第1輪-第十章-第1講-第4課時(shí)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

第一章-認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第4節(jié)-研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟分離提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量波譜分析確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式一、有機(jī)物的分離與提純(1)操作名稱：

。適用范圍：分離

和

。

主要儀器：鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、

、

、

、

。過濾固體液體燒杯漏斗玻璃棒濾紙(2)操作名稱：

。適用范圍：將可溶性

分離出來。主要儀器：

、

、

。蒸發(fā)固體溶質(zhì)從溶劑中鐵架臺(tái)(帶鐵圈)蒸發(fā)皿玻璃棒【復(fù)習(xí)與回顧】一.有機(jī)物的分離與提純1.蒸餾—液液分離(1)用途常用于分離、提純沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)物。(2)適用條件①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)。蒸餾實(shí)驗(yàn)裝置溫度計(jì)蒸餾燒瓶冷凝管尾接管出水口入水口溫度計(jì)水銀球與支管口在同一水平加入沸石的作用：防止液體暴沸不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)冷凝管中通水采用“逆流”方式（下進(jìn)上出）※蒸餾的注意事項(xiàng)①注意儀器組裝的順序：“從下到上，從左到右”；②使用前要檢查裝置氣密性！1323③蒸餾燒瓶盛裝的液體，為容積的∽；④蒸餾燒瓶中除加液體外，還需加沸石（或碎瓷片）目的是：防止暴沸；⑤冷凝管中冷卻水：“下進(jìn)上出”⑥蒸餾時(shí)，不得將溶液全部蒸干；從下口進(jìn)，上口出，是為了把冷凝管中的空氣完全排出，使冷凝水能夠充滿整個(gè)冷凝管，這樣才能達(dá)到最佳的冷凝效果。

如果上進(jìn)下出的話，水流根本不會(huì)貯存并充滿冷凝管，起不到冷凝效果。一.有機(jī)物的分離與提純1.蒸餾—液液分離常壓下，水的沸點(diǎn)：100℃，酒精沸點(diǎn)：78℃含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)工業(yè)乙醇無水乙醇(99.5%以上)蒸餾加吸水劑蒸餾如：無水CaCl2、CaO一.有機(jī)物的分離與提純2.重結(jié)晶—固固分離利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法?！P(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑倪x擇：(1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度

的影響較大。苯甲酸在水中的溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)一.有機(jī)物的分離與提純2.重結(jié)晶—固固分離粗產(chǎn)品加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品一.有機(jī)物的分離與提純3.萃取：

利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗萃取原理：如：CCl4萃取碘水中的I2。25℃時(shí)：碘在水中溶解度是0.034g，

碘在CCl4中的溶解度是2.9g

是水中溶解度的85倍。一.有機(jī)物的分離與提純3.萃?。?1)萃取操作過程：檢漏混合振蕩靜置分液①分液：下層液體從

放出，上層液體從

倒出?！腿?shí)驗(yàn)要注意的問題下口上口a.萃取劑和原溶劑互不相溶；b.溶質(zhì)在萃取劑中溶解度要遠(yuǎn)大于原溶劑中溶解度；c.萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離且不發(fā)生反應(yīng)。②萃取劑的選擇：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚……常見的有機(jī)萃取劑：二、元素分析在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信息？得到有機(jī)物的組成元素二、元素分析一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為CO2→C，H2O→H，HCl→Cl。某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。有機(jī)物+O2燃燒CO2H2O結(jié)論肯定有C、HO?二、元素分析定性分析——有機(jī)物的組成元素分析；如：5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g，H2O5.4g，肯定含有哪些元素?是否含有O元素？含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?判斷有機(jī)物中是否含O：設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。

若m(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)→有機(jī)物中含O

m(有機(jī)物)＝m(C)＋m(H)→有機(jī)物中不含O二、元素分析定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法分析方法定性分析——有機(jī)物的組成元素分析；李比希的碳?xì)涠糠治龇ɡ肅uO作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含N、S、鹵素等有機(jī)物的元素定量分析方法。例題分析某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。(2)再求各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)==2：6：1則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為:C2H6O。講解:(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)由于碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－52.16%－13.14％＝34.70%隨堂訓(xùn)練某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.5%，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是:

。C4H10O氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－64.86%－13.5％＝21.64%各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)：N(H)：N(O)=4：10：1研究有機(jī)物的一般步驟分離提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量波譜分析確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式三.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法質(zhì)譜法通常是使氣態(tài)的物質(zhì)在真空中受到高能電子束的作用，從分子中轟出一個(gè)電子成為帶正電的離子，這種離子還可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于碎片質(zhì)量(m)和所帶電荷(e?)不同，到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也不同，由此可以從質(zhì)譜圖中峰的位置進(jìn)行定性分析，從峰的強(qiáng)度進(jìn)行定量分析。質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量(m)和所帶電荷(e)的比值有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”碎片的質(zhì)荷比確定結(jié)構(gòu)2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法物質(zhì)A的質(zhì)譜圖29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量。三.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法隨堂訓(xùn)練下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：

。

74研究有機(jī)物的一般步驟分離提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量波譜分析確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式隨堂思考有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式：C2H6O相對(duì)分子質(zhì)量：46分子式為：(C2H6O)n

∴分子式為:C2H6OC2H6O的分子結(jié)構(gòu)怎樣呢?n=

相對(duì)分子質(zhì)量實(shí)驗(yàn)最簡式量4646==1

二甲醚乙醇四.分子結(jié)構(gòu)的鑒定—波譜分析1.紅外光譜：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

圖1-6上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收因此，可以初步推測(cè)該未知物A是含羥基的化合物，結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2H5?OH。核磁共振氫譜可分析獲得的信息：①分子中氫原子種類②每種類型氫原子個(gè)數(shù)吸收峰數(shù)目=氫原子種類吸收峰面積比(高度比)=氫原子數(shù)目比四.分子結(jié)構(gòu)的鑒定—波譜分析①紅外光譜：可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜：獲得的信息：①分子中氫原子種類②每種類型氫原子個(gè)數(shù)吸收峰數(shù)目=氫原子種類吸收峰面積比=氫原子數(shù)目比四.分子結(jié)構(gòu)的鑒定—波譜分析研究有機(jī)物的一般步驟分離提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量波譜分析確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式隨堂訓(xùn)練(2012年銀川一中質(zhì)檢)為了測(cè)定某有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問題：圖一圖二(1)有機(jī)物B的相對(duì)分子質(zhì)量是

。(2)有機(jī)物B的實(shí)驗(yàn)式是

。(3)能否根據(jù)B的實(shí)驗(yàn)式確定B的分子式

，

(填“能”或“不能”)，若能，則B的分子式是

，(