【金學案】學年高中化學 （課標點擊+預習導學+典例精析+課堂導練）第3章 第2節(jié) 第1課時 石油的煉制 乙烯同步輔導與檢測 魯科必修2

第2節(jié)石油和煤重要的烴第1課時石油的煉制乙烯1．了解分餾、裂化、裂解等石油的煉制過程。2．了解乙烯的結(jié)構(gòu)特點、化學性質(zhì)，掌握加成反應的概念。知識清單石油的煉制1．石油的成分石油主要是由分子中含有不同數(shù)目碳原子的______組成的混合物，組成石油的基本元素是______、______(兩者的質(zhì)量分數(shù)之和可達97%～98%)，同時還含有少量的硫、氧、氮等。烴碳氫2．石油的分餾從礦井中開采出的石油經(jīng)過______、______后加熱，______的烴(分子中碳原子數(shù)較少)先汽化，其蒸氣經(jīng)冷凝后變?yōu)橐后w首先從混合物中分離出來。隨著溫度的升高，______的烴(分子中含碳原子數(shù)較多)再汽化，經(jīng)冷凝也分離出來。這樣，通過______和______，可以把石油分離成不同沸點范圍的產(chǎn)物，這種方法叫做石油的______。2．脫水脫鹽沸點低沸點較高加熱冷凝分餾石油的分餾產(chǎn)物及其用途：3．石油的裂化和裂解(1)石油的裂化：通過石油分餾獲得的汽油、煤油、柴油等______的產(chǎn)量比較低，為了提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量，在______或使用______并加熱的條件下，使__________________的烴斷裂成__________________的烴的過程就是石油的裂化。該過程主要是長鏈烴發(fā)生分解生成短鏈烴過程，如十六烷的裂化反應：____________________。溫馨提示：石油的裂化方式主要是均裂(反應物中的碳原子數(shù)被平均分配)，通過裂化而制得的汽油稱為裂化石油。(1)輕質(zhì)液體燃料加熱催化劑相對分子質(zhì)量較大、沸點較高相對分子質(zhì)量小、沸點低(2)石油的裂解：在石油化工生成中利用______________做原料，采用比裂化更高的溫度(700～800℃，有時甚至高達1000℃以上)，使________斷裂成氣態(tài)短鏈不飽和烴(如乙烯、丙烯等)的加工過程。在裂解得到的氣體(裂解氣)中________的含量比較高，故裂解是目前工業(yè)中生產(chǎn)乙烯的主要方法，如辛烷裂解的反應有：C8H18

C4H10＋C4H8C4H10

C2H6＋C2H4C4H10

C3H6＋CH4催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓催化劑加熱、加壓乙烯石油分餾產(chǎn)品長鏈烴應用思考：你知道我們做飯用的罐裝“煤氣”是由石油制出來的嗎？提示：城市中許多家庭中燒水、煮飯用的罐裝“煤氣”，實際上并不是煤氣，而是液化石油氣。它是石油化工生產(chǎn)過程中的一種副產(chǎn)品，它的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，此外，還有少量硫化氫。液化石油氣是通過降溫和加壓壓縮到耐壓鋼瓶中的，鋼瓶中的壓強約是大氣壓強的7倍～8倍。所以，瓶中貯存的液化石油氣的量很大，可以使用較長的時間。液化石油氣在空氣中達到一定比率時，遇到明火會引起燃燒，甚至爆炸，因此使用時要注意防止漏氣。蒸餾1．蒸餾是通過加熱蒸發(fā)和冷凝而分離提純液體的操作過程，如制取蒸餾水。它與分餾有相似之處但又不完全相同。2．蒸餾裝置：如圖所示，主要由蒸餾燒瓶(墊有石棉網(wǎng))、冷凝管、牛角管、接受器(錐形瓶)、熱源(酒精燈)、溫度計等儀器組成。綜合拓展3．注意事項：①溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管處，從而測出餾出蒸氣的溫度，也就是餾出液體的沸點。②蒸餾時，向蒸餾燒瓶中加入一些碎瓷片的目的是防止混合液在受熱時發(fā)生暴沸。③使用冷凝管時一般是冷凝水的流向和被冷凝氣體的流向相反，即冷凝水從下口進入，上口流出，這樣可以達到充分冷凝的目的。特別提示在石油的煉制方法中，石油的分餾是物理變化，而石油的裂化、裂解都是化學變化，蒸餾、裂化、裂解所得的物質(zhì)都不是純凈物而是混合物。嘗試應用1．2010年4月20日墨西哥灣上的“深水地平線”鉆井平臺發(fā)生爆炸，大量的石油噴涌而出，給當?shù)卦斐闪藝乐厣鷳B(tài)災難。下列關(guān)于石油的說法正確的是()A．石油屬于可再生礦物能源B．石油主要含有碳、氫兩種元素C．石油的裂化是物理變化D．石油分餾的各餾分均是純凈物解析：A中石油是不可再生礦物能源。