《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材分析和執(zhí)教體會

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材分析

和執(zhí)教體會武漢中學(xué)高二化學(xué)組黎丹高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)的要求1.初步掌握有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的基礎(chǔ)知識；2.認(rèn)識實(shí)驗(yàn)在有機(jī)化合物研究中的重要作用，了解有機(jī)化學(xué)研究的基本方法，掌握有關(guān)實(shí)驗(yàn)的基本技能；3.認(rèn)識有機(jī)化合物在人類生活和社會經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。通過本模塊的學(xué)習(xí)，學(xué)生應(yīng)主要從以下幾個方面得到發(fā)展：系統(tǒng)研究有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)各類有機(jī)物的性質(zhì)和應(yīng)用，認(rèn)識有機(jī)物在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。初中、必修2課程選修課程學(xué)習(xí)個別重要的有機(jī)化合物，以常識性知識和典型代表物的性質(zhì)為主，類的概念幾乎沒有出現(xiàn)。相對獨(dú)立，自成系統(tǒng)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

內(nèi)容更豐富應(yīng)用更廣泛選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》是為對有機(jī)化學(xué)感興趣的學(xué)生開設(shè)的選修模塊。1.注意與初、高中化學(xué)基礎(chǔ)模塊的銜接，避免不必要的重復(fù)。2.全書采用有機(jī)化學(xué)學(xué)科體系。由烴到烴的衍生物、由單官能團(tuán)化合物到多官能團(tuán)化合物、由低分子到高分子的體系，循序漸進(jìn)地介紹有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—應(yīng)用的知識，確保主干知識的基礎(chǔ)性。3.重視實(shí)驗(yàn)與科學(xué)探究實(shí)驗(yàn)，創(chuàng)設(shè)條件促進(jìn)學(xué)生主動學(xué)習(xí)。為讓學(xué)生多動手，有意模糊教師演示實(shí)驗(yàn)與學(xué)生實(shí)驗(yàn)的界限，要求教師根據(jù)學(xué)校具體條件，盡可能安排學(xué)生做實(shí)驗(yàn)。4.注意選修模塊之間的聯(lián)系與融合。例如為理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)，在“科學(xué)視野”欄目中，介紹雜化軌道理論；在酯的水解探究的基礎(chǔ)上，利用“資料卡片”介紹化學(xué)平衡移動原理。5.設(shè)立多種欄目，有助于學(xué)生通過欄目的自主學(xué)習(xí)，理解、應(yīng)用與擴(kuò)展知識，以了解有機(jī)化學(xué)的廣泛應(yīng)用。一、編制思路和體系結(jié)構(gòu)編制思路有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名以及研究有機(jī)物的一般步驟有機(jī)物類別的觀念有機(jī)合成有機(jī)物的應(yīng)用脂肪烴、芳香烴、鹵代烴醇、酚、醛、羧酸、酯生活中的有機(jī)物：油脂、糖類、蛋白質(zhì)生產(chǎn)中的有機(jī)物：合成高分子材料體系結(jié)構(gòu)官能團(tuán)體系有機(jī)物通性在生活、生產(chǎn)中的應(yīng)用

認(rèn)識有機(jī)化合物

烴和鹵代烴

烴的含氧衍生物

有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的命名研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法脂肪烴芳香烴鹵代烴

醇酚醛羧酸酯有機(jī)合成油脂糖類蛋白質(zhì)和核酸合成高分子化合物的基本方法應(yīng)用廣泛的高分子材料功能高分子材料生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代目錄引言第一章認(rèn)識有機(jī)化合物

有機(jī)化合物1分類2同分異構(gòu)現(xiàn)象3命名原則研究有機(jī)化合物的步驟、方法碳骨架官能團(tuán)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)1.分離、提純2.元素定量分析3.測定相對分子質(zhì)量4.鑒定分子結(jié)構(gòu)4全章4節(jié)二、章節(jié)內(nèi)容及其功能和地位第一章功能和地位

本章是在學(xué)生已具備了有機(jī)化學(xué)初步知識的基礎(chǔ)上，概括、小結(jié)有機(jī)化合物的分類、同分異構(gòu)現(xiàn)象與命名方法，是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。有機(jī)化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以及研究有機(jī)化合物的步驟和方法在后續(xù)各章作了鋪墊。特別是教科書一開始就突出有機(jī)物類別的觀念，把化學(xué)必修2中的具體物質(zhì)過渡提升到有機(jī)物的類別，將有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)安排成章。從必修中來，到選修中去。第二章烴和鹵代烴烴和鹵代烴烴及其應(yīng)用

