5. +

HCOONaCH3CHBrCOOH CH3CHOHCOOHCH3CHO CH3CHOHCH2CHOCH3COOC4H9-n

+ CH3OH 9.

COCH3

CH2CH310.

CH2CH3)3Cl

CH2CH2N(CH3)3OH11.

CH3CH2CH2CONH2

CH3CH2CH2NH2三、判斷下列反應是否正確，正確者畫“√”，錯誤者畫“×”（4分）1（×）2（×）3（√）4四、有機物理化性質比較（ 17分）1（eadbc ）2（dbca ）3（abdc ）4（aebcd ）5（bcd ）五、選擇題（12分）1（cd）2（ab）3（ad ）4（ad ）5（ad ）6（c）7（a）六、用簡單化學方法鑒別下列各組化合物（ 8分）abca

Lucasreagent 立即出現(xiàn)渾濁 c10分鐘 后渾濁 b加 熱渾濁c無黃 dbcd

2,4-二硝基苯肼黃

aI2bc NaOH

黃 ca無黃 b

Tollenreagent

Ag aNOAg ba.c.

HNO2lowtemperature

yellow oil greensolidcsolutiona七、推斷結構（10分）1（6分）O2N

ONCH

HOOC NO2NHCH3 D. HOOC NH2E. HOOC N2HSO42（4分）A、(CH3)2CHCHOHCH 2CH2CH3 B、(CH3)2C=CHCH2CH2CH3八、由烯烴及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（無機試劑選，16 分）HNO31.

NO2Fe

NH2 NH2Br BrNaNO2H2SO4lowtemp.

HBr

N2HSO4BrBr

HClBrH3PO2 Br BrBrCH2=CH2AlCl

CH2CH3

Cl2

CHClCH3

NaOH CH=CH23 hυcat.or -H22 2

NaCH2OH

CH3CH2ONaCH=CH2

HBrROOR

CH2CH2Br CH

CH2CH2OCH2CH3CH2=CHCH3

Cl2

MgCH=CHCH2=CHCH2MgClhυ 干乙 醚H2O CH2=CHCH2CH3 CH3H+P，

CH3COCH2CH3CH2=CHCH

OHCH2=CHCH2-C-CH2CH3H

HBr

CH3CH2=CH2 CH2BrHBrCH2=CHCH2CH3 CH2BrROORCH2(COOC2H5

(1)

C2H5ONa

n-C4H2H5

(1)

C5ONa(2)

CH3CH2CH2CH(1)

NaOH/H

(2)

CH3CHCH3CH2CH2CH2C(COOC5)2CH2CH3

(2) H+

CH2CH2CH2CHCH3（丙二酸二乙酯可直接用）有機化學第一學期期末試題 （A卷）一、命名或寫出結構式（ 10分）1. CH3-C=CH-CH 2CH2C CH32.（2Z，4E）-2--24己二烯H3. Br CH(CH3)2CH=CH2COOH4.Br5.CH3二、完成下列各反應式（ 18分）CH2=CH-Cl

HCl ?+ Cl 光+

NaOH-醇？CH2=CH-COOH？H2SO43. ?60℃

H2SO4HNO3 ?、CH CHCH2CHCI

+NBS

NaOH 2O？？？Ph、H BrH Br

C2H5ONaC2H5OH（ HBr）

？ 寫出立體構型 ）Ph6、

3+HBr

ROOR？CH37、H

BrKCNDMSO ？ （）HCH3

NaOH8、 ?CH3

Cl CH3+CH39、H

-C-CHCH3

Cl

AlCl3？

KMnO4+ ？H10.

H CH3 ？CH3

CH3CH311、

C=CH Br

Li CuI？ ?

CH3CH2Br?三、下列各反應中有無錯誤？如有，指出錯在何處。 （5分）1、

CH3C CH3

N2H

CH3CH3 C CN （ ）CH32、+CH22、

AICI3 CH=CH2，+3、CH=CHCH2-OH Mg+干醚

（ ）ClMg-CH2CH=CHCH2-OH（ ）4、 CHCH2CH3

KOH醇，

CH

CH=CHCH2Br5、 CH3

KMnO4

（ ）COO（ ）CO四、回答下列問題（12分）1、順和反-1-異丙基-2-溴環(huán)己烷與 KOH-醇溶液發(fā)生 E2消除反應時，各生成什么物？哪一個反應較快？（ 4分）2、下列化合物哪些具有芳性（ 2分）（1）

）

[10] 輪烯H3、指出下列各對化合物的關系（對映體、非對映體、順反異構、構造異構或同一化合物） （3分）(1)

CH3H CIH BrCH3

CH3H Br( )H CICH3(2)

HCH

CH3HH H

HCH

H( )CH3H3C H(3)

Br CH3 ( )CH3 BrHH3C H H4、下列屬于金屬有機化合物的是（ 1分）①C2H53

②NaBH

③CH3COONa

④CH3CH5、舉例說明熱力學控制產物和動力學控制產物。 （2分）五、按要求排列順序（10分）1與AgNO3乙醇溶液反 應活性由大到小 。CH2CHCH3CH=CHCH2Br B、 C、Br、親 電加成反 應活性由大到小 。CH=CH

