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第一課時(shí)簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成第三單元人工合成有機(jī)化合物專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用神舟六號(hào)宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來(lái)神舟七號(hào)宇航員翟志剛、劉伯明、景海鵬凱旋歸來(lái)

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài),供給宇航員生命所需的氧氣,控制溫度和濕度,防止輻射,還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成,密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。早期,有機(jī)化合物系指由動(dòng)植物有機(jī)體內(nèi)取得的物質(zhì)。自1828年人工合成尿素后,有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間的界線隨之消失,但由于歷史和習(xí)慣的原因,“有機(jī)”這個(gè)名詞仍沿用。有機(jī)化合物對(duì)人類具有重要意義,地球上所有的生命形式

,主要是由有機(jī)物組成的。例如:脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外,許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì),例如石油、天然氣、棉花、染料、天然和合成藥物等,均屬有機(jī)化合物。有機(jī)合成的發(fā)展20世紀(jì),化學(xué)家合成和分離了2285萬(wàn)種化合物(包括天然產(chǎn)物、藥物、材料等),其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物?;瘜W(xué)家在有機(jī)合成和金屬有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域取得的成就舉世矚目,獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)有10項(xiàng)之多。20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的成就世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成第三單元人工合成有機(jī)化合物可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;

可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美;可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要。2.意義:一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成3、有機(jī)合成的關(guān)鍵:合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和合成路線一般思路:可由原料出發(fā),正向思維也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā),逆向思維也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)出發(fā),雙向思維一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成問(wèn)題探究一根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí),推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線,并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。試寫出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和乙酸

乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成分子式:C4H8O2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOC2H5CH3-C-O-CH2-CH3OOCH3-C-O-CH2-CH3+H2OCH3-C-OH+CH3CH2OH酸乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法(即逆推法)產(chǎn)物反應(yīng)物原料乙烯問(wèn)題探究一根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí),推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線,并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△△一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成問(wèn)題探究二

根據(jù)以下信息推測(cè)并設(shè)計(jì)從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。催化劑2CH2=CH2+O2

2CH3CHOCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr△一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由日本昭和電工株式會(huì)社開發(fā)成功,已于1997年在日本大分建成一套10萬(wàn)噸∕年醋酸裝置。該工藝由乙烯不經(jīng)乙醛直接氧化為醋酸,以負(fù)載鈀的催化劑為基礎(chǔ)(含有三種成分),反應(yīng)在多管夾套反應(yīng)器中進(jìn)行,反應(yīng)溫度為150℃—160℃,反應(yīng)器進(jìn)料為乙烯、氧氣、蒸汽與稀釋用氮?dú)猓褂谜羝荚谔岣叽姿岬倪x擇性。一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑③O2催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2[小結(jié)]有機(jī)合成的一般方法一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成(1)要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法”來(lái)尋找原料,設(shè)計(jì)可能的合成路線。

(2)在實(shí)際生產(chǎn)中,要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物的利用率(原子利用率)、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題【鞏固練習(xí)】1.以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。2NaCl+2H2O2NaOH+H2+Cl2通電H2+Cl22HCl點(diǎn)燃CHCH+HClCH2=CHCl(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH+2CO2

CH3CH2OH+O2CH3COOH+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酶酒化酶醋酸菌催化劑△2.寫出以淀粉為原料,制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑自選)。問(wèn)題探究二

若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯?其中哪些是同分異構(gòu)體?甲酸甲酯(HCOOCH3)

甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)

乙酸甲酯(CH3COOCH3)

乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)同分異構(gòu)體第二課時(shí)有機(jī)高分子的合成第三單元人工合成有機(jī)化合物專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用生活中常見(jiàn)的合成材料1、你知道我們學(xué)習(xí)和生活中那些是由有機(jī)高分子材料制成的?有機(jī)合成材料有哪些優(yōu)點(diǎn)?2、我國(guó)航天員穿的航天服使用了高強(qiáng)度、高韌性的特種尼龍。你還知道哪些尼龍制品?3、有機(jī)高分子化合物又是怎樣合成的?我們?cè)谌粘I钪杏龅竭^(guò)的有機(jī)高分子化合物有哪些?

有機(jī)高分子天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等合成高分子:合成纖維、塑料、合成橡膠滌綸尼龍紡綸纖維織成的防彈衣腈綸橡膠產(chǎn)品有機(jī)玻璃藥品PVC管材聚乙烯塑料塑料光纖人造心臟液晶人造血管

聚乙烯聚苯乙烯nCH=CH2

C6H5CHCH2C6H5n二、有機(jī)高分子的合成1、加聚反應(yīng):相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng).簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)nCH2=CH2

[CH2

CH2

]n

(聚乙烯)單體鏈節(jié)聚合度二、有機(jī)高分子的合成◆聚乙烯(PE)產(chǎn)品保鮮膜吹塑成型的聚乙烯薄膜無(wú)毒,化學(xué)穩(wěn)定性好,適合做食品和藥物的包裝材料單體:CH2=CH2◆聚氯乙烯(PVC)化學(xué)穩(wěn)定性好,耐酸堿腐蝕,使用溫度不宜超過(guò)60℃,在低溫下會(huì)變硬分為:軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料單體:CH2=CHCl◆聚四氟乙烯單體:CF2=CF2◆聚苯乙烯單體:CH2=CHC6H5聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃)單體:CH2=CCH3COOCH3問(wèn)題探究

用乙炔、食鹽、水為原料,寫出合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式2、縮聚反應(yīng):?jiǎn)误w之間相互形成高分子化合物的同時(shí)

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