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2.1.2有機(jī)化合物的命名
第二章《烴》第一節(jié)
烷烴-CH3-CH2CH3∣-CH--CH2
--CH2CH2CH3甲基:亞甲基:乙基:丙基:次甲基:異丙基:H3CH3CCH知識(shí)回顧:常見的烴基一C3H7基與基之間可以直接結(jié)合成共價(jià)分子-C2H5乙醇C2H5OH“根”帶電荷,可穩(wěn)定存在。如:NH4+OH—·······OH·······OHⅩ[]—“基”
電荷,不能單獨(dú)存在根和基的區(qū)別不帶-OH(羥基)—OHOH—一、烷烴的命名(一)習(xí)慣命名法:CnH2n+2n=1~10:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如:C7H16n≥11用漢字?jǐn)?shù)字表示C12H26庚烷十二烷有同分異構(gòu)體的烷烴命名:正(無支鏈)、異、新含稱“異”某烷含稱“新”某烷12345678910(教材P28-30)(二)系統(tǒng)命名法(1)主鏈最長(zhǎng)稱某烷步驟(2)靠近支鏈把號(hào)編(3)取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連(4)基不同,簡(jiǎn)到繁,基相同,合并算選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子數(shù)目稱為“某烷”
(1)主鏈最長(zhǎng)稱某烷技巧:每到分岔碳原子處,選擇碳原子多的方向走CH3–CH–CH2–CH3CH3–[碳鏈等長(zhǎng)時(shí),選支鏈最多的為主鏈]CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2–CH3√√√√……丁烷……己烷一、烷烴的命名(教材P29)2、系統(tǒng)命名法(1)主鏈最長(zhǎng)稱某烷步驟(2)靠近支鏈把號(hào)編(3)取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連(4)基不同,簡(jiǎn)到繁,基相同,合并算CH3–CH–CH2–CH3CH3–CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2–CH3……丁烷……己烷(2)靠近支鏈把號(hào)編把主鏈里離支鏈較近的一端作為起點(diǎn),用1、2、3……等數(shù)字給主鏈的各碳原子編號(hào)定位以確定支鏈的位置1234123456[要求:支鏈位置的編號(hào)之和應(yīng)最小]6543212+2+4+5=132+3+5+5=15√(教材P29)2、系統(tǒng)命名法(1)主鏈最長(zhǎng)稱某烷步驟(2)靠近支鏈把號(hào)編(3)取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連(4)基不同,簡(jiǎn)到繁,基相同,合并算CH3–CH–CH2–CH3CH3–CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2–CH3……丁烷……己烷1234123456(3)支鏈即取代基,把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它的位置,并用“—”連接(4)簡(jiǎn)單的取代基寫在復(fù)雜取代基前面,如果有相同的取代基,則要合并起來用二、三等數(shù)字表示,其位次必須逐個(gè)注明,位次的數(shù)字之間要用“,”隔開。簡(jiǎn)到繁順序是:按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大2—甲基2,2,5—三甲基—4—乙基注意:(1)阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開(2)阿拉伯?dāng)?shù)字與中文之間用“—”隔開(3)中文之間無間隔記住①取代基“簡(jiǎn)到繁”②將相同的基團(tuán)合并在一起;每一個(gè)取代基都有一個(gè)位置編號(hào)。順序規(guī)則:Ⅰ.比較各支鏈的第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小。Ⅱ.第一個(gè)原子相同,則比較與之相連的原子,以此類推。-I>—Br>—Cl>—F>—OH>—NH2
>
C(烴基)—CH2Br>—CH3烷烴基的順序?yàn)椋篊H—CH3CH3CH3CH2CH2—CH3CH2—CH3—>>>說明兩點(diǎn):2、系統(tǒng)命名法(1)主鏈最長(zhǎng)稱某烷步驟(2)靠近支鏈把號(hào)編(3)取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連(4)基不同,簡(jiǎn)到繁,基相同,合并算[要求:支鏈位置的編號(hào)之和應(yīng)最小][碳鏈等長(zhǎng)時(shí),選支鏈最多的為主鏈](1)阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開(2)阿拉伯?dāng)?shù)字與中文之間用“—”隔開
