高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯【區(qū)一等獎(jiǎng)】_第1頁(yè)
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人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時(shí)酯導(dǎo)學(xué)案3【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.認(rèn)識(shí)酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.了解酯的物理性質(zhì)及酯的存在3.掌握酯水解反應(yīng)的機(jī)理,并了解酯化反應(yīng)和酯的水解是一對(duì)可逆反應(yīng)【學(xué)習(xí)過(guò)程】一、酯1.酯的定義酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物,簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。羧酸酯的特征性結(jié)構(gòu)是,官能團(tuán)名稱為酯基。2.酯的性質(zhì)(1)酯的密度一般比水小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,存在于各種水果和花草中。(2)在酸或堿存在條件下,酯能發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。如乙酸乙酯的水解反應(yīng)方程式為:酸性條件下:CH3COOC2H5+H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH+C2H5OH。堿性條件下:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。①在酸存在的條件下酯的水解是可逆反應(yīng);而在堿性條件下酯的水解是不可逆的。②酯的水解反應(yīng)也是取代反應(yīng)的一種。③乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)中,用70~80℃的水浴加熱,而不是用酒精燈直接加熱?!褡灾魈骄吭趯?shí)驗(yàn)室里用乙酸、無(wú)水乙醇和濃硫酸制取乙酸乙酯。該實(shí)驗(yàn)為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,可作一些改進(jìn)。下圖為制取乙酸乙酯的改進(jìn)裝置。(1)如何配制乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液?(2)濃硫酸的作用是什么?(3)飽和碳酸鈉溶液的作用是什么?(4)當(dāng)飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時(shí),停止加熱,取下小試管,充分振蕩,靜置。振蕩前后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么?(5)與教材中采用的實(shí)驗(yàn)裝置的不同之處是:本實(shí)驗(yàn)采用了球形干燥管代替長(zhǎng)導(dǎo)管,并將干燥管的末端插入了飽和碳酸鈉溶液中。在此處球形干燥管有什么作用?(6)還有哪些裝置可以防止倒吸?提示:(1)將濃硫酸慢慢加入到無(wú)水乙醇中,邊滴邊振蕩,然后加入乙酸。(2)作催化劑和吸水劑。(3)除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。(4)試管中收集到的有機(jī)物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振蕩時(shí),乙醇溶解于飽和碳酸鈉溶液中,乙酸與Na2CO3反應(yīng)生成CO2氣體,使溶液的堿性降低,液體的紅色變淺或變?yōu)闊o(wú)色,而有機(jī)層的總量減少,厚度變薄。同時(shí)聞到果香味。(5)防止倒吸,使乙酸乙酯蒸氣充分冷凝。(6)下面是一些防倒吸的裝置。二、羧酸與醇酯化反應(yīng)的規(guī)律和類型1.酯化反應(yīng)的規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯。2.酯化反應(yīng)的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng):CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng):(3)多元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng):(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如:(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如:提示:①所有的酯化反應(yīng),條件均為濃硫酸、加熱,酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí)用“”;②利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以確定有機(jī)物中羥基位置;③在形成環(huán)酯時(shí),酯基中只有一個(gè)O參與成環(huán)。三、酯的性質(zhì)羧酸、酯的同分異構(gòu)體1.酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)的理解(1)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)一般是羧酸脫羥基醇脫氫,即羧酸分子中的羥基跟醇分子中羥基上的氫結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。如:(2)酯的水解酯的水解是酯分子中來(lái)自酸的部分()與水中的-OH結(jié)合成羧酸,來(lái)自醇的部分(R′—O—)與水中的氫結(jié)合成醇。即酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。2.羧酸、酯的同分異構(gòu)體同碳原子的飽和一元羧酸和酯互為同分異構(gòu)體。在書(shū)寫(xiě)時(shí),主要通過(guò)變換兩側(cè)的碳原子來(lái)完成。以寫(xiě)C5H10O2的同分異構(gòu)體為例:(1)首先應(yīng)找無(wú)支鏈的羧酸,然后減碳加支鏈,當(dāng)支鏈都加在的左側(cè)時(shí),都為羧酸。CH3-CH2-CH2-CH2-COOH①共四種羧酸。(2)當(dāng)減去的C加在的右側(cè)時(shí),變?yōu)轷?。繼續(xù)減C加支鏈,直到左側(cè)為H為止。共9種酯。四、檢測(cè)題1.化學(xué)式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相對(duì)分子質(zhì)量為172),符合此條件的酯有()A.1種B.2種C.3種D.4種2.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下:下列敘述錯(cuò)誤的是()A.FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D.C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物3.已知酸性強(qiáng)弱:羧酸>碳酸>酚,下列含溴化合物中的溴原子,在適當(dāng)條件下都能被羥基取代,所得產(chǎn)物跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是()4.若丙醇中氧原子為18O,它和乙酸反應(yīng)生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量是()A.100B.104C.120D.1225.在下列敘述的方法中,能將有機(jī)化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榈挠?)