C中石油的裂化是化學變化，生成了新物質(zhì)。D中石油分餾的各餾分均是混合物，它們的沸點相近。答案：B2．某學生在觀察一輛卡車啟動時發(fā)現(xiàn)，卡車排氣管內(nèi)排出濃烈的黑煙(卡車無任何機械故障)，由此可判斷這輛卡車所用的燃料是()A．酒精B．汽油C．柴油D．液化石油氣解析：酒精、液化石油氣含碳的質(zhì)量分數(shù)較低，燃燒時一般不會產(chǎn)生黑煙。汽油的主要成分是C5～C11的烷烴，柴油的主要成分是C15～C18的烷烴。含碳原子數(shù)越多的烷烴，碳的質(zhì)量分數(shù)越大，越容易發(fā)生不完全燃燒生成碳原子而產(chǎn)生黑煙。答案：C3．石油是一種重要能源，人類正面臨著石油短缺、油價上漲的困惑。以下解決能源問題的方法不當?shù)氖?)A．用木材作燃料B．用液氫替代汽油C．開發(fā)風能D．開發(fā)地熱解析：A中用木材作燃料，其熱值利用率太低，且會造成環(huán)境污染。答案：A知識清單乙烯1．乙烯的來源和用途乙烯是________的重要產(chǎn)物之一。世界上將乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個__________發(fā)展水平的標志。乙烯還是一種植物________，植物在果熟階段會生成乙烯。1．石油煉制國家石油化工生長調(diào)節(jié)劑乙烯的用途：2.乙烯的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)：乙烯是________、稍有________的氣體，________溶于水，密度比空氣________(1.25g·L－1)，因此實驗室制取乙烯不用________收集，而用________收集。無色氣味難稍輕排空氣法排水法名稱化學式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型球棍模型填充模型乙烯____________________________________六個原子共平面乙烯的分子結(jié)構(gòu)：答案：C2H4

3.乙烯的化學性質(zhì)乙烯分子中碳碳雙鍵中兩個鍵不同，其中一個鍵容易斷裂，因此乙烯化學性質(zhì)活潑。(1)乙烯的氧化反應①燃燒：乙烯在空氣中燃燒火焰________并伴有________，同時放出大量的熱。反應的方程式為：___________________________________。特別提示：點燃乙烯氣體前要先驗純。明亮黑煙C2H4＋3O22CO2＋2H2O褪色(2)乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應把乙烯通入__________溶液或________中，溴的四氯化碳溶液或溴水很快________。其實質(zhì)是發(fā)生了以下反應：CH2＝CH2＋Br2→CH2-CH2(1,2－二溴乙烷，它是無色液體)其反應原理是乙烯分子里雙鍵中的一個鍵發(fā)生斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了1,2－二溴乙烷。特別提示：可用溴水或溴的四氯化碳溶液鑒別甲烷和乙烯，也可用于除去甲烷中混有的乙烯。BrBr(2)溴的四氯化碳溴水褪色應用思考：“一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來?！痹撛娋涿枋隽俗鳛橐粐奶菩跒榱擞懞脳钯F妃，不惜代價命人遠道從廣東等地乘驛馬兼程運送。而我們現(xiàn)在在北方能很容易的吃到熟透的香蕉、荔枝等水果，你知道運到我們當?shù)氐囊彩浅墒斓膯?？如果不是，那么賣者做了怎樣的處理呢？提示：過去南方荔枝、香蕉等水果，在北方難以吃到，一方面是因為交通運輸條件不好，更主要的是因為一些水果成熟后難以長時間保存?，F(xiàn)在，人們可以將接近成熟期而尚未變軟的水果如香蕉采摘下來，運送到世界各地，然后在香蕉上噴灑催熟劑乙烯利(學名2－氯乙基磷酸)，這樣硬而青的香蕉，一夜之間就會泛黃、散發(fā)出誘人的清香，第二天就可以上市了。乙烯能夠被植物迅速吸收并在植物體內(nèi)分解釋放出催熟劑——乙烯。有的還在運輸過程中放入浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土，用來吸收水果中產(chǎn)生的乙烯。加成反應1．定義：反應中有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子(或原子團)直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應叫做加成反應。