高中化學人教版有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成 獲獎作品

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成教學設計3【教學目標】1．理解鹵代烴在不同的反應條件下可以發(fā)生取代反應和消去反應。2．認識鹵代烴的應用對環(huán)境產生的影響以及給人類生產、生活帶來的利與弊。3．掌握碳鏈的增長和引入碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵素原子、醇羥基、酚羥基、醛基及羧基等官能團的化學反應，對有機化合物官能團之間的轉化形成較全面的認識。4．知道有機合成路線設計的一般程序和方法，能對給出的有機合成路線進行簡單地分析和評論，了解原子經濟等綠色合成思想的重要性?！窘虒W過程】有機合成安排在人教版《有機化學基礎》第三章第四節(jié)，在前面的學習中，學生學習了有機物的分類、結構、性質、轉化。從本節(jié)課的安排來看，本課承載的價值有以下兩個方面：（1）從學科價值角度看：一方面，有機合成承載了整合有機反應的任務，通過有機合成的學習進一步建立起物質之間的轉化關系。從這個角度看，本節(jié)課兼有復習課的功能；另一方面，在合成的過程中使學生學會有機合成的方法，特別是逆推的方法，使學生學會觀察目標產物的結構特點，從化學鍵的角度分析斷鍵的位置，還原出中間體及基礎原料，并從目標產物與各中間體的組成變化找到輔助原料的思維方法，以使學生學科思維能力方面進一步提高。（2）從其社會價值來看，通過具體的事例讓學生了解到有機合成在醫(yī)藥、化工、生產、生活中的廣泛應用以及這門課程存在的價值，開闊學生的視野，了解有機合成的發(fā)展及現階段所獲得的成績。一、有機合成的影響意義，感受有機合成的神奇和偉大。1.人類活動離不開有機合成世界！你知道為什么嗎？提示：生活中的合成材料：合成橡膠、合成纖維、塑料、合成洗滌劑、合成藥物。2.【講述】1828年，德國化學家維勒發(fā)表了“論尿素的人工制成”一文，標志著第一次人工合成有機物。（1）例如維生素B12的合成。這是一種復雜的有機物，合成該物質的原料卻很簡單（展示結構）。是由美國科學家伍德沃德與來自14個國家的110位化學家，經過了11年的時間，完成了近1000個復雜的實驗合成的?！?〕?？舅?，其同分異構體數目為271個，目前最復雜的化合物，但已被科學家全合成。1989年經8年之久由哈佛大學的Kishi領導24名博士和博士后完成。3.【講述】有機合成中有激動、有探險、也有挑戰(zhàn)，也可包含著偉大的藝術。你覺得有機合成有著怎樣的“魔力”？在這個過程中要解決什么問題？提示：有機合成可以把簡單的原料變成復雜的產物；一步一步地“建造”出產物的結構?！練w納】有機合成就是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，合成我們想要的具有特定結構和功能的有機化合物。二、創(chuàng)設任務情境，建構各類有機物轉化關系網絡，明確有機合成所需的知識。我們暫時不可能完成像前面例子那樣復雜的有機合成，但是我們可以通過簡單的合成例子，體會合成過程，以及過程中物質的變化，下面我們來分析案例1.乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一種常用香料原料。在工業(yè)上可以通過最基本的石油化工產品乙烯為原料合成，請你完成任務1。請你以乙烯為原料（其它無機試劑任選），合成乙酸乙酯，寫出合成線路圖。展示合成線路的范例。討論、書寫，學生代表發(fā)言、交流。路線1：主線1：官能團種類的轉化。烯烴→鹵代烴→醇→醛→羧酸→酯醇合成路線2：結合課本P66“學與問”，請你對比兩條合成路線，歸納有機合成路線中的選擇原則。有機合成↓①原料廉價易得遵循原則②步驟簡單③副產物少（綠色化學）④條件溫和回顧剛才的合成線路，我們利用簡單的試劑作為基礎原料，通過有機反應連上一個官能團或一段碳鏈，得到一個中間體；在此基礎上利用中間體上的官能團，加上輔助原料，進行第二步反應，合成出第二個中間體……經過多步反應，按照目標產物的要求，合成具有一定碳原子數目、一定結構的目標化合物。如圖所示：【追問】從案例1，用乙烯合成乙酸乙酯的過程中，需要解決的問題有哪些？官能團種類的轉化，碳鏈的增長?！景鍟刻荚訑翟龆啖俟羌軜嫿ㄌ荚訑禍p少過程任務官能團種類的轉化↑②官能團轉化有機合成3.畫出各類有機物之間的轉化關系圖（請注明反應類型）。思考討論、書寫，學生代表發(fā)言、交流?！菊故尽扛黝愑袡C物轉化關系網絡：4.根據上述有機物轉化關系網絡，請你找出引入碳碳雙鍵、鹵原子、羥基的方法。（1）引入碳碳雙鍵的方法：（2）引入鹵原子方法：（3）引入羥基的方法：思考討論、書寫，學生代表發(fā)言、交流?！