烴1脂肪烴炔烴3鹵代烴烷烴烯烴2芳香烴全章3節(jié)

本章是第一章內(nèi)容的具體化，使第一章比較概念化的知識內(nèi)容結(jié)合了具體物質(zhì)而得到進(jìn)一步的提升和拓展。本章結(jié)合烴和鹵代烴的性質(zhì)，進(jìn)一步學(xué)習(xí)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)及消去反應(yīng)等反應(yīng)類型，為后續(xù)各章內(nèi)容的學(xué)習(xí)打下牢固的基礎(chǔ)。功能和地位第三章烴的含氧衍生物

烴的含氧衍生物2醛1醇1酚3酯3羧酸烴和鹵代烴鹵代烴不飽和烴4有機(jī)合成方法全章4節(jié)（第二章）69頁有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化第三章功能和地位

本章是本書的核心內(nèi)容之一，進(jìn)一步加深認(rèn)識加成、取代、氧化和消去反應(yīng)。通過有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化，使學(xué)生對所學(xué)知識進(jìn)行綜合應(yīng)用。通過學(xué)習(xí)有機(jī)合成與逆合成分析法鞏固知識，并認(rèn)識有機(jī)合成在人類生活中的重要意義，體會新化合物的不斷合成使有機(jī)物具有的特殊科學(xué)魅力。本章介紹的酯的水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)是學(xué)習(xí)后續(xù)兩章內(nèi)容的基礎(chǔ)。第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)1油脂2糖類單糖果糖葡萄糖二糖蔗糖麥芽糖多糖淀粉纖維素葡萄糖生命中的基礎(chǔ)有機(jī)物質(zhì)3蛋白質(zhì)和核酸氨基酸蛋白質(zhì)酶核酸全章3節(jié)第四章功能和地位

糖類、油脂、蛋白質(zhì)是生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)，是人體需要的主要營養(yǎng)素成分，也是重要的工業(yè)原料，與人的生命和社會活動息息相關(guān)。學(xué)生通過本章的學(xué)習(xí)，能夠提高科學(xué)素養(yǎng)，豐富生活常識，正確地認(rèn)識和處理有關(guān)飲食營養(yǎng)、衛(wèi)生健康等日常生活問題。讓學(xué)生體驗(yàn)到這是“身邊的化學(xué)”“生命的化學(xué)”。本章是烴的衍生物知識的延續(xù)和發(fā)展，即從單官能團(tuán)的化合物延續(xù)和發(fā)展到多官能團(tuán)的化合物，從小分子延續(xù)和發(fā)展到高分子。同時又是第五章合成高分子化合物的知識準(zhǔn)備，通過淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等天然高分子的學(xué)習(xí)，為學(xué)習(xí)合成高分子作好鋪墊。第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時代

順丁橡膠酚醛樹脂聚乙烯1合成方法縮合聚合反應(yīng)塑料合成纖維合成橡膠高分子化合物3功能高分子材料復(fù)合材料單體加成聚合反應(yīng)以石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品為主要原料2通用高分子材料滌綸高吸水性樹脂玻璃纖維增強(qiáng)塑料全章3節(jié)第五章功能和地位

本章較為簡單地從相對分子質(zhì)量大小說明高分子化合物與低分子化合物的區(qū)別，加成聚合反應(yīng)與縮合聚合反應(yīng)的基本特征，并以典型實(shí)例介紹了三大合成材料（塑料、合成纖維、合成橡膠）與功能高分子材料（高吸水性樹脂）的合成、性能及應(yīng)用，體驗(yàn)高分子材料在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、高新科技領(lǐng)域和提高人民生活質(zhì)量中的重要作用，提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。《必修2》沒有系統(tǒng)性，以常識性知識和典型代表物性質(zhì)為主，乙醛的性質(zhì)未予以專門介紹，缺少了有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的重要紐帶，對有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)的主要方式是靠記憶，學(xué)習(xí)有機(jī)知識對學(xué)生來說成了較大負(fù)擔(dān)。選5的教學(xué)需要教會學(xué)生學(xué)習(xí)方法。