CH=CH2

CH=CH2A、 B、 C、OCH3

NO2、雙分 子消除反 應（ 速度由快到慢。ACH3CH2CH2

B、 CCH2=CH-CH2CHCI、芳 環(huán)上發(fā) 生硝化反 應由易 到難。A、 B、 C、 DCH3CI CH3

CH

CH3、親 核試劑親 核性由大到小。A、RO-

BphO

COH六、用簡單的化學方法鑒別下列化合物（ 5分）A、(CH3C-CH2CHBr

B、CH3CH2CH2CH2CH2BrC、 Br D

CH2CH2-Br七、對下列反應提出合理的反應機理（ 10分）+1、 HCH

+CH3

CH332CH3-C-CH=CHCl

H

CH3

-C-CH=CHOH

2+CH3

-C=CH-CH2OH八、推斷結構（10分）1、化合物AB，分子式都為C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR譜圖給出δ=4.25ppm(5.35ppm()；峰面積比為21。BNMRppm(4.15ppm(雙峰ppm(三)；峰面積比為321。試寫出化合物AB的構造式。（4分）2、分子式為 C7H12的三個異構體 A、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色，A與HBr加成的產物再用 KOH/C2H5OH處理得B用KMnO4/H+處理A放出CO同時生成環(huán)己酮。B與Br/l4溶液反應的產物再用 KOH/C2H5OH處理得D（C7H0D易脫氫生成甲苯。用 KMnO +氧化D可生成CH3COCOOH 及HOOCCH 2COOH。C與Br2/CCl4溶液反應的產物再用 KOH/C2H5OH處理得D的異構體 與銀氨溶液作用有沉淀生成； E還可與HgSO4/H2SO4溶液反應得含氧化合物 （C7H2O；E用KMnO4/H+處理有環(huán)戊基甲酸生成。試推測 A~F 構造式（6分）九、合成題：由苯、甲苯及石油裂解氣為原料合成下列化合物（無機試劑任選）（20分）CI1、 O2N

NO2CH2COOH2、3、CH3

（H33CH3C O CH2 CH CH2CH3、乙炔 內消旋 二羥基己烷Br5、 Br

CH2 Cl有機化學第一學期期末試題 （A卷）答案一、命名或寫出結構式（ 10分每小題2分。1、6甲基-5-庚烯-1-炔2（2Z，4E）-2--2，4己二烯3、S-4--3--1-戊烯4、5溴-2-萘甲酸5、1[3.5]壬烷二、完成下列各反應式（ 18分）1. Cl-CH2CH2-CF3Cl COOH2.; ;3SO3H SO H33. ;、CH CHCH-CH3

NO2CH CHCH-CH3CI、 H

BrC=C

CH3

CI OHPh Ph6、 CH2-CH-CH3BrCH3 H7、H CNCH38.CH3

COOH9、、

CHH3

-C-CH3CH2CH3HCH3

CH

-C-CH3CH2CH3C、

HC=C

CH3

H3C(H

C=C

CH3)2

H3CH

C=C

CH3CHH Li

CuLi 2 3三、下列各反應中有無錯誤？如有，指出錯在何處。 （5分）1

×主要為消去產物），2、（（×

不應 ）有活潑氫 ）4、（×生成共軛烯烴）5、（ √ ）四、回答下列問題（12分）2（4分）順式 生成： H32反式生成： H32順式反應快。2、 2、3 （2分）3、（3分）(1)

) (2)

順反異構

) (3)

同一物質)4、④ （1分）5（2分）CH2=CH-CH=CH2+

HCl

CH3-CH-CH=CH

+CH3-CH=CH-CH2五、按要求排列順序（10分）1、A CB

Cl Cl動力學控制 熱力學控制2、ACB

3、CAB

、DCA

ACB六、用簡單的化學方法鑒別下列化合物（ 5分）解答：AB、CD

Br-CCl4

AgNO2H5OH

立即有沉淀片刻后有沉淀加熱后才有沉淀每鑒別出一個得 1分。七、對下列反應提出合理的反應機理（ 10分）1、解答：+ +H重排 + 脫去+2、解答：CH3CH3-C-CH=CH2Cl

CH3CH3-C-CH=CH2+

CH3 +CH3-C=CH-CH2H2O

CH

CH3-C-CH=CH2

CH3

CH3-C=CH-CH2OH2 OH2+ +-H+

CH

CH3-C-CH=CHOH

2+CH

CH3C=CH-CH2OH八、推斷結構（10分）1（4分）A、 CH2

CH2ClBCH2Cl

CH3CCl=CH-CH 2（6分）CH2A、 B、

CH3 C、

CH=CH2CH3D、 E、

C CH F、

COCH3九、合成題：由苯、甲苯及石油裂解氣為原料合成下列化合物（無機試劑任選）（20分）每小題4分。1、解答：Cl ClCl2FeCl3

H2SO4濃）SO3HCl ClHNO3H2SO

O2N

NO2

H2

O2N

NO22、解答：CH3

（HHAlCl3

SO3HCH3

Cl2hγ

CH2ClNaCN

C（CH3）3CH2CNH2O3 3

C（CH3）3CH2COOHH333、解答：CH3 CH CH2

Cl2CH2=CH-CH2Cl光OH(CH

3)2C=CH2ONa

H2O+H

(CH

Na3)2C-CH3(CH

)C-CH

CH2=CH-CH2Cl32 3 4、解答：CH

NaNHNH3

NaC

2CH3CHC2H5

C2H5CH

2CH3C2H5

H2pd-BaSO4

C=CHHKMnO4 H OH5、解答：

H OHC2H5Cl2CH3 CH CH

CH2=CH-CH2Cl光CH2=CH-CH=CH 2+CH2=CH-CH2ClBrCH2Cl Br2Br

CH2Cl有機化學試題（A卷）一、命名下列化合物或寫出結構式（ 15分）CH2CHCH2CHCH3CH3 CH(CH2H3C2.

