高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 省一等獎(jiǎng)

人教版選修5高二年級(jí)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴導(dǎo)學(xué)案1【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．了解苯的結(jié)構(gòu)特征。2。掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。【學(xué)習(xí)過(guò)程】一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1.苯的分子式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。苯分子內(nèi)所有原子處于內(nèi)。分子具有平面結(jié)構(gòu)，苯分子中碳碳間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，六個(gè)碳碳鍵完全平均化，苯分子中并不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。2.苯可以燃燒，寫出苯燃燒的反應(yīng)式。產(chǎn)生大量黑煙的原因：。3.完成下列反應(yīng)式（1）苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)；【思考】①能用溴水代替液溴嗎？若不行可采取什么措施？（先萃取后加鐵屑）苯不能與溴水加成，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，與不飽和鏈烴性質(zhì)差別很大②如何提純溴苯？（①水洗；②10%NaOH溶液洗③水洗④用干燥劑干燥⑤蒸餾；）在催化劑的作用下，苯也可以和其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。鐵屑的作用是什么？用作催化劑長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝氣體。錐形瓶?jī)?nèi)發(fā)生何種反應(yīng)？有溴化氫生成，發(fā)生的是取代反應(yīng)。如何除去無(wú)色溴苯中溶解的溴？用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液.。導(dǎo)管為什么不伸入錐形瓶的液面以下？HBr易溶，防止倒吸。（2）苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；【思考】如何配制混酸？（一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。）【思考】如何控制溫度？（水浴加熱，并用溫度計(jì)指示。）【思考】長(zhǎng)導(dǎo)管所起作用是什么？（冷凝回流苯和濃硝酸）【思考】如何提純硝基苯？（①水洗；②干燥；③蒸餾）純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2。提純硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。苯的硝化實(shí)驗(yàn)，應(yīng)注意：①濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑②配制混合酸時(shí)，要將濃硫酸慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌。③濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解。④本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱，溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴中。苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)（3）苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷(苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性質(zhì))【注意】苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在特定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷4.苯與烷烴、烯烴、炔烴比較烷烴：C6H14烯烴：C6H12炔烴：C6H10笨：C6H65.凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)認(rèn)為這樣的結(jié)構(gòu)是一種特殊的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，因而不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說(shuō)明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵6.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。（4）苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面7.在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑。二、苯的同系物1.苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被的產(chǎn)物。.概念：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。(如：甲苯、乙苯等。)通式：CnH2n+2-8=CnH2n-62.寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸反應(yīng)式生成物叫。3.甲笨能使酸性高錳酸鉀溶液。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1.芳香烴的來(lái)源主要靠石油工業(yè)的等工藝獲取。2.一些簡(jiǎn)單的芳香烴如苯、甲苯、二甲笨、乙苯等是基本的，可用于等。例題1：實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是（）（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③［解析］粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質(zhì)，先用水洗，溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴與溶液反應(yīng)生成易溶于水的鹽（）而被洗去；第二次用水洗時(shí)有效地除去殘存在有機(jī)物中易溶于水的雜質(zhì)；干燥時(shí)少量的水被除去，最后蒸餾時(shí)將溴苯中的苯分離出去（利用兩者沸點(diǎn)的差異）。