②教材特點(diǎn)①教學(xué)進(jìn)度1.教學(xué)面臨兩個問題：三、執(zhí)教思考和體會2.與原人教版高中化學(xué)教材比較新增內(nèi)容：①研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法②烯烴順反異構(gòu)③合成有機(jī)高分子化合物思考第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量確定分子式

波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取

紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量組成新增內(nèi)容①思考

幾種譜圖簡介新增內(nèi)容①思考

2.烯烴順反異構(gòu)新增內(nèi)容②思考

3.合成有機(jī)高分子化合物(1)合成高分子化合物的基本方法(2)縮聚物結(jié)構(gòu)式的書寫新增內(nèi)容③思考1．正確把握教學(xué)要求的深廣度

（1）新課程的理念的要求（2）學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)意見和課程標(biāo)準(zhǔn)的要求（3）要區(qū)別大學(xué)有機(jī)化學(xué)和中學(xué)有機(jī)化學(xué)的不同2.注重思路教學(xué)

一本書有一本書的編寫思路，每一章、每一節(jié)的知識設(shè)置也同樣有它的思路，思路教學(xué)的關(guān)鍵就是教師要潛心鉆研教材的編寫思路，把教材的思路轉(zhuǎn)化為講課的思路，要求學(xué)生去體驗(yàn)和回顧知識呈現(xiàn)的思路，在體驗(yàn)中使學(xué)習(xí)能力得以提升。我們的體會

3.幫助學(xué)生搭建有機(jī)化學(xué)思想教學(xué)中體現(xiàn)“從典型到一般”，“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”,“遷移發(fā)散”的思想，讓學(xué)生體會到這些思想，以便為后續(xù)的學(xué)習(xí)搭建理論方法的平臺。

我們的體會4.對有機(jī)知識進(jìn)行歸納和整理有機(jī)化學(xué)的零碎知識較多，如果只是無條理地堆積，那么堆積的知識越多，頭緒就越亂。對零碎的知識進(jìn)行歸納，使之條理化、綱絡(luò)化，不僅能幫助學(xué)生記憶，也有利于學(xué)生建立牢固的知識結(jié)構(gòu)。所謂讀書要“從厚到薄”，就是強(qiáng)調(diào)歸納總結(jié)的重要性。必修2學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類物質(zhì)：甲烷乙烯苯烴的衍生物：乙醇乙酸、乙酸乙酯油脂、糖類、蛋白質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類物質(zhì)：烷烴烯烴乙炔、炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)乙醛、醛和酮糖類乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸氨基酸油脂個別物質(zhì)學(xué)習(xí)類別物質(zhì)學(xué)習(xí)案例：從典型到一般體會3搭建有機(jī)化學(xué)思想按碳原子數(shù)進(jìn)行歸納總結(jié)含一個碳原子的有機(jī)物：甲烷甲醇甲醛甲酸氯甲烷（四種）氟利昂含兩個碳原子的有機(jī)物：乙烷乙烯乙炔溴乙烷乙醇乙醛乙酸乙二醇乙二醛乙二酸甲醚含三個碳原子的有機(jī)物：丙烷丙烯丙酮甘油羥基丙酸（乳酸）丙烯酸三硝酸甘油酯含四個碳原子的有機(jī)物：1,3-丁二烯乙酸乙酯乙醚體會4歸納整理按碳原子數(shù)進(jìn)行歸納總結(jié)含五個碳原子的有機(jī)物：異戊二烯含六個碳原子的有機(jī)物：苯溴苯硝基苯苯酚苯酚鈉三溴苯酚草酸二乙酯葡萄糖果糖含七個碳原子的有機(jī)物：

甲苯苯甲酸含八個碳原子的有機(jī)物：苯乙烯立方烷體會4歸納整理有機(jī)物的物理性質(zhì)有機(jī)物的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)同等重要。物理性質(zhì)需經(jīng)常總結(jié)：1.有機(jī)物的狀態(tài)①氣態(tài)：碳原子數(shù)在四以內(nèi)的烴、一氯甲烷、甲醛②液態(tài)：碳原子數(shù)在大于四的烴、絕大多數(shù)的鹵代烴、低級羧酸類、油酸酯類、硝基苯、乙二酸、丙三醇等。③固態(tài)：碳原子數(shù)特別多的烴類物質(zhì)，如石蠟、瀝青；稠環(huán)芳香烴，如萘、蒽；酚類物質(zhì)，如苯酚；飽和高級脂肪酸；脂肪；糖類物質(zhì)；TNT;高分子化合物等2.有機(jī)物的氣味①無味：甲烷、乙炔②稍有氣味：乙烯③特殊氣味：苯及其同系物、萘、苯酚