CH3H3C3.C2H5

HCH(CH3)2

（標明Z/E）OHNO24.CH35. CH3CH=CHCH2CHOCH2OH6.H7. C2H5 OH8.S CH3

（標明R/S構型）9. CH3OCHCH2CH3CH310.11.

N，N-二甲基苯胺乙丙酸酐苯乙酮鄰苯二甲酸二乙酯2甲基丙酰胺3氨基吡啶二、理化性質比較（20分）1、下列化合物沸點由高到低的順序為（ ）a．庚烷 b.2-甲基己烷 c.3，3-二甲基戊烷 d.2-甲基庚烷2、下列化合物親電取代反應由易到難的順序為（ CH3 Cl NO2 OHa b c d3、下列化合物酸性由強到弱的順序為（ ）OH OH

OHNO

OHNO2a b c dCH3

NO2

NO24、下列化合物堿性由強到弱的順序為（ ）NH2(C2H5)4NOHC2H5NH2

d NH35、下列化合物親核加成反應由快到慢的順序為（ ）HCHO

CHOc

CH3COCH3 d

COCH36、下列化合物水解反應由快到慢的順序為（ ）a(CH3CO)2O

bCH3COOC2H5

CH3CONH2

d CH3COCl7、下列化合物與 AgNO3/醇溶液反應由快到慢的順序為（ ）aCH2=CHCH2ClCH3CHCHClCH3CH2CH2Cl三、按要求解答下列各題（ 15分）1、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）OH COOH CH2 Cla b c dCl2、下列化合物中有π-π共軛體系的是（ ）CH2OHa.

b. CH3-CH=CH-CHO c. CH3CH=CHCH2CH=CH2d.3、下列化合物有順反異構體的是（ ）CH=CH2a. b.

CH3CH=CHC2H5 c. CH3CH=CHCH=CH2d. CH2=CH C CH4、能與飽和NaHSO3溶液反應生成白色沉淀的化合物有（ ）Oa b C2H5COC2H5

COCH3c d

CH2ClCHO5、下列醇最容易脫水成烯的是（ ）CH3CH3CH3CH-C-CH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH2CHCH3OH6、指出下列化合物中各碳原子的軌道雜化狀態(tài)。H3C

CH=CH C CH7、用“*”標出下列化合物中的手性碳。OHCH3-CH-CH-COOHOHNH28、圈出下列化合物中的“叔碳”。CH3a. b. CH3-C-CH2CH(CH3)2OHBr9、用箭頭標出下列化合物進行硝化反應時硝基進入的位置（一硝化） 。C5 COOH

NO2a. b. c.CH3四、完成下列反應式（寫出主要產物）（17分）1.

Cl2 光 ?

NaOH?水CH3 CH3

NaOH3CH3

HBr ?

?C2H5OH3. +

CHO苯 ?4. CH

+H2

HgSOH4

? 稀堿 ?AlCl3 Zn-Hg5. +(CH2O ?

HCl ?CH6.

(CH

?7. CHCHO

+Cl

少量P NaCN? ?醇/水40%NaOH8. + HCHO ? + ?9. NH2+(CH3CO)2O ?

Br2?FeH3O+?

AlCl3

Cl210. + CH2=CHCH3 ? ?光五、用簡單化學方法鑒別下列化合物（ 6分）abc

CH3CH2CH=CH2CH2CH3CH2C CHabc

CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COCH3a

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3OHc. (CH3)3COH六、根據題意推斷化合物的結構（ 8分）1、化合物A（C7H8O，A與I在加熱下反應生成 B和C，B與FeCl3顯紫并與Br2/水反應迅速生成白色沉淀，而C則與AgNO3的乙醇溶液反應生成黃色沉淀，試寫出A、B、C的結構式（2分）2、化合物A（C8H8O，被KMnO4B能與2，二硝基苯肼反應生成有色沉淀，AH2SO4加熱脫水得KMnO4物能發(fā)生碘仿反應，另一個產物為丁酸。試推斷A、B、C的結構式。（4分）3、化合物A、B，分子式均為C3H6O2。A能與NaHCO3反應放出CO2，B卻B水解后生成的酸能發(fā)生銀鏡反應。試寫出A、B的結構式。（2分）七、以苯、甲苯及 C4以下烯烴為原料(其它無機試劑任選)合成下列化合物（9分）COOH1.NO2OHCH3CH2CH2-C-CH3CH3CH2=CHCH2OC2H5八、聯(lián)系實際，簡單談談資源專業(yè)的學生為什么要學習有機化學這門課 （10分）有機化學試題（A卷答案一 二 三 四 五 六 七 八 總分得分一、命名下列化合物或寫出結構式（ 15分）1. 235-2. 27二甲基二環(huán)[2.2.1]3.（標明Z/E） Z-2，4-二甲基-3-己烯4--2-3-戊烯醛

苯甲醇或芐醇S-2-2-甲基噻吩 9. 甲基仲 基醚N(CH3)210.

CH3COOCOCH2CH3

12.

COCH3COOC2H513. 14.COOC2H5二、理化性質比較（20分）

NH2O

15.N

NH21（dabc）2（dabc）3（dbca）4（bcabdc）（abcd）6（dabc（a三、按要求解答下列各題（ 15分）1（ ab ）2（ ab ）3（ bc ）4（ ad ）5（ a ）6、H3C

CH=CH C CHsp3 sp2 sp2 sp sp7、* *

* *CH3-CH-CH-COOHOHOHNH28、a. b.OH

CH3CH3-C-CH2CH(CH3Br9、C5 COOH

NO2a. b. c.CH3四、完成下列反應式（寫出主要產物）（17分）Cl OH1. 2.

