高中化學(xué)高考三輪沖刺三輪沖刺 2023年高考化學(xué)三輪題型搶分講義講義17 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

講義17有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【高考定位】近幾年高考有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考查，主要是有機(jī)選擇題、有機(jī)素材化學(xué)實驗題和選做有機(jī)推斷和合成題。有機(jī)推斷和合成題?？键c有有機(jī)物命名、官能團(tuán)名稱、有機(jī)反應(yīng)類型判斷、指定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式書寫、利用核磁共振氫譜推同分異構(gòu)體及限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)合成路線設(shè)計。高考試題中選修5賦分為15分，知識點比較系統(tǒng)，思路清晰。但具有做題耗時較長，如果推斷的某一個環(huán)節(jié)出現(xiàn)了問題，將對整道題產(chǎn)生較大影響的特點。【知識講解】一、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)1．烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—甲烷取代(氯氣、光照)、裂化烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴—C≡C—乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2．烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖—OH、—CHO具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖、麥芽糖前者無—CHO后者有—CHO無還原性、水解(兩種產(chǎn)物)有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉、纖維素后者有—OH水解、水解油脂—COO—氫化、皂化氨基酸、蛋白質(zhì)—NH2、—COOH、—CONH—兩性、酯化、水解4.不同類別有機(jī)物可能具有相同的化學(xué)性質(zhì)(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸。(3)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代烴、酯、多糖、蛋白質(zhì)等。(4)能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物有：鹵代烴、酚、羧酸、酯(油脂)。(5)能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)的有：羧酸、，但與Na2CO3反應(yīng)得不到CO2。二、同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法：記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種；⑤己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12(芳香烴)有8種。(2)基元法：例如丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3種，則四氯苯也有3種(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一種，則新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(稱互補(bǔ)規(guī)律)(4)對稱法(又稱等效氫法)：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時物與像的關(guān)系)。一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物數(shù)目可按“定一移一，定過不移”判斷。2．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法：限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾種 同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時注意碳的四價原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體：①烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為：甲酸某酯：、(鄰、間、對)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。三、有機(jī)合成與推斷1．根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)：(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“—C≡C—”或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚類、苯的同系物等；(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有－CHO；(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有—COOH；(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目：(1)—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up11(2[Ag(NH)3]\o\al(＋,2)),\s\do5())2Ag,\o(→,\s\up11(2Cu(OH)2),\s\do5())Cu2O))(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；(4)；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do11(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置：(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有—COH(與—OH相連的碳原子上無氫原子)；(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“－OH”或“—X”的位置；(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)；(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或—C≡C—的位置。4．官能團(tuán)引入方法：引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解【過關(guān)搏殺】1．我國科學(xué)家首次提出了“聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)”概念及其分子運(yùn)動受限(RIM)發(fā)光機(jī)理。目前，AIE已成為光電材料、生物熒光成像等諸多領(lǐng)域的研究熱點之一、四苯乙烯(TPE)是一類重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路線如下：已知如下信息：i.+ii.+＇OH+R＂BrR＇OR＂根據(jù)上述合成路線，回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為___________。