2．加成反應有兩個特點：①反應發(fā)生在不飽和的鍵上，不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價鍵斷裂，然后不飽和原子與其他原子(或原子團)以共價鍵結(jié)合。②加成反應后生成物只有一種(不同于取代反應)。綜合拓展AB4．加成反應與取代反應的區(qū)別類型取代反應加成反應反應物種類兩種兩種有機物的結(jié)構(gòu)特征飽和烴含C＝C生成物兩種(一般是一種有機物和一種無機物)一種(有機物)碳碳鍵變化情況無變化C＝C鍵打開不飽和度無變化降低結(jié)構(gòu)變化形式等價替換式開鍵加合式特別提示加成反應是烯烴的特征反應，加成反應可以理解為“只進不出”，它區(qū)別與取代反應的“有進有出”。嘗試應用1．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，通過的洗氣瓶最好應分別盛有的試劑為()A．澄清石灰水、濃硫酸B．酸性高錳酸鉀溶液、濃硫酸C．溴水、濃硫酸D．濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液解析：乙烯中含有碳碳不飽和雙鍵，能發(fā)生氧化反應和加成反應，使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。不選B是因為乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化后會生成CO2氣體而引入新的雜質(zhì)。先通過溴水可除去混有的乙烯，再通過濃硫酸可除去混有的水蒸氣，從而得到純凈的甲烷。答案：C2．在容積一定的玻璃容器中充滿有常溫常壓下的某氣態(tài)烴。向其中加入足量的液溴，不久測得容器中壓強迅速下降，幾乎為零。在光亮處觀察又發(fā)現(xiàn)容器內(nèi)壓強上升，直達原壓強的約四倍時，壓強穩(wěn)定。則原來容器中充入的某氣態(tài)烴可能是()A．乙烯B．乙烷C．汽油D．甲烷解析：開始時壓強下降是乙烯與溴加成，生成液態(tài)的1,2－二溴乙烷。在光照下氣壓上升，是因發(fā)生取代反應生成HBr，氣壓為原來4倍可推論為有4HBr產(chǎn)生，即原烴分子中有4個氫原子，乙烯符合題意。答案：A石油的煉制(2010年汕頭中學高二期中)石油加工成乙烯的方法是()A．分餾B．蒸發(fā)C．催化裂化D．裂解解析：石油的分餾主要是將石油分成不同沸點的蒸餾產(chǎn)物；催化裂化主要是將長鏈烴斷裂為短鏈烴，目的主要是得到輕質(zhì)油；裂解的主要目的得到不飽和的烴。答案：D名師點睛：石油的各種煉制方法的比較：煉制方法分餾裂化裂解原理用加熱和冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物在一定條件下把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小沸點低的烴采用比裂化更高的溫(700～1000℃以上)使其中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴主要原料經(jīng)過脫水、脫鹽的石油重油、石蠟石油分餾產(chǎn)品主要產(chǎn)品石油氣、汽油、煤油、柴油、重油及瀝青等高質(zhì)量的汽油乙烯、丙烯主要變化類型物理變化化學變化化學變化變式訓練1．下列說法正確的是()A．石油是混合物，汽油是純凈物B．沸點：汽油＞煤油＞柴油＞機油C．蒸餾汽油和裂化汽油成分相同D．蒸餾石油的實驗裝置也可用來制取蒸餾水解析：石油、汽油都是混合物，石油中含有各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴，汽油是C5～C8的各種烴的混合物，故A不正確；石油分餾時，首先餾出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油，而機油是一種潤滑油，故沸點：汽油＜煤油＜柴油＜機油，故B不正確；蒸餾汽油中不含烯烴，裂化汽油中含有烯烴，二者組成成分不完全相同，故C不正確；蒸餾裝置不僅可以制取蒸餾水、分餾石油，還可以分離某些其他混合物，如從Br2的CCl4溶液中分離出Br2和CCl4等，故D正確。答案：D乙烯的化學性質(zhì)(2010年鶴崗高一期中)下列物質(zhì)中不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br解析：乙烷是乙烯與氫氣加成后的產(chǎn)物；乙醇是乙烯與水加成后的產(chǎn)物；溴乙烷是乙烯與溴化氫加成后的產(chǎn)物。