(CH3)2CHCBr(CH3)2 (CH3)2C=C(CH2CHO3. 4.

CH3CHO CH3CH=CHCHO 5.

COCH3 CH2CH3CH2N(CH3)3Cl6. 7.

CH3CH2CHClCOOH CH3CH2CHCNCOOHCH2OHHCOONaNHCOCH3 Cl

NHCOCH3 Cl

NH2CH(CH3)2 CCl(CH3)2五、用簡單化學方法鑒別下列化合物（ 6分）OOa CH2 白 b +b

CH2

O無?

Ag(NH3)2

灰白 ccab

CH3CH2C CHCH3CH2CH2CHOCH3

+Ag(NH3)2

cAg a無Ag b

無灰白 aI2 黃 cc CH2COCH3a CH2CH2OH

c立即變渾濁 c

NaOH

無黃 b

CHOH

2CH3

ZnCl2HCl

10分鐘 后變渾濁 bc.(CH3)3COH

加熱后變渾濁 a六、根據題意推斷化合物的結構（ 8分）1（2分）A：PhOCH3 B:PhOH C:CH3I2（4分）CH3A CH2CH3OHC CH2CH=CCH2CH3CH3

B CH3CH2CH2CH3CH33（2分）A:CH3CH2COOH B:HCOOC2H5七、以苯、甲苯及 C4以下烯烴為原料(其它無機試劑任選)合成下列化合物（9分）3CH COOH COOH3KMnO4 HNO31.H2SO4

NO2CH3CH=CH

H2O2 Mg+HBr CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBrPdCl2CH3CH2CH2MgBrCH3CH=CH2+ O

CuCl2

CH3COCH

3O+OHCH3CH2CH2-C-CH3CH3CH2=CHCH3

hvCl2

C2H5ONaCH2=CHCH2Cl CH2=CHCH2OC2H5CH2=CH2

H2OP

NaC2H5OH

C2H5ONa八、聯(lián)系實際，簡單談談資源專業(yè)的學生為什么要學習有機化學這門課 （10分）主要聯(lián)系資源專業(yè)的實際應用， 簡單談談有機化學在石油的化學組成、 石油成因、石勘探等研究方面的應用。也可以針對有機化學的熱點及重要問題發(fā)表個人看法。精品精品感謝下載載感謝下載載!1 總則1.1 為了加強公司的環(huán)境衛(wèi)生管理，創(chuàng)造一個整潔、文明、溫馨的購物、辦公環(huán)境，根據《公共場所衛(wèi)生管理條例》的要求，特制定本制度。1.2 集團公司的衛(wèi)生管理部門設在企管部，并負責將集團公司的衛(wèi)生區(qū)域詳細劃分到各部室，各分公司所轄區(qū)域衛(wèi)生由分公司客服部負責劃分，確保無遺漏。2 衛(wèi)生標準2.1 室內衛(wèi)生標準2.1.1 地面、墻面：無灰塵、無紙屑、無痰跡、無泡泡糖等粘合物、無積水，墻角無灰吊、無蜘蛛網。2.1.2 門、窗、玻璃、鏡子、柱子、電梯、樓梯、燈具等，做到明亮、無灰塵、無污跡、無粘合物，特別是玻璃，要求兩面明亮。2.1.3 柜臺、貨架：清潔干凈，貨架、柜臺底層及周圍無亂堆亂放現(xiàn)象、無灰塵、無粘合物，貨架頂部、背部和底部干凈，不存放雜物和私人物品。2.1.4 購物車（筐）、直接接觸食品的售貨工具（包括刀、叉等）：做到內外潔凈，無污垢和粘合物等。購物車（筐）要求每天營業(yè)前簡單清理，周五全面清理消毒；售貨工具要求每天消毒，并做好記錄。2.1.5 商品及包裝：商品及外包裝清潔無灰塵（外包裝破損的或破舊的不得陳列）。2.1.6 收款臺、服務臺、辦公櫥、存包柜：保持清潔、無灰塵，臺面和側面無灰塵、無灰吊和蜘蛛網。桌面上不得亂貼、亂畫、亂堆放物品，用具擺放有序且干凈，除當班的購物小票收款聯(lián)外，其它單據不得存放在桌面上。2.1.7 垃圾桶：桶內外干凈，要求營業(yè)時間隨時清理，不得溢出，每天下班前徹底清理，不得留有垃圾過夜。2.1.8 窗簾：定期進行清理，要求干凈、無污漬。2.1.9 吊飾：屋頂的吊飾要求無灰塵、無蜘蛛網，短期內不適用的吊飾及時清理徹底。2.1.10 內、外倉庫：半年徹底清理一次，無垃圾、無積塵、無蜘蛛網等。2.1.11 室內其他附屬物及工作用具均以整潔為準，要求無灰塵、無粘合物等污垢。2.2 室外衛(wèi)生標準2.2.1 門前衛(wèi)生：地面每天班前清理，平時每一小時清理一次，每周四營業(yè)結束后有條件的用水沖洗地面（冬季可根據情況適當清理），墻面干凈且無亂貼亂畫。2.2.2 院落衛(wèi)生：院內地面衛(wèi)生全天保潔，果皮箱、消防器械、護欄及配電箱等設施每周清理干凈。垃圾池周邊衛(wèi)生清理徹底，不得有垃圾溢出。2.2.3 綠化區(qū)衛(wèi)生：做到無雜物、無紙屑、無塑料袋等垃圾。3 清理程序3.1 室內和門前院落等區(qū)域衛(wèi)生：每天營業(yè)前提前10分鐘把所管轄區(qū)域內衛(wèi)生清理完畢，營業(yè)期間隨時保潔。下班后5-10分鐘清理桌面及衛(wèi)生區(qū)域。3.2 綠化區(qū)衛(wèi)生：每周徹底清理一遍，隨時保持清潔無垃圾。4 管理考核4.1 實行百分制考核，每月一次（四個分公司由客服部分別考核、集團職4.2 集團堅持定期檢查和不定期抽查的方式監(jiān)督各分公司、部門的衛(wèi)生工作。每周五為衛(wèi)生檢查日，集團檢查結果考核至各分公司，各分公司客服部的檢查結果考核至各部門。有機化學試題（B卷）一二三一二三四五六七八總分一、用系統(tǒng)命名法命名或寫出結構式（ 10 分）OCH2=CHCH2CCH3CH32.