(2)由D生成E的反應(yīng)類型為___________，該反應(yīng)裝置常用裝有無水CaCl2的玻璃管將反應(yīng)體系與大氣接通，其中無水CaCl2用作___________。(3)C的同分異構(gòu)體中，能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(只需寫出2個)i.紅外光譜及核磁共振氫譜表明分子中含有基團(tuán)；ii.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其數(shù)量比為1：1。(4)G經(jīng)還原反應(yīng)生成產(chǎn)物M(C13H12O)，M的化學(xué)名稱為___________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為___________。反應(yīng)⑥可能生成的四苯乙烯類產(chǎn)物有___________種。(6)歐司哌米芬(Ospemifene)J是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，具有三苯乙烯的結(jié)構(gòu)特征。根據(jù)上述反應(yīng)信息，設(shè)計由化合物F、苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制備J的合成路線___________。(無機(jī)試劑和三個碳以下的有機(jī)試劑任選)2．有機(jī)化合物M是某抗高血壓藥物的中間體，其合成路線如圖：已知：i.ii.R1CH=CHR2iii.(1)A→B的反應(yīng)類型是_______。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是_______。(3)J中只含有一種官能團(tuán)，J的名稱是_______。(4)G與K反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式是_______。(5)C→D轉(zhuǎn)化的路線如圖，X的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜只有一組峰，中間產(chǎn)物1和2的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______、_______。C中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2D(6)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______(任意1種即可)。a.與NaHCO3反應(yīng)放出CO2b.硝基與苯環(huán)直接相連c.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子3．化合物M是從植物的提取物中分離出來的苯并色烯類天然產(chǎn)物，它對利什曼原蟲和克氏錐蟲有顯著的抑制作用。以下為化合物M的合成路線：已知：RCOOR′RCH2OH請回答下列問題：(1)B中所含官能團(tuán)的名稱為___________；F的化學(xué)名稱為___________。(2)D→E的化學(xué)方程式為___________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)H→I的反應(yīng)條件為___________。(5)J+E→K的反應(yīng)類型為___________；K2CO3的作用為___________。(6)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②不含有甲基；③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中苯環(huán)上一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。4．研究表明，F(xiàn)為治療帕金森癥的藥物(Pimavanserin)的重要中間體，以下為其合成路線：已知如下信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱為___________。由B生成C的反應(yīng)類型___________。(3)由C生成D的化學(xué)方程式為___________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)C的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的二元取代芳香族化合物有___________種，其中核磁共振氫譜有六組峰，峰面積之比為6：2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(不考慮立體異構(gòu)，需寫出1種)(6)4-甲氧基苯甲胺()是制備冰染染料的重要中間體，請設(shè)計由苯酚制備4-甲氧基苯甲胺的合成路線(其他試劑任選)___________。5．丹參素是一種具有抗菌消炎及增強(qiáng)機(jī)體免疫作用的藥物。該藥物的一種合成路線如下：已知：Bn-代表芐基()。(1)C→D的反應(yīng)類型為___________。(2)由A生成B的同時，還會有其它副產(chǎn)物生成，其中一種分子式為，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)N是C的同系物，式量比C大14，且其核磁共振氫譜有4組峰，峰的面面積比為。請寫出同時符合下列條件的Ｎ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上只有2個取代基；③1molN消耗2molNaOH。(4)設(shè)計以苯酚與A為原料制備抗細(xì)菌有機(jī)物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。_______________6．化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：已知A分子中只含有一種官能團(tuán)且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2.回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)C中的官能團(tuán)名稱是___________。(3)D生成E的反應(yīng)類型是___________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(5)D與乙醇在催化劑作用下反應(yīng)化學(xué)方程式為___________。(6)X是G的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有5組峰且面積比為6∶2∶2∶1∶1的是___________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。①含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基；②含醛基且與苯環(huán)直接相連；③除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。7．鹽酸普魯卡因是一種局部麻醉藥，已廣泛用于臨床，它由普魯卡因與反應(yīng)制得.以苯和乙烯為主要原料，采用如圖路線可合成藥物普魯卡因：已知：RX+→HX+→請回答下列問題：(1)A的名稱為_______。(2)D中的含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______。(4)X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______。(6)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有_______種。