(3)中文之間無間隔CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH34–乙基庚烷1234567歸納整理2、系統(tǒng)命名法(1)主鏈最長(zhǎng)稱某烷步驟(2)靠近支鏈把號(hào)編(3)取代基,寫在前,標(biāo)位置,短線連(4)基不同,簡(jiǎn)到繁,基相同,合并算[要求:支鏈位置的編號(hào)之和應(yīng)最小][碳鏈等長(zhǎng)時(shí),選支鏈最多的為主鏈](1)阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開(2)阿拉伯?dāng)?shù)字與中文之間用“—”隔開
(3)中文之間無間隔歸納整理
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––234165己烷–4–乙基2,2–二甲基編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫在前,不同基,簡(jiǎn)到繁,選主鏈,稱某烷;標(biāo)位置,短線連;相同基,合并算。烷烴的命名口訣課本P30步驟結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱①先寫有最長(zhǎng)碳鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
②主鏈碳原子由6個(gè)減為5個(gè),甲基有兩種可能的位置分布
③主鏈碳原子由5個(gè)減為4個(gè),兩個(gè)甲基有兩種可能的位置分布
己烷2--甲基戊烷3--甲基戊烷2,3--二甲基丁烷2,2--二甲基丁烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3(2)根據(jù)丁烷兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),寫出4種丁基(-C4H9)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標(biāo)定為100,右圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為同步練習(xí)A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷
D.2,2,4-三甲基戊烷D2.下列五種烴①2-甲基丁烷
②2,2-二甲基丙烷
③戊烷
④丙烷
⑤丁烷,按沸點(diǎn)由高到低的順序排列的是A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①C.④>⑤>②>①>③
D.③>①>②>⑤>④同步練習(xí)D同步練習(xí)3.下列各有機(jī)化合物的命名正確的是()A.3﹣甲基﹣2﹣乙基戊烷
B.3,3,4﹣三甲基己烷C.1,2—二甲基丙烷D.3,5﹣二甲基己烷B甲基不掛第1個(gè)C原子乙基不掛第2個(gè)C原子丙基不掛第3個(gè)C原子…………注意:對(duì)烷烴來講4.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是同步練習(xí)A.其取代基中含有甲基、乙基和正丙基B.其結(jié)構(gòu)中含有甲基、亞甲基和次甲基C.其主鏈含有7個(gè)碳原子D.該有機(jī)化合物的系統(tǒng)名稱是2-甲基-4-乙基-3-異丙基庚烷A5.判斷下列烷烴的名稱是否正確,若不正確請(qǐng)改正。同步練習(xí)①②2?甲基?4,5?二乙基乙烷_______。3?乙基?2,4?二甲基乙烷_______。2,5?二甲基?4?乙基庚烷錯(cuò)誤錯(cuò)誤2,5?二甲基?3?乙基己烷6.用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名:3,3,5—三甲基—5—乙基辛烷2,3--二甲基--4--乙基庚烷2--甲基--5--乙基庚烷3,3--二甲基--5--乙基庚烷6.用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名:7.寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,2,3-三甲基丁烷(3)2-甲基-4-乙基庚烷小結(jié):寫出主鏈C架在相應(yīng)位置掛支鏈用H補(bǔ)足C的四個(gè)價(jià)鍵CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC“補(bǔ)H”①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示,位號(hào)沒有“1”。②相同取代基合并,必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個(gè)數(shù),“一”省略不寫。③表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí),必須用“,”相隔,不能用“、”。④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用“-”隔開。⑤若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。總結(jié)歸納:烷烴命名“五注意”下列是三個(gè)烯烴的命名,仔細(xì)觀察,指出與烷烴命名的不同之處①CH3—CH=CH2