④刺激性：甲醛、乙醛、乙酸(強(qiáng)烈刺激性氣味)

⑤香味：乙醇、低級酯⑥苦杏仁味：硝基苯3.液態(tài)有機(jī)物的水溶性及密度①不溶于水且比水輕；液態(tài)烴、一氯代物、苯及同系物、酯類②不溶于水且比水重：硝基苯、溴苯、溴代烴、氯仿、四氯化碳、碘代烴③水溶性的有機(jī)物：低級醇、低級醛、低級酸、單糖和二糖類、溫度高于65oC時的苯酚。體會4歸納整理有機(jī)實(shí)驗(yàn)1.典型有機(jī)物的制取：①CH2=CH2②CH≡CH③CH3COOC2H52.典型有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作歸類：①水浴加熱：ⅰ、銀鏡反應(yīng)ⅱ、乙酸乙酯水解ⅲ、糖水解ⅳ、制硝基苯ⅴ、制酚醛樹脂②溫度計(jì)水銀球位置：ⅰ、制乙烯ⅱ、石油蒸餾ⅲ、制硝基苯③導(dǎo)管冷凝回流：ⅰ、制溴苯ⅱ、制硝基苯ⅲ、制酚醛樹脂④冷凝不回流：ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、石油蒸餾（冷凝管）⑤防倒吸：ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、制溴苯3.有機(jī)物分離提純方法：①蒸餾法②重結(jié)晶法③萃取分液法④色譜法⑤洗氣法（還有滲析、鹽析、沉淀法等）4.有機(jī)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象描述：如：燃燒實(shí)驗(yàn)：①在空氣中點(diǎn)燃乙烯：火焰明亮并伴有黑煙有黑煙。②在空氣中點(diǎn)燃乙炔：火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。③苯在空氣中燃燒：火焰明亮，并帶有濃煙。體會4歸納整理

5.聯(lián)系生活中素材，讓學(xué)生體驗(yàn)化學(xué)學(xué)習(xí)的樂趣。引導(dǎo)學(xué)生把所學(xué)的知識與實(shí)際生活聯(lián)系起來，使“要求學(xué)生接受的知識”變成“學(xué)生需求的知識”。我們的體會6.研讀教材，利用教材有關(guān)欄目進(jìn)行有效銜接和探究教學(xué)。

教材以提高學(xué)生能力為出發(fā)點(diǎn)，共安排13個“思考與交流”欄目把已學(xué)習(xí)過的知識設(shè)計(jì)成多樣化的問題，讓學(xué)生自主參與學(xué)習(xí)活動；共安排7個“科學(xué)探究”，與必修模塊不同，這7個科學(xué)探究中有5個是只提供探究課題的獨(dú)立式的科學(xué)探究，屬于較高水平要求。例1①多樣化的有效銜接選5主要以“思考與交流”的欄目方式，把已學(xué)內(nèi)容變?yōu)閷W(xué)生自主學(xué)習(xí)的形式，避免與化學(xué)2重復(fù)。學(xué)生自主學(xué)習(xí)的形式多樣化，例如，要求學(xué)生繪圖并從中獲取信息；要求學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案等。體會6研讀教材烷烴和烯烴苯的化學(xué)性質(zhì)例2體會6研讀教材①多樣化的有效銜接乙醇與鈉的反應(yīng)例3體會6研讀教材①多樣化的有效銜接乙酸②精心策劃探究教學(xué)體會6研讀教材例4乙酸乙酯例5體會6研讀教材②精心策劃探究教學(xué)探究