①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(7)寫出以甲苯為原料制備的合成路線圖______(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如圖：8．由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇②回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是___________，J的分子式為___________，H的官能團(tuán)名稱為___________。(2)B生成C的反應(yīng)條件為___________，D生成H、I生成J的反應(yīng)類型分別為___________反應(yīng)、___________反應(yīng)。(3)寫出F＋D→G的化學(xué)方程式：___________。(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有___________種，寫出其中2種M的結(jié)構(gòu)簡式：___________。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1(5)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）。參考答案【過關(guān)搏殺】1．(1)+HNO3(濃)+H2O；取代反應(yīng)(2)干燥劑(3)；；(寫出兩種即可)(4)二苯(基)甲醇(5)；4(6)【解析】由A的分子式C7H8可知A是甲苯，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，可知A生成B發(fā)生了硝化反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是，B到C通過反應(yīng)條件可知B中甲基被氧化成羧基。由D→E結(jié)合已知信息i，可知E的結(jié)構(gòu)簡式是,由F→H，結(jié)合信息ii可知H的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)經(jīng)分析A是甲苯，B是，故A生成B發(fā)生了硝化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+HNO3(濃)+H2O。(2)由D生成E的條件結(jié)合信息i，可知兩反應(yīng)類似，則可知此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；反應(yīng)過程中需無水AlCl3為催化劑，故無水CaCl2的的作用是防止空氣中的水汽進(jìn)入裝置，起到干燥劑作用。(3)C的分子式為C7H5NO4，其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有基團(tuán)，且苯環(huán)上還有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其數(shù)量比為1：1，說明苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個取代基含有基團(tuán)，另一個取代基和其是對位，結(jié)合元素原子個數(shù)可得滿足條件的C的同分異構(gòu)體有、、。(寫出兩種即可)(4)由F→H→I的轉(zhuǎn)化過程，結(jié)合F、I的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合信息ii，可推測出G的結(jié)構(gòu)簡式為，G的分子式為(C13H10O)，經(jīng)還原反應(yīng)生成產(chǎn)物M(C13H12O)，從H元素原子看，由G生成M多了2個H原子，可知是苯環(huán)的羰基得氫被還原，故M的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為二苯(基)甲醇。(5)由F和G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合信息ii，可知H的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)⑥可能生成的四苯乙烯類產(chǎn)物有F和F反應(yīng)生成的三種，分別是、，還有G和G生成的1種，總計4種。(6)由生成物J的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合I的生產(chǎn)流程，結(jié)合告知的信息，要合成J,就要先合成出和。若要合成出，則可通過苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的條件即可；若要合成出，結(jié)合信息iii，則需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出則通過四苯乙烯衍生物合成路線中H→G，可知只需要化合物F。所以本題的合成路線為2．（1）取代反應(yīng)（2）硝基、酯基（3）丁二酸二甲酯（4）+HOOCCH2CH2COOH+H2O（5）；（6）或【解析】分析題干合成流程圖，由A的分子式和D的結(jié)構(gòu)簡式可推知A為：，根據(jù)苯酚鄰對位上的H比較活潑，推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合C的分子式和題干信息i可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為：，由E的分子式結(jié)合D到E的反應(yīng)條件可推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，分析E和F的分子式可知，二者相差2個H和1個O，故推知F的結(jié)構(gòu)簡式為：，由G的分子式并結(jié)合信息ii可推知G的結(jié)構(gòu)簡式為：，由M的結(jié)構(gòu)簡式和G的結(jié)構(gòu)簡式可推知K的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH2CH2COOH，再結(jié)合J的分子式和J到K的轉(zhuǎn)化條件可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，據(jù)此分析解題。（1）由分析可知，A→B即轉(zhuǎn)化為，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故其中含有的官能團(tuán)名稱是硝基、酯基；（3）由分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，故J中只含有一種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，股J的名稱是丁二酸二甲酯；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為與K的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH，反應(yīng)生成M的結(jié)構(gòu)簡式為，故該反應(yīng)的化學(xué)方程式是+HOOCCH2CH2COOH+H2O；（5）由分析可知，C→D轉(zhuǎn)化即轉(zhuǎn)化為的路線如圖：，X的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜只有一組峰，故X的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合信息iii可推知中間產(chǎn)物1和2的結(jié)構(gòu)簡式分別為；（6）由合成路線圖中可知，E的分子式為：C11H13NO4，符合下列條件a．與NaHCO3反應(yīng)放出CO2說明分子中含有羧基-COOH，b．硝基與苯環(huán)直接相連，c．分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子說明分子高度對稱，故符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：或。