②CH3—CH2—CH=CH—CH3
③CH3—CH=C—CH3︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烴和炔烴的命名1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號(hào),近雙鍵(叁鍵);CH3CH3CH3CH2CCHCH2CHCH3
1234567
7654321(×)—3—庚烯注:不一定是最長(zhǎng)的碳鏈以雙鍵、三鍵為首要考慮目標(biāo),取代基位置其次3、寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)。(需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)3,6—二甲基其它要求與烷烴相同?。。∫蚁?乙炔)丙烯(丙炔)除外CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯12
34CH2CCCH2CH3CH32,3二甲基1,3丁二烯4、當(dāng)有多個(gè)雙鍵或三鍵時(shí),用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。12
34命名下列化合物1—戊炔2—甲基—1,3—戊二烯2-甲基-2,4-己二烯CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3(3)(1)CH≡C—CH2—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH—CH2—CH3
CH3(4)4-甲基-2-己烯(2)CH2=C—CH=CH—CH3CH312
3412
345612
345同步練習(xí):56小結(jié):烯烴和炔烴的命名:命名方法:1、與烷烴相似。命名步驟:(1)選主鏈,含雙鍵(叁鍵);(2)定編號(hào),近雙鍵(叁鍵);(3)寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)。2、不同點(diǎn)(1)主鏈必須含有雙鍵或叁鍵,不一定最長(zhǎng)(2)編號(hào)時(shí)要求離雙鍵或三鍵最近(3)書寫名稱時(shí)必須在某烯或某炔前標(biāo)明
三鍵或雙鍵的位置常見其他烴的衍生物的命名1、鹵代烴:①遵循烷烴和烯烴的命名原則,②在命名時(shí),把鹵素原子看成一種取代基CH3CH2ClCH2CH2ClCl練習(xí)1:命名下列物質(zhì)1,2-二氯乙烷氯乙烷(2)CH
CH2C
CH3BrClCH2CH3Br3-甲基-1,1,3-三溴戊烷12
3453
21要點(diǎn):將鹵素原子視為取代基,其他與烷烴、烯烴或炔烴類似.CH2—C=CH2ClCl2,3-二氯-1-丙烯(1)簡(jiǎn)到繁順序是:按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大2、醇的命名①醇的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則,②編號(hào)時(shí),從離羥基最近的一端開始編號(hào)③命名時(shí),以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名OHCH2CH2
CH
CH32一羥基丁醇2-丁烯2-丁醇(√)CH3
CH
C
CH3OHOHCH32-甲基-2,3-丁二醇12
3412
34要點(diǎn):以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名,需要注明羥基的位置(×)羥基不能作為取代基CH3CH2=CHCH312
34命名下列有機(jī)物CH3CH
C
CH3OHOHCH2CH3OHCH3CH
CH2—CH3(1)OHCH3CHCH2C—CH3CH3C2H5CHCH2CH2OHCH3(2)(3)(4)2-丁醇1-丁醇3,5-二甲基-3-己醇3-甲基-2,3-戊二醇12
312
312
34512
3456
4同步練習(xí):
43、醛和羧酸的命名①醛的命名遵循烷烴和烯烴的命名原則;②選取含醛基(羧基)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;③編號(hào)時(shí),從醛基(羧基)的C原子開始編號(hào);④命名時(shí),不用標(biāo)醛基(羧基)的位置.CH3CHCH2CHOCH2-CHOCH3CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHO丁醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
12
3412
3412
345CH3CH2CH2CH2
COOHCH3CH3
CHCH
COOHHOOCCHCH2COOHC2H52,3-二甲基戊酸
2-乙基丁二酸
戊酸12
