選修五第三章第三節(jié)羧酸酯

第三章烴的含氧衍生物第三講羧酸酯（1）甲酸（蟻酸）OH-C-OHCOOHCOOH（7）檸檬酸CH2COOHHO-C-COOHCH2COOH

CH3CH-COOHOH（5）乳酸（2）乙二酸（草酸）COOH（3）苯甲酸（安息香酸）（6）乙酸（醋酸）

CH3COOHCH2COOHCH(OH)COOH（4）蘋果酸硬脂酸C17H35COOH軟脂酸C15H31COOH油酸C17H35COOH（8）高級脂肪酸一.羧酸1.結構(1)飽和一元脂肪羧酸通式：CnH2nO2(2)分類：

按烴基分為：脂肪酸、芳香酸按羧基數目分為：一元酸、二元酸、多元酸按碳原子數目：低級脂肪酸、高級脂肪酸2.物理性質（1）無氣態(tài)，隨分子量增大由液到固態(tài)，熔沸點隨分子量增大而升高。（2）大多具有揮發(fā)性和刺激性氣味。（3）-COOH羧基也是個親水基團，羧酸水溶性隨烴基含量升高而降低。O-H斷裂解離出H+酸性C-O斷裂-OH被取代酯化反應C=O難加成3.化學性質設計實驗驗證乙酸的酸性酸的通性一般規(guī)律（1）跟指示劑反應

藍色石蕊試液遇酸變紅色（2）跟活潑金屬起置換反應酸+金屬==鹽+氫氣

2CH3COOH＋Zn=（CH3COO)2Zn＋H2↑（3）跟堿起中和反應酸+堿→鹽+水

CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O（4）跟堿性氧化物反應酸+堿性氧化物→鹽+水

2CH3COOH+Na2O=CH3COONa+H2O（5）跟某些鹽反應酸+鹽→新酸+新鹽

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O水楊酸分子結構如下。1mol水楊酸分別與足量的下列物質反應：Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、H2。最大消耗多少mol？2、2、1、2、3科學探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚鈉溶液Na2CO31、利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚科學探究Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3此裝置有什么缺陷?如何改進？（2）酯化反應含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。如下為著名心臟病藥物，也是烈性炸藥，大名鼎鼎的硝化甘油的制法。CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△寫出乙酸和乙醇酯化反應的方程式，其中乙醇中氧原子為18OE、導管不深入液面下的原因是？幾種可防倒吸的裝置：C若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有()

A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子質量為

。20練習水楊酸分子結構如下。1mol水楊酸分別與足量的下列物質反應：Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、H2。最大消耗多少mol？2、2、1、2、3二、酯1.酯的定義：酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2.羧酸酯的一般通式為R1—C—O—R2O||3.飽和一元羧酸和飽和一元醇反應生成的酯的通式為:CnH2nO2飽和一元羧酸與酯互為同分異構體。練習:寫出C4H8O4的各種同分異構體的結構簡式4.乙酸乙酯的分子結構結構簡式：CH3COOCH2CH3

化學式：C4H8O2吸收強度43210核磁共振氫譜5.酯的物理性質：一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。6.化學性質——水解反應R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋

H—O—R2科學探究請設計對比實驗探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速率。視頻對比實驗6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70～80℃水浴加熱現象無明顯變化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失寫出乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解的反應方程式OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解方程式：

稀H2SO4

△可逆反應！不可逆反應！(乙酸乙酯的沸點為77℃)思考與交流

乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請說明理由。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。

根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。思考與交流活頁13，2作業(yè)：1.寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式2.苯甲酸、乙二酸與乙醇反應的方程式；乙二醇與乙酸的反應方程式3.甲酸與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應的方程式甲酸或甲酸酯類物質因為甲酸的結構同時帶有醛基，所以也具有醛的性質。4.甲酸與甲酸酯類的特殊性思考：如何檢驗甲酸或甲酸酯類中存在醛基？先加過量NaOH溶液加熱，再加入Cu(OH)2或銀氨溶液加熱。（因為醛基的檢驗必須在堿性環(huán)境下進行）請寫出乙二酸與乙二醇發(fā)生的所有酯化反應方程式。多元酸與多元醇的反應請寫出2-羥基丙酸（乳酸）

所有的酯化反應方程式。成鏈狀、成環(huán)、聚合（縮聚）羥基酸的酯化反應兩個羧酸分子之間脫水形成的物質，具有遇水即強烈水解為兩分子羧酸的性質。有些酯化反應比較困難，則改用羧酸酐反應。6.羧酸酐乙酸酐鄰甲基苯甲酸有多種同分異構體，其中屬于酯類，且分子結構中有甲基和苯環(huán)的同分異構體有（）A．2種B．3種C．4種 D．5種D練習:寫出C4H8O2的酯類和羧酸類同分異構體周末作業(yè)399．有機物甲的分子式為CxHyO2，其中氧的質量分數為20.25%，碳的質量分數為68.35%。在酸性條件下，甲水解生成乙和丙兩種有機物；在相同溫度和壓強下，同質量的乙和丙的蒸氣所占的體積相同，則甲的結構可能有()A．18種B．16種C．14種D．8種活頁10酯水解消耗的NaOH的量寫出下列物質在氫氧化鈉溶液中水解的方程式5.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如下圖。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸屬于芳香烴B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D.lmol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應7.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列正確的是：A．貝諾酯分子中含有羧基和酯基B．可用FeCl3

溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3

溶液反應D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉活頁11,510.某羧酸的衍生物A，化學式為C6H12O2．已知：

又知D不與Na2CO3反應，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應．則A的結構可能有(

)

A．2種 B．3種 C．4種 D．6種A周末作業(yè)設計實驗鑒別乙醇、乙酸、甲酸、乙醛、苯、四氯化碳周末作業(yè)6.某物質中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中1種或幾種物質，在鑒別時有下列現象：（1）有銀鏡反應；（2）加入新制Cu（OH）2懸濁液沉淀不溶解；（3）與含酚酞的NaOH溶液共熱發(fā)現溶液中紅色逐漸消失以至無色，下列敘述正確的有（）A．4種物質都有 B．有甲酸乙酯，可能有甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇 D．有甲酸乙酯，可能有甲醇2.現有分子式為C3H6O2的四種有機物A、B、C、D，且分子內均含有甲基，把它們分別進行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：NaOH溶液銀氨溶液

新制Cu(OH)2

金屬鈉A

中和反應

——

溶解

產生氫氣B

——

有銀鏡產生紅色沉淀

產生氫氣C

水解反應

有銀鏡產生紅色沉淀

——D

水解反應

——

——

——則A、B、C、D的結構簡式分別為：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3CH3CH(OH)CHO代表物結構簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能，產生CO2能，不產生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較溫故知新√√√×√√×5.一環(huán)酯化合物，結構簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產物是什么？寫出其結構簡式；２.寫出此水解產物與金屬鈉反應的化學方程式；3.此水解產物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應？C-OHOHHO-CH2O周末作