3．(1)羥基、醚鍵；對甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸(2)+CH3OH+H2O(3)(4)光照(5)取代反應(yīng)；消耗反應(yīng)過程中生成的HBr，促進(jìn)反應(yīng)向正方向進(jìn)行(6)23；【解析】根據(jù)流程圖結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與甲醇在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合D的分子式和E的結(jié)構(gòu)可知，D為；結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)在鐵作催化劑時與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成G，G為，G與甲醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成H，H為；根據(jù)題示信息，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式逆推得到I為。(1)B為，其中所含官能團(tuán)為醚鍵和羥基；F()的名稱為對甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸；(2)D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；(3)根據(jù)上述分析，G的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)結(jié)合H和I的分子式和J的結(jié)構(gòu)簡式可知，H→I發(fā)生了苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件為光照；(5)J+E→K是J一個溴原子與E的酚羥基上的氫原子結(jié)合生成了HBr和K，屬于取代反應(yīng)；K2CO3可以消耗反應(yīng)過程中生成的HBr，促進(jìn)反應(yīng)向正方向進(jìn)行；(6)G為，①能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②不含有甲基；③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。滿足條件的G的同分異構(gòu)體可以分為三種情況：①苯環(huán)上含有羥基、醛基和-CH2Br，②苯環(huán)上含有羥基和-CHBrCHO，③苯環(huán)上含有羥基、溴原子和-CH2CHO；其中①和③各有10種同分異構(gòu)體，②有3種同分異構(gòu)體，共23種滿足條件的同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4．(1)苯酚(2)醛基、酚羥基；取代反應(yīng)(3)(4)(5)24；、、(任寫一種)(6)【解析】根據(jù)信息提示逆推可知，A為：，B為：，C為：，E為：。(1)由分析可知A的結(jié)構(gòu)式為：，化學(xué)名稱為苯酚。(2)B的結(jié)構(gòu)式為，所含官能團(tuán)的名稱為醛基、酚羥基。由B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，取代了酚羥基的氫。(3)由C生成D的化學(xué)方程式為：。(4)由分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)C的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液顯紫色說明一定含有酚羥基，且能發(fā)生銀鏡說明含有醛基，反應(yīng)的二元取代說明苯環(huán)上由于兩種取代基，每一種都有鄰、間、對三種位置，芳香族化合物有3×8=24種，其中核磁共振氫譜有六組峰，峰面積之比為6：2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、。(6)4-甲氧基苯甲胺()是制備冰染染料的重要中間體，由苯酚制備4-甲氧基苯甲胺的合成路線：。5．(1)取代反應(yīng)(2)(3)(4)【解析】A與發(fā)生加成反應(yīng)生成B．B發(fā)生脫羧、氧化生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D系列轉(zhuǎn)化得到E，E中芐基被氫原子替代生成丹參素。(1)C→D的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)；(2)由A生成B的同時，還可能發(fā)生鄰位加成，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：；(3)N是C的同系物，式量比C大14，說明N中多了1個‘CH2’，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；②苯環(huán)上只有2個取代基；③1molN消耗2molNaOH。說明含有酯基，且水解后羥基直接連接在苯上，結(jié)合核磁共振氫譜為，Ｎ的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)苯酚與A發(fā)生流程圖中的類似反應(yīng)可得到，合成路線為：。6．(1)丁二酸(2)羰基、羧基(3)取代反應(yīng)(4)(5)+C2H5OH+H2O(6)【解析】A分子中只含有一種官能團(tuán)且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明A中含有羧基一種官能團(tuán)，結(jié)合A的分子式和A到B的條件、B的結(jié)構(gòu)簡式可以推導(dǎo)出A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B與苯發(fā)生類似加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可以推導(dǎo)出F的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH，化學(xué)名稱是丁二酸；(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，C中的官能團(tuán)名稱是羰基和羧基；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，由D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中羧基的-OH被氯原子代替，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；(4)F的分子式為C10H10O，E的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式可以推導(dǎo)出F的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中含有羧基，在催化劑作用下可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+C2H5OH+H2O；(6)G的結(jié)構(gòu)簡式為，X是G的同分異構(gòu)體，分子式為C11H12O，滿足①含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基；②含醛基且與苯環(huán)直接相連；③除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說明一個取代基為醛基，另一個取代基為含有4個碳原子的烴基，其中核磁共振氫譜有5組峰且面積比為6：2：2：1：1的是。7．(1)乙苯(2)羥基(3)加成反應(yīng)(4)(5)+H2O(6)4(7)?！窘馕觥坑深}給信息可知，E發(fā)生還原反應(yīng)得到普魯卡因，所以E應(yīng)為，C和D在濃