34C2H5同步練習(xí):命名下列有機(jī)物三、苯的同系物的命名(一)苯的同系物—R(烷基)特征:有且只有一個(gè)苯環(huán),取代基為烷基苯和苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)
①命名時(shí)以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。
先讀取代基,后讀苯環(huán)。
若為一元烷基取代,則可直接命名為“某”苯。②若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí),在滿足取代基位次之和較小的前提下,以較復(fù)雜取代基的位置為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào),并按“位置+取代基名稱+苯”命名。③若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基時(shí),可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示兩取代基的相對(duì)位置,并用“相對(duì)位置+取代基名稱+苯”命名。三、苯的同系物的命名—CH3甲(基)苯—C2H5乙(基)苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯123456位號(hào)之和最小原則【典例】位號(hào)之和最小原則—CH3—CH3CH3—134256—CH3—CH3CH3CH3—CH3CH3—1,3,5—三甲苯1,2,3—三甲苯1,2,4—三甲苯【典例】1-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙基苯CH3H3CCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3若苯環(huán)上含不同的取代基時(shí),以較簡(jiǎn)單取代基的位置為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào),同時(shí)滿足取代基位次之和最小原則。134256134256134256間甲乙苯鄰甲乙苯同步練習(xí):命名下列有機(jī)物常見側(cè)鏈含官能團(tuán)的簡(jiǎn)單芳香化合物的命名1、官能團(tuán)為一X、一NO2的,常以“苯環(huán)作為母體”命名:Br溴苯NO2硝基苯課堂延伸2、側(cè)鏈上含其他官能團(tuán)時(shí),可將苯作為取代基思考:這兩種物質(zhì)屬于苯的同系物嗎?為什么?苯乙烯苯乙炔不符合苯的同系物的概念。不屬于COOH苯甲酸CH2COOH苯乙酸CHOCH2CHOCH2OHCH2CH2OH苯甲醇苯甲醛苯乙醇苯乙醛2-苯基乙醇2-苯基乙醛2-苯基乙酸1212121.某有機(jī)物的鍵線式如圖所示,其名稱為(
)A.3,4-二甲基-2-乙基1-己醇
B.2-乙基3,4-二甲基-1-己醇C.4,5-二甲基-3-庚醇
D.4,5-二甲基-3-亞甲基-3-庚醇課堂鞏固A2.下列各有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是()A.2,3,3-三甲基丁烷
B.2-乙基丙烷C.2-甲基-2-丁烯
D.2,2-二甲基-1,3-丁二烯課堂鞏固C3.某炔烴經(jīng)催化加氫后可得到2-甲基丁烷,則該炔烴的名稱是(
)A.2-甲基-1-丁炔
B.2-甲基-3-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔
D.3-甲基-2-丁炔課堂鞏固C4.下列命名不正確的是(
)A.CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯
B.苯乙烯C.CH3—CH(OH)—CH2—CH3丁醇D.
CH3—CH=CH—CH(CH3)
—CH3
4—甲基—2—戊烯課堂鞏固C5.下列有機(jī)物實(shí)際存在且命名正確的是A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-5-乙基-1-已烷C.3-甲基-2-丁烯D.3,3-二甲基-2-戊烯A課堂鞏固課堂鞏固6.某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基戊烷,烯烴可能的名稱是A.2,2-二甲基-3-戊烯B.2,2-二甲基-4-戊烯C.4,4-二甲基-2-戊烯D.4,4-二甲基-1-戊烯CD7.一種新型的滅火劑叫“1211”,其分子式為CF2ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。按此原則,下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是(
)A.CF3Br——1301
B.CF2Br2——122C.C2F4Cl2——242
D.C2ClBr2——2012B1202課堂鞏固2,3—二乙基—1—己烯5423168.命名下列有機(jī)物:課堂鞏固3,4—二溴—1—丁烯4231課堂鞏固8.命名下列有機(jī)物:8.命名下列有機(jī)物:
OH1、CH3CH2CHCH2CH3
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