進(jìn)行實(shí)驗(yàn)分析論證設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)猜想假設(shè)評價交流提出問題數(shù)據(jù)現(xiàn)象圖像實(shí)驗(yàn)探究樹34體會6研讀教材②精心策劃探究教學(xué)7.整合挖掘知識點(diǎn)，強(qiáng)化訓(xùn)練，提升學(xué)習(xí)能力①官能團(tuán)②不飽和度③同分異構(gòu)體的寫法④有機(jī)推斷與合成⑤有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)⑥有機(jī)物化學(xué)用語的規(guī)范書寫

新課程倡導(dǎo)用教材教，不是教教材，就是要求我們能根據(jù)學(xué)生的特點(diǎn)，靈活有效地對教材進(jìn)行再處理。整合挖掘、強(qiáng)化訓(xùn)練的知識點(diǎn)：我們的體會官能團(tuán)

有機(jī)化學(xué)中結(jié)構(gòu)的核心是官能團(tuán)，要讓學(xué)生領(lǐng)會：第一，官能團(tuán)決定性質(zhì)，物質(zhì)類別可能不同，但只要含有同一官能團(tuán)，就可能有該官能團(tuán)的性質(zhì)。

第二，官能團(tuán)之間的相互影響，同樣的官能團(tuán)，如果所處的環(huán)境不同，可能帶來性質(zhì)上的一些差異。

第三，借助于官能團(tuán)，將一些相近、相關(guān)的概念、性質(zhì)進(jìn)行聯(lián)系、對比、歸類，加深理解。體會7挖掘知識點(diǎn)烴的衍生物性質(zhì)醇-OH酚-OH醛-CHO酮-CO-羧酸COOH酯-COO-鹵代烴-X加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)官能團(tuán)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型官能團(tuán)體會7挖掘知識點(diǎn)1.鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響酸性HCOOH＞CH3COOH＞CH3CH2COOH2.苯基對其他基團(tuán)的影響①水、醇、苯酚提供氫離子的能力R－OH＜H－OH＜C6H5－OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色3.羥基對其他官能團(tuán)的影響①羥基對C－H的影響——使和羥基相鄰的C－H更為活潑②羥基對苯環(huán)的影響——使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代受—OH的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫被取代變得更容易了③羥基對羰基的影響——使羰基難以加成：羧基中的羰基由于受到相鄰的羥基的影響，難以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；羰基對C－H的影響——使羰基上的氫原子更易被氧化官能團(tuán)體會7挖掘知識點(diǎn)

從前我們用甲苯和HNO3生成三硝基甲苯，根據(jù)硝基的多少來說明官能團(tuán)間相互影響是不科學(xué)的。三硝基甲苯是甲苯三次硝化，并非一次完成，三次反應(yīng)的條件不同，可以停留在任一中間產(chǎn)物。需要說明的問題官能團(tuán)不飽和度

在進(jìn)行苯的教學(xué)后，可引入不飽和度的概念和計(jì)算，能有助學(xué)生的學(xué)習(xí)。不飽和度至少有以下幾方面的應(yīng)用：1.不飽和度與有機(jī)物的分子式

對于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物，氫原子數(shù)往往難以確定，如果直接數(shù)氫原子個數(shù)不僅花費(fèi)大量時間而且易出錯，利用“不飽和度”可準(zhǔn)確快速求解。2．用“不飽和度”判斷同分異構(gòu)體

兩種有機(jī)物如果是同分異構(gòu)體，其分子式相同，那么其不飽和度也一定相同，因此用不飽和度是否相同就能簡捷迅速地判斷同分異構(gòu)體。3.不飽和度與類別異構(gòu)

類別異構(gòu)又稱官能團(tuán)異構(gòu)，它的存在使有機(jī)物之間關(guān)系變得錯綜復(fù)雜，也成為學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的分化點(diǎn)。類別異構(gòu)主要有七類：①烯烴和環(huán)烷烴②炔烴和二烯烴，③醇和醚，④酚和芳香醇或芳香醚，⑤醛和酮，⑥羧酸和羧酸酯，⑦硝基化合物和氨基酸．從不飽和度的角度即缺氫指數(shù)的角度來理解類別異構(gòu)，學(xué)生更易掌握。體會7挖掘知識點(diǎn)同分異構(gòu)體的書寫