拘〗Y】本節(jié)課我們通過案例體驗了簡單有機合成的過程，知道了有機合成的含義、遵循的原則和明確了有機合成過程的任務：骨架的建構和官能團的轉化，以及建立了目前所學各類有機物的轉化關系網絡。三、逆合成分析思路的建構。1.諾貝爾獎中的有機合成：Ⅰ.2023年不對稱合成——為合成具有新特性的分子和物質開創(chuàng)全新領域；Ⅱ.2023年烯烴復分解——烯烴合成的最有效方法；Ⅲ.2023年鈀催化交叉偶聯反應——今天的化學家所擁有的最為先進的工具。Ⅳ.年，（你的名字）。老師希望同學們通過自己的不懈努力，將來能在有機合成事業(yè)上做出自己的貢獻，更希望能在諾貝爾獎榜單上看到你的名字！2.你是怎么想到要把乙烯轉變成乙醇的？你采用的是什么樣的思維方式？提示：分析目標產物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必須合成乙醇。采用的是逆向思維的方式。這也是有機合成常見的思維方式：將目標化合物做適當的分解尋找上一步反應的中間體，而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線（結合案例1的例子，展示逆合成分析過程）。書寫合成線路就可以反過來從原料到產物進行書寫。課本P65資料卡片：現任哈佛大學教授，伊萊亞斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“你合成分析原理”，并開創(chuàng)了計算機輔助有機合成新紀元，獲得1990年諾貝爾化學獎。（逆合成分析法）方法←有機合成【過渡】下面我們通過案例2體會知識網絡和逆合成思路的應用。案例2：工業(yè)產品乙二酸二乙酯（），常用作溶劑、染料，及油漆、藥物的合成。請以乙烷為原料，其他無機試劑自選，合成該物質，寫出合成路線圖。讓同學們討論、分析、書寫。老師引導學生分析：（2）你在解決這個任務的思路是怎樣的？（逆合成法）（2）你依據什么來選擇合成線路？（各類有機物轉化關系網絡）（3）中間體的合成遇到什么問題？你是如何解決的？（二元羧酸引入方法）【板書】分析思路：主線2：官能團個數的轉化（一元變二元）【總結】將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。這種方法叫逆合成分析法，它是設計復雜化合物的合成路線的常用方法?！磕繕嘶衔铩虚g體→中間體→基礎原料【板書】逆合成法解題思路:（1）分析碳骨架的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。（2）分析官能團的改變（種類、個數）。（3）采用逆推法將目標有機物分解成若干片斷。（4）若有不同合成途徑，選擇最合理、最簡單的途徑。3.運用策略解決新問題：通過情境變化但本質相近的新任務，使解決問題的方法和策略產生遷移、發(fā)展。案例3：由環(huán)己烷合成二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯（）?！咎釂枴竣倌闶窃鯓臃治鲈擃}的？②如何由環(huán)己烷制備對二氯環(huán)己烷？直接光鹵代可以嗎？【教師】科學家是通過以下方式合成二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯的，請你分析每步的反應類型，寫出A、B、C、D、E的結構簡式。通過本題練習你有什么收獲或體會？解題要點：順逆結合，緊抓條件，準確判斷斷鍵位置！四、本節(jié)板書設計：碳原子數增多①骨架構建碳原子數減少過程官能團種類的轉化↑②官能團轉化官能團個數的轉化（逆合成分析法）方法←有機合成→含義↓①原料廉價易得原則②步驟簡單③副產物少（綠色化學）④條件溫和五、檢測題1.香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性，香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備。下列說法正確的是（）A．水楊醛分子中所有原子可能處于同一平面上B．香豆素-3-羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．中間體X易溶于水D．lmol水楊醛最多能與3molH2發(fā)生2.下列四種模型僅由C、H、O三種原子組成，下列說法正確的是（）序號1234模型示意圖A．模型1對應的物質含有雙鍵B．1mol模型2對應的物質與足量的銀氨溶液充分反應，能生成216gAgC．模型3對應的物質在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應D．模型3、模型4對應的物質均具有酸性，且酸性4強于33.有機物A是一種常用的內服止痛解熱藥。1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。A的相對分子質量不超過200。B分子中碳元素和氫元素總的質量分數為。A、B都是有碳、氫、氧三種元素組成的芳香族化合物。