答案：B名師點睛：加成反應后的產(chǎn)物可以看做是在雙鍵碳原子上各加入一個原子生成的，判斷一種物質(zhì)是否由加成而得到，可以看看該物質(zhì)能否在鄰位碳原子上各去掉一個原子(掉下的兩個原子組成一個小分子，如HX、H2O、X2等)后生成雙鍵即可。變式訓練2．使1mol乙烯與氯氣發(fā)生完全加成反應，然后使該加成反應的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應，則兩個過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是()A．3molB．4molC．5molD．6mol解析：根據(jù)CH2＝CH2＋Cl2→CH2Cl－CH2Cl，1mol乙烯與氯氣發(fā)生完全加成反應，消耗1mol氯氣；加成反應的產(chǎn)物1,2－二氯乙烷與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應，消耗4mol氯氣．兩個過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5mol。答案：C加成反應(雙選題)下列各反應中屬于加成反應的是()名師點睛：加成反應概念的內(nèi)涵是分子里不飽和的原子和其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)(比原來飽和的物質(zhì))，加成反應是不飽和烴的特征反應。從形式上看，加成反應類似于無機化學中的化合反應，但加成反應必須有有機物分子中的不飽和鍵的斷裂，而化合反應就不一定有不飽和鍵的斷裂(如H—H＋Cl—Cl===2H—Cl)，所以有機化學中的加成反應不能叫做化合反應。變式訓練3．（雙選題）下列變化中，由加成反應引起的是()A．乙烯通入高錳酸鉀酸性溶液中，溶液褪色B．乙烯在一定溫度、壓強和催化劑的作用下聚合為聚乙烯C．直餾汽油與溴水混合，靜置后下層液體呈無色D．在催化劑作用下，乙烯與水反應生成乙醇解析：乙烯通入高錳酸鉀酸性溶液中使之褪色的實質(zhì)是KMnO4被乙烯還原為無色的Mn2＋，乙烯被氧化為CO2，屬于氧化反應；乙烯聚合為聚乙烯是乙烯分子里碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子間通過碳原子的相互結(jié)合而形成長鏈大分子，其實質(zhì)也屬于加成反應；直餾汽油的主要成分是烷烴，它與溴水混合，靜置后分層是汽油將溴水中的溴萃取出來，屬于物理變化；乙烯與水反應生成乙醇，是水中的-H和－OH分別加在乙烯分子中不飽和的碳原子上，也屬于加成反應。答案：BD物質(zhì)的鑒別只用溴水和必要的實驗儀器就能鑒別的一組物質(zhì)是________。①乙烯和乙烷兩種氣體；②碘化氫和溴化氫兩種氣體；③直餾汽油和四氯化碳兩種無色液體；④碳酸鈉溶液和硝酸銀溶液兩種無色液體。解析：乙烯使溴水褪色，乙烷不能。碘化氫使溴水褪色，溴化氫不能。直餾汽油萃取溴水中的溴后在溶液的上層，四氯化碳萃取溴水中的溴后在溶液的下層。碳酸鈉溶液跟溴水反應生成二氧化碳氣體，硝酸銀溶液跟溴水反應生成淡黃色沉淀。答案：①②③④名師點睛：物質(zhì)的特征性質(zhì)(包括物理性質(zhì)和化學性質(zhì))是鑒別物質(zhì)的主要依據(jù)。①將乙烯氣體通入溴水中，也能發(fā)生褪色現(xiàn)象，是發(fā)生加成反應生成了1,2—二溴乙烷。②實驗室中常用溴的四氯化碳溶液或溴水鑒別乙烯和甲烷、乙烷等烷烴，也可用溴的四氯化碳溶液或溴水除去甲烷、乙烷等烷烴中的乙烯。③乙烷與氯氣發(fā)生取代反應也生成氯乙烷，但產(chǎn)物是若干種氯代烷的混合物，且分離起來難度較大。用乙烯跟氯化氫通過加成反應能制得較純凈的氯乙烷。變式訓練4.既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是（）A.將混合氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B.將混合氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶D.將混合氣體跟氯化氫混合解析：鑒別乙烷和乙烯，可以選A操作或B操作，能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的氣體是乙烯。除去乙烷中的乙烯，只能選B操作，因為乙烷可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二氧化碳和水，二氧化碳會混入乙烷中，所以不能選A操作。答案：B1.（雙選選擇）下列關(guān)于物質(zhì)的組成、性質(zhì)或用途的敘述錯誤的是()A．可