NO2NO2COOHOHCH3+ -4 (CH3)3NCH2CH2CH3Cl5. N(C2H5)2COOC2H5CH3SCH3H C2H5

標明R/S)9.10.

烯丙基芐基醚乙酸酐二、完成反應式（寫出主要產物，每問 1分，共22分）

CH=CH

H2O2+ HBr ?

Mg (1)CO2? ?3CH

2OHCHCH

Cu ? HCN

干乙醚?

(2)H3O+3 3 OH-OH3. +

CH3COCl ?34. +

? + ?CHO5.

40%NaOH+ HCHO ? + ?P (1)NaOH/H2OO3CH3CH2COOHO3

+ Br2 ?

(2)H + ?CH

+

HgSOH2SO4

? 稀堿 ?CH3COOCH3

H+n-C4H9OH

? + ?9.

(CH

AlCl3 Zn-Hg? HCl ?10.

CH

2Cl

+(CH3)

濕的Ag2O? ?11.CH

NH3 NaOBr? NaOH ?三、判斷下列反應是否正確，正確者畫“√”，錯誤者畫“×”（4分）(CH3)3C-Br

NaCN

(CH3)3C-CN

+NaBr ( )LiAlH4CH3COCH2CH2COOCH3

(2)H

+ CH3CHCH2CH2COOCH3 ( )O3OOH[CH

3CH

2CHN(CH

+]-3)3 OH]-

CH3

2+(CH

+H2O ( )N

CH3BrBr

Na2CO3, 130℃

OOH ( )Br四、有機物理化性質比較（ 17分）1、下列化合物親電取代反應由快到慢的順序為（ ）CH3 Cl NO2 OHa b c d e2、下列化合物酸性由強到弱的順序為（ ）OH OH OH

NO2

OHNO2a b c dCH3

NO2

NO23、下列化合物堿性由強到弱的順序為（ ）NH2(C2H5)4NOHH5NH2 c dN4、下列化合物親核加成反應由快到慢的順序為（ ）HCHO

CHOc

CH3COCH3

COCH3d

CH3CHO5、下列化合物沸點由高到低的順序為（ ）CH3COOHCH3CONH2CH3CH2OHCH3CHO五、選擇題（12分）1、常溫下能使稀 KMnO4溶液褪色的化合物是（ ）a b CH3CH2CHCH3CH=CH2CH3C CH2、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）CH

COOH CH2CH2OH Cla b c d3、能形成分子內氫鍵的化合物是（ ）NO2CHO

OH OHa b c dOH CH3 NO2OH4、能與飽和NaHSO3溶液反應生成白色沉淀的化合物有（ ）Oa b C2H5OH

COCH3c d

CH3CHO5、能與AgNO3/醇溶液反應生成AgCl 沉淀的化合物有（ ）CH2Cl Cla b

CH2=CHCl

d CH3CH=CHCH2Cl6、羧酸衍生物水解反應速度最快得是（ ）CH3COOC2H5CH3CONH2 c.

CH3COCl

d. (CH3CO)2O7、下列醇最容易脫水的是（ ）CH3CH3CH3CH-C-CH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3OH六、用簡單化學方法鑒別下列各組化合物（ 8分）a

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3OH

(CH3)3COH

CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2COCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CHNH2 )2a. b. c.七、推斷結構（10分）、某化合物A（4H2O3N2，不溶于水和稀酸或稀堿。 A硝化主要生成一種一硝基化合物，A水解生成羧酸B和另一個化合物 與對甲苯磺酰氯反應生成不溶與NaOH 的固體。B在Fe+HCl 的溶液中加熱回流生成 D，D在0℃和NaNO2+H2SO4反應生成易溶于水。E和C在弱酸介質中反應生成 經鑒定F的結構式如下。試推斷 A~E的結構試，并寫出有關方程式。（6分）HOOC N=N NHCH32、化合物（C7H6OKMnO42二硝基苯肼反應生AH2SO4加熱脫水得B，BKMnO4能發(fā)生碘仿反應，另一個產物為丁酸。試推斷A、B（4分）烯烴及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（無機試劑任選，16 分）Br Br1.BrCH2OCH3OHCH2-C-CH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCOOHCH2CH3 （丙二酸二乙酯可直接用）有機化學試題（B卷答案一 二 三 四 五 六 七 八 總分得分二、用系統(tǒng)命名法命名或寫出結構式（ 10 分）1、4-戊烯-2-酮 2、2，4-二硝基甲苯 3、4-甲基-2-羥基苯甲酸4、三甲基丙基氯化銨 5N，N-二乙基苯胺 6、苯甲酸乙酯 7、2-甲基噻吩8、S-2-丁醇 9、CH2=CHCH2OCH2Ph 10、(CH3CO)2O二、完成反應式（寫出主要產物，每問 1分，共22分）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOHOHCH3COCH3 CH3CHCH3 3.