故答案為（B）。評(píng)注：解題的關(guān)鍵是：①干燥一定應(yīng)在水洗之后，否則會(huì)重新帶進(jìn)水分。②蒸餾是分離苯和溴苯的有效方法，該步驟需在其他雜質(zhì)除去之后進(jìn)行，故應(yīng)在操作順序的最后。例題2.下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）。［解析］因和為平面形分子，H—C≡N為直線形分子，為正四面體形分子，聯(lián)想這些已有知識(shí)可知，只有分子中所有的原子不可能處于同一平面。答案為（D）。評(píng)注：本題主要考查甲烷、乙烯、苯、HCN的空間結(jié)構(gòu)及單鍵可旋轉(zhuǎn)的知識(shí)。例題3：下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（）。（A）二氧化硫（B）乙苯（C）丙烷（D）1﹣己烯［解析］二氧化硫具有還原性，能與具有強(qiáng)氧化性的（）反應(yīng)。苯的同系物和1﹣己烯能被酸化溶液氧化。丙烷不與酸性溶液作用。故應(yīng)選（C）。評(píng)注：由本題可總結(jié)如下規(guī)律：①具有還原性的物質(zhì)（如等）、含C＝C和C≡C的有機(jī)物、苯的同系物等，都能被酸性溶液氧化；②高價(jià)氧化性的物質(zhì)（如等）、飽和烴、苯等，不能被酸性溶液氧化。例題4：某芳香烴的蒸氣對(duì)相同條件下乙炔的相對(duì)密度是4，又知該芳香烴能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色，（1）確定該烴的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．（2）寫出該烴與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式。思路分析：從相對(duì)密度可求得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為26×4＝104，利用商余法可得分子式，，分子式為，芳香烴說(shuō)明有苯環(huán)，能與溴水反應(yīng)說(shuō)明有不飽和鍵，且不飽和鍵在側(cè)鏈上，可推和得結(jié)構(gòu)為方程式為啟示：本題只要對(duì)芳香烴的概念有正確的認(rèn)識(shí)就可以找到正確答案。例題5：下列能說(shuō)明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵不是單、雙鍵交替排列的事實(shí)是（）A．苯的一無(wú)取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體B．本的鄰位二溴代物只有一種C．苯的間位二氯代物只有一種D．苯的對(duì)位二元取代物只有一種選題角度：考察對(duì)苯的相關(guān)概念的認(rèn)識(shí)。思路分析：若苯環(huán)上碳碳單、雙鍵交管排列，則鄰位二元取代物應(yīng)該有單鍵鄰位和雙鍵鄰位兩種，即：苯的鄰位二元取代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)中形式上的C—C和是完全相同的，不是形式上單、雙鍵交替排列。答案：選項(xiàng)B符合題意．啟示：本題只要對(duì)苯的概念有正確的認(rèn)識(shí)就可以找到正確答案。例題6：（環(huán)辛四烯，）能使酸性KMnO4溶液褪以，分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)有兩種：×10－10m（4個(gè)）和×10－10m（4（1）請(qǐng)?jiān)谙聢D上注明鍵長(zhǎng)為×10－10m的碳碳鍵（a）。（2）請(qǐng)比較苯和環(huán)辛四烯化學(xué)性質(zhì)的差異。選題角度：考察對(duì)環(huán)辛四烯相關(guān)概念的認(rèn)識(shí)。思路分析：從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的形式上將苯和環(huán)辛四烯對(duì)比，二者很相似．但是環(huán)辛四烯的分子結(jié)構(gòu)中存在兩種鍵長(zhǎng)數(shù)值不同的碳碳鍵，說(shuō)明，它的分子結(jié)構(gòu)存在單雙鍵交替的情況，而苯環(huán)中的碳碳鍵鍵長(zhǎng)只有一個(gè)數(shù)值，是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的健，進(jìn)一步說(shuō)明苯環(huán)的特殊穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。答案：（1）如右圖，，a所表示的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)是×10－10m．（2）環(huán)辛四烯具有烯烴的通性，易于發(fā)生加成反應(yīng)，易于被氧化；而苯具有特殊穩(wěn)定性，易于取代反應(yīng)，難于加成和被氧化。啟示：本題只要對(duì)芳香烴的概念有正確的認(rèn)識(shí)就可以找到正確答案。例題7：某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（符號(hào)A）、1、3-丁二烯（符號(hào)B）和苯乙烯（符號(hào)S）按一定配比共聚而得．（1）寫出A、B、S按1：1：1的配比加聚所得的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________．（2）A、B和S的三種單體中碳?xì)浔龋–：H）值最小的單體是_________________．（3）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為（a、b、c為正數(shù)整），則原料中A、B的物質(zhì)的量之比是_________（a、b、c表示）．選題角度：考察對(duì)ABS樹脂相關(guān)概念的認(rèn)識(shí)。思路分析（1）（2）略。（3）第三空比較困難，必須緊扣題給信息．解答的關(guān)鍵在于看出三種單體中只有A含N且C：H＝1：1，同苯乙烯。設(shè)樣品中含cmolA，則含N為“Nc”；從B的分子式看出，每含1molB，氫原子比碳原子多2個(gè)，現(xiàn)多（b－a）個(gè)氫，則含B的mol，故。答案：（1）（2）B或1，3-丁二烯（3） 芳香烴參考答案一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1.C6H6同一平面、正六邊形。2.2C6H6＋15O212CO2＋6H2O現(xiàn)象：明亮的火焰并伴有大量的黑煙，