①跟足量的NaOH溶液共熱后,再通入二氧化碳直至過(guò)量②把溶液充分加熱后,通入足量的二氧化硫③與稀H2SO4共熱后,加入足量NaOH溶液④與稀H2SO4共熱后,加入足量NaHCO3溶液A.①②B.②③C.③④D.①④6.某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象:(1)有銀鏡反應(yīng);(2)加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解;(3)與含酚酞的NaOH溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色溶液逐漸消失至無(wú)色,下列敘述正確的有()A.幾種物質(zhì)都有B.有甲酸乙酯、甲酸C.有甲酸乙酯和甲醇D.有甲酸乙酯,可能有甲醇7.某互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物甲、乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:和若各1mol該有機(jī)物在一定條件下與NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量分別是()A.2mol、2molB.3mol、2molC.3mol、3molD.5mol、3mol8.完成下列酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式。(1)甲酸乙酯水解__________________________________________________;(2)乙二酸乙二酯水解_______________________________________________________;(3)乙酸苯酚酯水解_______________________________________________________。9.研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件未注明):已知:①E的分子式為C5H8O4,能發(fā)生水解反應(yīng),核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為3∶1;(R、R′、R″代表相同或不相同的烴基)。(1)A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是________________;(2)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________;(3)A→B反應(yīng)所需的試劑是________________;(4)G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________;(5)已知1molE與2molJ反應(yīng)生成1molM,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________;(6)E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì):①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2;②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則該同分異構(gòu)體共有________種,其中任意1種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________;(7)J可合成高分子化合物,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。參考答案1.【解析】羧酸A可由醇B氧化得到,則醇B結(jié)構(gòu)為R—CH2OH。因C式量為172,故化學(xué)式為C10H20O2,即醇為C4H9—CH2OH,而—C4H9有四種結(jié)構(gòu),故酯C可能有四種同分異構(gòu)體?!敬鸢浮緿2.【解析】A選項(xiàng)中,撲熱息痛中含有酚羥基,阿司匹林中不含,故可用FeCl3溶液區(qū)別;1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)中的貝諾酯比撲熱息痛分子大,而且沒(méi)有親水基團(tuán),溶解度要??;D選項(xiàng)中,撲熱息痛中存在,可發(fā)生類似酯水解的反應(yīng)生成C6H7NO?!敬鸢浮緽3.【解析】A、D中的溴被羥基取代后轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基,醇無(wú)酸性,因此與NaHCO3不反應(yīng);B中的溴被羥基取代后變?yōu)榉恿u基,酚的酸性比碳酸弱,因此不與NaHCO3反應(yīng);C中的溴被取代后轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?,羧酸酸性比碳酸?qiáng),因此可與NaHCO3溶液反應(yīng)?!敬鸢浮緾4.【解析】根據(jù)“酸脫羥基醇脫氫”的原理,18O留在酯中,則酯的相對(duì)分子質(zhì)量為62+60-18=104?!敬鸢浮緽5.【解析】[①:加足量NaOH溶液共熱后,發(fā)生酯的水解,轉(zhuǎn)變?yōu)椋ㄈ隒O2,因酸性:,故,①符合題意;②:最終通入SO2,生成的H2SO3酸性強(qiáng)于羧酸,因此不管前面如何操作,SO2最終都將—COONa轉(zhuǎn)化為—COOH,②不符合題意;③:最終加入NaOH,會(huì)與酚羥基和羧基反應(yīng),最后生成,不符合題意;④:在稀H2SO4存在下發(fā)生水解后,轉(zhuǎn)化為,加NaHCO3時(shí),只能與—COOH反應(yīng),使其轉(zhuǎn)化為,故④符合題意?!敬鸢浮緿6.【解析】由(2)知,該物質(zhì)中不含酸性物質(zhì);由(1)知該物質(zhì)中含有醛基;由(3)知含有酯類物質(zhì)。綜合分析,該物質(zhì)中含有甲酸乙酯,不含甲酸、乙酸,無(wú)法確定是否含有甲醇?!敬鸢浮緿7.【解析】對(duì)比甲、乙兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu),二者均含有一個(gè)羧基和一個(gè)酯基,但甲中的酯基為酚酯基,其水解過(guò)程中消耗的NaOH的物質(zhì)的量是一般酯基的2倍,故1mol甲消耗3molNaOH,而1mol乙消耗2molNaOH?!敬鸢浮緽8.【答案】(1)HCOOCH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HCOONa+CH3CH2OH9.【解析】(1)銅作催化劑,A能與氧氣發(fā)生反應(yīng),且產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表明A中存在羥基;(2)E中存在4個(gè)O,可能含有兩個(gè)酯基,只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,分子應(yīng)呈對(duì)稱結(jié)構(gòu),推斷出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3,反推出D為HOOCCH2COOH,C為OHC—CH2—CHO,B為HOCH2CH2CH2OH;(3)由于A中含有氯原子和羥基,得出A為ClCH2CH2CH2OH,鹵代烴在氫氧化鈉水溶液作用下能水解成醇;(4)A催化氧化成ClCH2CH2CHO,進(jìn)一步氧化成G:ClCH2CH2COOH,結(jié)合已知②,G→H應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸,然后H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J:CH2=CHCOOCH3;(5)根據(jù)已

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