同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中十分普遍，也是使有機(jī)物在自然界中數(shù)目龐大的一個原因。在教材第一章第二節(jié)專門安排了產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的三個方面內(nèi)容：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。順反異構(gòu)、對映異構(gòu)在后續(xù)章節(jié)中也做了介紹。書寫同分異構(gòu)體是高中有機(jī)化學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)。同分異構(gòu)體的創(chuàng)設(shè)每年高考必考，書寫同分異構(gòu)體時需要學(xué)生掌握“有序思維”的思想，教學(xué)中需強(qiáng)化。1.“等效”思想

[書寫技巧]等效氫的判斷方法是:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效的;③處于對稱位置上的氫原子是等效的。

一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是判斷等效氫的數(shù)目，分子中有幾種等效氫，就有幾種一取代物。體會7挖掘知識點(diǎn)1.“等效”思想例1.化合物A(C4H10)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：(1)A分子中的官能團(tuán)名稱是

;(2)A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是

解析:C4H10可寫成C4H9一OH，因?yàn)槎』?種:C4H10屬于醇的有4種，根據(jù)等效氫原理，它們的一氯取代物有如下四種:則A為④，F(xiàn)為③。2."定"、"動"思想例2.A的結(jié)構(gòu)簡式是，寫出兩個與A具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、

。

解析:要求書寫的同分異構(gòu)體可看成是丁烷的羥基和醛基的二元取代物。丁烷有兩種，找出等效氫，將一OH定在1，2,3,4號位上有四種情況:然后將一CHO在C鏈上移動，共可得到12種同分異構(gòu)體，從中選出兩種符合“帶有支鏈”的即可。[書寫技巧]對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，先判斷出等效氫，再固定一個取代基的位置，然后在C鏈上移動另一取代基，就可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。同分異構(gòu)體的書寫體會7挖掘知識點(diǎn)3."移位"思想例3.符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體數(shù)目有

個。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu);②與B有相同官能團(tuán);③不與FeCl3榕液發(fā)生顯色反應(yīng)。解析:根據(jù)題中的限定條件，結(jié)構(gòu)一CH20H中的“CH2”不能動，只可將中“CH2”或羧基移動。若移動"CH2“,可得到若移動羧基，則得到

鄰、間、對三種情況，所以共有9種。[書寫技巧]已知一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，書寫符合條件的同分異構(gòu)體時可將某些原子或原子團(tuán)的位置進(jìn)行移動，得到符合條件的結(jié)構(gòu)?；蛲之悩?gòu)體的書寫4."插入"思想

所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①化合物1，3,5一三取代苯②苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。例4.1寫出同時符合下列兩項(xiàng)要求的A（）解析:由題意可知，該有機(jī)物屬于酚類化合物，且在羥基(-OH)的間位有一個甲基，將二價基團(tuán)取出，則剩余的結(jié)構(gòu)為然后將插入C-C鍵或C-H鍵之間，得4種結(jié)構(gòu)(注意:在C-C鍵或C-H鍵插入時，各有兩種插法)。答案同分異構(gòu)體的書寫體會7挖掘知識點(diǎn)例4.2寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

解析：將取出，剩余結(jié)構(gòu)為它只有一種氫原子，

然后將插入到C-H鍵之間有兩種和；

將拆成和，分別插入到C-H

鍵之間，可得到鄰、間、對三種：在書寫含氧官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時，可先將二價基團(tuán)從分子式中提取出來，將剩余部分合并得到一個新的結(jié)構(gòu);分析新分子結(jié)胸中等效氫以及等效碳碳鍵，再將提出的官能團(tuán)插入即可。4."插入"思想[書寫技巧]5."組合"思想例5.有機(jī)物A為茉莉香型香料。(2)已知含有羥基R的有機(jī)物R-OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R'的有機(jī)物R'-OH的類別屬于

(3)A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是(4)在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R‘含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有種。解析:A中含有醛基、碳碳雙鍵、R(苯環(huán))和A的分子式為C14H18O，這些都是容易推出的;由此可知A中的另一個取代基R為C5H11-，A的結(jié)構(gòu)簡式可看成是

和戊基組合而成;戊基共有8種(如下),只有一個甲基是(1)，有三個甲基的為(5),(6)和(8)3種。(1)C的分子結(jié)構(gòu)可表示為答案：醇；；3同分異構(gòu)體的書寫體會7挖掘知識點(diǎn)很多有機(jī)結(jié)構(gòu)可以看成是由一些基團(tuán)和丙基、丁基或戊基等組成，只要記住丙基有兩種，丁基有四種，戊基有八種，再跟它們組合，可迅速得出同分異構(gòu)體的種類。同分異構(gòu)體的書寫5."組合"思想[書寫技巧]體會7挖掘知識點(diǎn)6."拆分"思想例6.在C3H9N中，N原子以三個單鍵與其他原子相連接，它具