OCOCH3OH4. +

CNCH3I

CH2OH5. +

HCOONaCH3CHBrCOOH CH3CHOHCOOHCH3CHO CH3CHOHCH2CHOCH3COOC4H9-n

+ CH3OH 9.

COCH3

CH2CH310.

CH2CH3)3Cl

CH2CH2N(CH3)3OH11.

CH3CH2CH2CONH2

CH3CH2CH2NH2三、判斷下列反應是否正確，正確者畫“√”，錯誤者畫“×”（4分）1（×）2（×）3（√）4四、有機物理化性質比較（ 17分）1（eadbc ）2（dbca ）3（abdc ）4（aebcd ）5（bcd ）五、選擇題（12分）1（cd）2（ab）3（ad ）4（ad ）5（ad ）6（c）7（a）六、用簡單化學方法鑒別下列各組化合物（ 8分）abca

Lucasreagent 立即出現(xiàn)渾濁 c10分鐘 后渾濁 b加 熱渾濁c無黃 dbcd

2,4-二硝基苯肼黃

aI2bc NaOH

黃 ca無黃 b

Tollenreagent

Ag aNOAg ba.c.

HNO2lowtemperature

yellow oil greensolidcsolutiona七、推斷結構（10分）1（6分）O2N

ONCH

HOOC NO2NHCH3 D. HOOC NH2E. HOOC N2HSO42（4分）A、(CH3)2CHCHOHCH 2CH2CH3 B、(CH3)2C=CHCH2CH2CH3八、由烯烴及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（無機試劑選，16 分）HNO31.

NO2Fe

NH2 NH2Br BrNaNO2H2SO4lowtemp.

HBr

N2HSO4BrBr

HClBrH3PO2 Br BrBrCH2=CH2AlCl

CH2CH3

Cl2

CHClCH3

NaOH CH=CH23 hυcat.or -H22 2

NaCH2OH

CH3CH2ONaCH=CH2

HBrROOR

CH2CH2Br CH

CH2CH2OCH2CH3CH2=CHCH3

Cl2

MgCH=CHCH2=CHCH2MgClhυ 干乙 醚H2O CH2=CHCH2CH3 CH3H+P，

CH3COCH2CH3CH2=CHCH

OHCH2=CHCH2-C-CH2CH3H

HBr

CH3CH2=CH2 CH2BrHBrCH2=CHCH2CH3 CH2BrROORCH2(COOC2H5

(1)

C2H5ONa

n-C4H2H5

(1)

C5ONa(2)

CH3CH2CH2CH(1)

NaOH/H

(2)

CH3CHCH3CH2CH2CH2C(COOC5)2CH2CH3

(2) H+

CH2CH2CH2CHCH3（丙二酸二乙酯可直接用）有機化學第一學期期末試題 （A卷）一、命名或寫出結構式（ 10分）1. CH3-C=CH-CH 2CH2C CH32.（2Z，4E）-2--24己二烯H3. Br CH(CH3)2CH=CH2COOH4.Br5.CH3二、完成下列各反應式（ 18分）CH2=CH-Cl

HCl ?+ Cl 光+

NaOH-醇？CH2=CH-COOH？H2SO43. ?60℃

H2SO4HNO3 ?、CH CHCH2CHCI

+NBS

NaOH 2O？？？Ph、H BrH Br

C2H5ONaC2H5OH（ HBr）

？ 寫出立體構型 ）Ph6、

3+HBr

ROOR？CH37、H

BrKCNDMSO ？ （）HCH3

NaOH8、 ?CH3

Cl CH3+CH39、H

-C-CHCH3

Cl

AlCl3？

KMnO4+ ？H10.

H CH3 ？CH3

CH3CH311、

C=CH Br

Li CuI？ ?

CH3CH2Br?三、下列各反應中有無錯誤？如有，指出錯在何處。 （5分）1、

CH3C CH3

N2H

CH3CH3 C CN （ ）CH32、+CH22、

AICI3 CH=CH2，+3、CH=CHCH2-OH Mg+干醚

（ ）ClMg-CH2CH=CHCH2-OH（ ）4、 CHCH2CH3

KOH醇，

CH

CH=CHCH2Br5、 CH3

KMnO4

（ ）COO（ ）CO四、回答下列問題（12分）1、順和反-1-異丙基-2-溴環(huán)己烷與 KOH-醇溶液發(fā)生 E2消除反應時，各生成什么物？哪一個反應較快？（ 4分）2、下列化合物哪些具有芳性（ 2分）（1）

）

[10] 輪烯H3、指出下列各對化合物的關系（對映體、非對映體、順反異構、構造異構或同一化合物） （3分）(1)

CH3H CIH BrCH3

CH3H Br( )H CICH3(2)

HCH

CH3HH H

HCH

H( )CH3H3C H(3)

Br CH3 ( )CH3 BrHH3C H H4、下列屬于金屬有機化合物的是（ 1分）①C2H53

②NaBH

③CH3COONa

④CH3CH5、舉例說明熱力學控制產物和動力學控制產物。 （2分）五、按要求排列順序（10分）1與AgNO3乙醇溶液反 應活性由大到小 。CH2CHCH3CH=CHCH2Br B、 C、Br、親 電加成反 應活性由大到小 。CH=CH