則下列推斷中，正確的是（）A．A、B的相對分子質量之差為43B．1個B分子中應當有2個氧原子C．B的分子式是C7H6O3D．B能與NaOH溶液、FeCl3溶液、溴水等物質反應4.下列反應的生成物為純凈物的是（）A．甲烷和氯氣光照B．氯乙烯的加聚C．石油的裂化D．乙烯和氯化氫加成5.(雙選)下列反應，可以使碳鏈增長的是()A．酯化反應B．乙醛與HCN加成C．乙醇與濃硫酸共熱到140℃D．1-溴丙烷與NaCN作用6.有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖的一系列反應。則下列說法正確的是()A．根據圖示可推知D為苯酚B．G的同分異構體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種C．上述各物質中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、GD．A的結構中含有碳碳雙鍵7.聚合物要能導電，其內部的碳原子之間必須交替的以單鍵和雙鍵結合，同時還必須摻雜處理才能成為真正的導電聚合物．下列高分子材料可能具有導電性的是()A．B．C．D．8.下列有關工程塑料PBT（）的說法中，正確的是()A．PBT是通過縮聚反應得到的高分子化合物B．PBT分子中含有羧基、羥基和酯基C．PBT的單體中有芳香烴D．PBT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應9.對羥基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作飼料防腐劑。它是一種白色晶體，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中幾乎不溶，沸點297～298℃。工業(yè)上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯試回答下列問題：(1)有機物A的結構簡式為：____________________________；(2)反應⑤的化學方程式：______________________________；(3)反應②的反應類型是________(填編號，下同)，反應④的反應類型是________；A．取代反應 B．加成反應C．氧化反應 D．酯化反應(4)反應③的化學方程式(不用寫反應條件，但要配平)：_____________________________________；(5)在合成路線中，設計③和⑥這兩步反應的目的是：________________________。參考答案1.【解析】A.水楊醛分子中苯環(huán)形成一個平面，醛基形成一個平面，兩個平面可能重合，所以所有的原子可以處于同一平面上，故選A；B.香豆素-3-羧酸中有碳碳雙鍵，所有能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選B；C.中間體有酯基和碳碳雙鍵，都不是親水集團，故不易溶于水，不選C；摩爾水楊醛最多能與4摩爾氫氣加成，故不選D?！敬鸢浮緼B2.【解析】模型1對應的為甲醇（CH3OH），其不含油雙鍵，故A錯誤；模型2為甲醛，1mol甲醛對應的物質與足量的銀氨溶液充分反應，能生成432gAg，故B錯誤，C為甲酸，含有醛基，所以甲酸可以在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，故C正確，為本題的答案；模型4為碳酸，碳酸的酸性小于甲酸，故D錯誤?！敬鸢浮緾3.【解析】A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色，說明A中沒有酚羥基，但有羧基。1molA水解得到1molB和1mol醋酸，說明A是由醋酸形成的酯。因為A＋H2O→B＋CH3COOH，因此A、B的相對分子質量之差為42，且B中至少含有3個氧原子。B分子中碳元素和氫元素總的質量分數為，則氧元素的質量分數為，由于A的相對分子質量不超過200，所以B的相對分子質量不超過158。因為，因此B中只能含有3個碳原子，B的相對分子質量，羧基和羥基的相對分子質量之和62，此時還剩余76，所以B的分子式為C7H6O3，含有1個苯環(huán)、1個羧基和1個羥基?！敬鸢浮緽4.【解析】A、產物中有一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，沒有反應掉的甲烷和氯氣等，故A錯誤；B、氯乙烯加聚反應產物中各個分子單體的數目不同，即聚合度不同，故B錯誤；C、裂化就是在一定的條件下，將相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴的過程，故C錯誤；D、乙烯和氯化氫加成，生成氯乙烷，故D正確。?！敬鸢浮緿5.【解析】題目要求“碳鏈增長”，像由CH3C