有的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.1B.2C.3D.4解析：將取出，3個可拆成1、1、1，得

；或拆成0、1、2，得；也可拆成0、0、3，得或

答案：D[書寫技巧]將結(jié)構(gòu)中的二價或三價官能團(tuán)（如取出，把剩余的原子進(jìn)行拆分，然后再組合即可。體會7挖掘知識點(diǎn)同分異構(gòu)體的書寫有機(jī)合成有機(jī)合成的基本思想：

斷舊鍵成新鍵；小分子變大分子；簡單分子變復(fù)雜分子；有機(jī)合成的任務(wù)：向分子中引入官能團(tuán)的方法；碳鏈的增長的方法；合成路線的設(shè)立：多向推導(dǎo)（正推、逆推）。保護(hù)官能團(tuán)意識、占位意識等

有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的重要分支，也是最活躍的分支，對推動有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著重要作用。有機(jī)合成有其自身的規(guī)律與方法，逆合成分析是E.J.Corey

提出的具有重大意義的科學(xué)方法，獲得1990年的諾貝爾化學(xué)獎。

引入《有機(jī)合成》這節(jié)內(nèi)容，不僅可以讓學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)的方法，還可以起到全面整合有機(jī)物、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化和合成之間的關(guān)系，更深刻地體會到有機(jī)化學(xué)的內(nèi)在聯(lián)系和創(chuàng)造價值。體會7挖掘知識點(diǎn)有機(jī)合成官能團(tuán)的保護(hù)

官能團(tuán)的保護(hù)措施，可以從兩個方面著手：

一是通過反應(yīng)轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的狀態(tài)(簡稱“反應(yīng)保護(hù)”)一-加入某種試劑，把暫時不期望發(fā)生變化的某個官能團(tuán)反應(yīng)轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的狀態(tài)，以防過早地?fù)p失(如：含一CHO、一NH2、C=C、一OH的物質(zhì)常常因?yàn)橐妆谎趸鴵p失，而含一CHO、C=C和一NO2

的物質(zhì)又常常因?yàn)橐妆贿€原而損失)，稍后再通過反應(yīng)恢復(fù)；

二是選擇恰當(dāng)?shù)暮铣删€路(簡稱“線路保護(hù)”)一一當(dāng)需要在有機(jī)物分子中引入(或消除)不同的官能團(tuán)時，應(yīng)精心選擇合成線路，充分考慮先后次序。

1.對羰基的保護(hù)羰基，特別是醛基，是有機(jī)化學(xué)中最易發(fā)生反應(yīng)的活性官能團(tuán)之一，對羰基的保護(hù)一般采用與醇反應(yīng)生成縮醛或縮酮的方法，以降低其反應(yīng)活性。體會7挖掘知識點(diǎn)

在干燥氯化氫或濃硫酸作用下，一分子醛和一分子醇發(fā)生加成反應(yīng)，生成半縮醛。例如：半縮醛一般不穩(wěn)定，它可繼續(xù)與一分子醇反應(yīng)，兩者之間脫去一分子水，而生成穩(wěn)定的縮醛：在有機(jī)合成中可利用這一性質(zhì)保護(hù)活潑的醛基。結(jié)構(gòu)上，縮醛跟醚的分子結(jié)構(gòu)相似，對堿和氧化劑是穩(wěn)定的，但對稀酸敏感可水解成原來的醛。在有機(jī)合成中可利用這一性質(zhì)保護(hù)活潑的醛基。體會7挖掘知識點(diǎn)官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成

例如由對羥基環(huán)已基甲醛合成對醛基環(huán)已酮時，可按如下線路圖進(jìn)行：若不將醛基保護(hù)起來，當(dāng)用高錳酸鉀氧化時，醛基也會被氧化成羧酸。對官能團(tuán)所采取的反應(yīng)保護(hù)措施一定要符合下列要求：①保護(hù)基團(tuán)的反應(yīng)，一般除被