CH=CH2

CH=CH2A、 B、 C、OCH3

NO2、雙分 子消除反 應（ 速度由快到慢。ACH3CH2CH2

B、 CCH2=CH-CH2CHCI、芳 環(huán)上發(fā) 生硝化反 應由易 到難。A、 B、 C、 DCH3CI CH3

CH

CH3、親 核試劑親 核性由大到小。A、RO-

BphO

COH六、用簡單的化學方法鑒別下列化合物（ 5分）A、(CH3C-CH2CHBr

B、CH3CH2CH2CH2CH2BrC、 Br D

CH2CH2-Br七、對下列反應提出合理的反應機理（ 10分）+1、 HCH

+CH3

CH332CH3-C-CH=CHCl

H

CH3

-C-CH=CHOH

2+CH3

-C=CH-CH2OH八、推斷結構（10分）1、化合物AB，分子式都為C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR譜圖給出δ=4.25ppm(5.35ppm()；峰面積比為21。BNMRppm(4.15ppm(雙峰ppm(三)；峰面積比為321。試寫出化合物AB的構造式。（4分）2、分子式為 C7H12的三個異構體 A、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色，A與HBr加成的產物再用 KOH/C2H5OH處理得B用KMnO4/H+處理A放出CO同時生成環(huán)己酮。B與Br/l4溶液反應的產物再用 KOH/C2H5OH處理得D（C7H0D易脫氫生成甲苯。用 KMnO +氧化D可生成CH3COCOOH 及HOOCCH 2COOH。C與Br2/CCl4溶液反應的產物再用 KOH/C2H5OH處理得D的異構體 與銀氨溶液作用有沉淀生成； E還可與HgSO4/H2SO4溶液反應得含氧化合物 （C7H2O；E用KMnO4/H+處理有環(huán)戊基甲酸生成。試推測 A~F 構造式（6分）九、合成題：由苯、甲苯及石油裂解氣為原料合成下列化合物（無機試劑任選）（20分）CI1、 O2N

NO2CH2COOH2、3、CH3

（H33CH3C O CH2 CH CH2CH3、乙炔 內消旋 二羥基己烷Br5、 Br

CH2 Cl有機化學第一學期期末試題 （A卷）答案一、命名或寫出結構式（ 10分每小題2分。1、6甲基-5-庚烯-1-炔2（2Z，4E）-2--2，4己二烯3、S-4--3--1-戊烯4、5溴-2-萘甲酸5、1[3.5]壬烷二、完成下列各反應式（ 18分）1. Cl-CH2CH2-CF3Cl COOH2.; ;3SO3H SO H33. ;、CH CHCH-CH3

NO2CH CHCH-CH3CI、 H

BrC=C

CH3

CI OHPh Ph6、 CH2-CH-CH3BrCH3 H7、H CNCH38.CH3

COOH9、、

CHH3

-C-CH3CH2CH3HCH3

CH

-C-CH3CH2CH3C、

HC=C

CH3

H3C(H

C=C

CH3)2

H3CH

C=C

CH3CHH Li

CuLi 2 3三、下列各反應中有無錯誤？如有，指出錯在何處。 （5分）1

×主要為消去產物），2、（（×

不應 ）有活潑氫 ）4、（×生成共軛烯烴）5、（ √ ）四、回答下列問題（12分）2（4分）順式 生成： H32反式生成： H32順式反應快。2、 2、3 （2分）3、（3分）(1)

) (2)

順反異構

) (3)

同一物質)4、④ （1分）5（2分）CH2=CH-CH=CH2+

HCl

CH3-CH-CH=CH

+CH3-CH=CH-CH2五、按要求排列順序（10分）1、A CB

Cl Cl動力學控制 熱力學控制2、ACB

3、CAB

、DCA

ACB六、用簡單的化學方法鑒別下列化合物（ 5分）解答：AB、CD

Br-CCl4

AgNO2H5OH

立即有沉淀片刻后有沉淀加熱后才有沉淀每鑒別出一個得 1分。七、對下列反應提出合理的反應機理（ 10分）1、解答：+ +H重排 + 脫去+2、解答：CH3CH3-C-CH=CH2Cl

CH3CH3-C-CH=CH2+

CH3 +CH3-C=CH-CH2H2O

CH

CH3-C-CH=CH2

CH3

CH3-C=CH-CH2OH2 OH2+ +-H+

CH

CH3-C-CH=CHOH

2+CH

CH3C=CH-CH2OH八、推斷結構（10分）1（4分）A、 CH2

CH2ClBCH2Cl

CH3CCl=CH-CH 2（6分）CH2A、 B、

CH3 C、

CH=CH2CH3D、 E、

C CH F、

COCH3九、合成題：由苯、甲苯及石油裂解氣為原料合成下列化合物（無機試劑任選）（20分）每小題4分。1、解答：Cl ClCl2FeCl3

H2SO4濃）SO3HCl ClHNO3H2SO

O2N

NO2

H2

O2N

NO22、解答：CH3

（HHAlCl3

SO3HCH3

Cl2hγ

CH2ClNaCN

C（CH3）3CH2CNH2O3 3

C（CH3）3CH2COOHH333、解答：CH3 CH CH2

Cl2CH2=CH-CH2Cl光OH(CH

3)2C=CH2ONa

H2O+H

(CH

Na3)2C-CH3(CH

)C-CH

CH2=CH-CH2Cl32 3 4、解答：CH

NaNHNH3

NaC

2CH3CHC2H5

C2H5CH

2CH3C2H5

H2pd-BaSO4

C=CHHKMnO4 H OH5、解答：

H OHC2H5Cl2CH3 CH CH

CH2=CH-CH2Cl光CH2=CH-CH=CH 2+CH2=CH-CH2ClBrCH2Cl Br2Br

CH2Cl有機化學試題（A卷）一、命名下列化合物或寫出結構式（ 15分）CH2CHCH2CHCH3CH3 CH(CH2H3C2.

CH3H3C3.C2H5

HCH(CH3)2

（標明Z/E）OHNO24.CH35. CH3CH=CHCH2CHOCH2OH6.H7. C2H5 OH8.S CH3

（標明R/S構型）9. CH3OCHCH2CH3CH310.11.

N，N-二甲基苯胺乙丙酸酐苯乙酮鄰苯二甲酸二乙酯2甲基丙酰胺3氨基吡啶二、理化性質比較（20分）1、下列化合物沸點由高到低的順序為（ ）a．庚烷 b.2-甲基己烷 c.3，3-二甲基戊烷 d.2-甲基庚烷2、下列化合物親電取代反應由易到難的順序為（ CH3 Cl NO2 OHa b c d3、下列化合物酸性由強到弱的順序為（ ）OH OH

OHNO

OHNO2a b c dCH3

NO2

NO24、下列化合物堿性由強到弱的順序為（ ）NH2(C2H5)4NOHC2H5NH2

d NH35、下列化合物親核加成反應由快到慢的順序為（ ）HCHO

CHOc

CH3COCH3 d

COCH36、下列化合物水解反應由快到慢的順序為（ ）a(CH3CO)2O

bCH3COOC2H5

CH3CONH2

d CH3COCl7、下列化合物與 AgNO3/醇溶液反應由快到慢的順序為（ ）aCH2=CHCH2ClCH3CHCHClCH3CH2CH2Cl三、按要求解答下列各題（ 15分）1、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）OH COOH CH2 Cla b c dCl2、下列化合物中有π-π共軛體系的是（ ）CH2OHa.

b. CH3-CH=CH-CHO c. CH3CH=CHCH2CH=CH2d.3、下列化合物有順反異構體的是（ ）CH=CH2a. b.

CH3CH=CHC2H5 c. CH3CH=CHCH=CH2d. CH2=CH C CH4、能與飽和NaHSO3溶液反應生成白色沉淀的化合物有（ ）Oa b C2H5COC2H5

COCH3c d

CH2ClCHO5、下列醇最容易脫水成烯的是（ ）CH3CH3CH3CH-C-CH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH2CHCH3OH6、指出下列化合物中各碳原子的軌道雜化狀態(tài)。H3C

CH=CH C CH7、用“*”標出下列化合物中的手性碳。OHCH3-CH-CH-COOHOHNH28、圈出下列化合物中的“叔碳”。CH3a. b. CH3-C-CH2CH(CH3)2OHBr9、用箭頭標出下列化合物進行硝化反應時硝基進入的位置（一硝化） 。C5 COOH

NO2a. b. c.CH3四、完成下列反應式（寫出主要產物）（17分）1.

Cl2 光 ?

NaOH?水CH3 CH3

NaOH3CH3

HBr ?

?C2H5OH3. +

CHO苯 ?4. CH

+H2

HgSOH4

? 稀堿 ?AlCl3 Zn-Hg5. +(CH2O ?

HCl ?CH6.

(CH

?7. CHCHO

+Cl

少量P NaCN? ?醇/水40%NaOH8. + HCHO ? + ?9. NH2+(CH3CO)2O ?

Br2?FeH3O+?

AlCl3

Cl210. + CH2=CHCH3 ? ?光五、用簡單化學方法鑒別下列化合物（ 6分）abc

CH3CH2CH=CH2CH2CH3CH2C CHabc

CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COCH3a

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3OHc. (CH3)3COH六、根據題意推斷化合物的結構（ 8分）1、化合物A（C7H8O，A與I在加熱下反應生成 B和C，B與FeCl3顯紫并與Br2/水反應迅速生成白色沉淀，而C則與AgNO3的乙醇溶液反應生成黃色沉淀，試寫出A、B、C的結構式（2分）2、化合物A（C8H8O，被KMnO4B能與2，二硝基苯肼反應生成有色沉淀，AH2SO4加熱脫水得KMnO4物能發(fā)生碘仿反應，另一個產物為丁酸。試推斷A、B、C的結構式。（4分）3、化合物A、B，分子式均為C3H6O2。A能與NaHCO3反應放出CO2，B卻B水解后生成的酸能發(fā)生銀鏡反應。試寫出A、B的結構式。（2分）七、以苯、甲苯及 C4以下烯烴為原料(其它無機試劑任選)合成下列化合物（9分）COOH1.NO2OHCH3CH2CH2-C-CH3CH3CH2=CHCH2OC2H5八、聯(lián)系實際，簡單談談資源專業(yè)的學生為什么要學習有機化學這門課 （10分）有機化學試題（A卷答案一 二 三 四 五 六 七 八 總分得分一、命名下列化合物或寫出結構式（ 15分）1. 235-2. 27二甲基二環(huán)[2.2.1]3.（標明Z/E） Z-2，4-二甲基-3-己烯4--2-3-戊烯醛

苯甲醇或芐醇S-2-2-甲基噻吩 9. 甲基仲 基醚N(CH3)210.

CH3COOCOCH2CH3

12.

COCH3COOC2H513. 14.COOC2H5二、理化性質比較（20分）

NH2O

15.N

NH21（dabc）2（dabc）3（dbca）4（bcabdc）（