第一章有機(jī)化學(xué)專(zhuān)(2次)

有機(jī)化學(xué)

organicchemistry

主講教師:黃曉琴TelQ:327442734

教學(xué)內(nèi)容?緒論?烷烴?

烯烴和炔烴?

環(huán)烴?

對(duì)映異構(gòu)?鹵代烴?

醛酮醌?羧酸及其衍生物?含氮有機(jī)物?醇酚醚?雜環(huán)化合物教學(xué)目的

該課程是生物技術(shù)的專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，是學(xué)生學(xué)習(xí)專(zhuān)業(yè)課和從事本專(zhuān)業(yè)的科研、生產(chǎn)工作必備的理論基礎(chǔ)。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律，正確地理解和掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性能之間的關(guān)系，為分析和解決相關(guān)領(lǐng)域的科研和生產(chǎn)中的問(wèn)題提供堅(jiān)實(shí)的理論基礎(chǔ)。教學(xué)要求1、學(xué)習(xí)并掌握有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)；2、深刻理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性能之間的關(guān)系；3、對(duì)重要的化學(xué)反應(yīng)熟練掌握并能靈活應(yīng)用化學(xué)性質(zhì)命名結(jié)構(gòu)寫(xiě)出寫(xiě)出系統(tǒng)命名平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)說(shuō)明推測(cè)反應(yīng)歷程合成鑒別官能團(tuán)學(xué)習(xí)方法學(xué)習(xí)方法有機(jī)化學(xué)內(nèi)容多、反應(yīng)多而且復(fù)雜。緊緊抓住有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系這一主線(xiàn)，通過(guò)分析化合物的結(jié)構(gòu)得出相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)，把零散的知識(shí)融合成一體。課堂內(nèi)認(rèn)真理解，注意概念、方法，總結(jié)規(guī)律。要注重培養(yǎng)自學(xué)能力，課外能夠認(rèn)真看書(shū)。獨(dú)立思考、親自動(dòng)手推演例題和習(xí)題。參考文獻(xiàn)作者：邢其毅作者：胡宏紋作者：曾昭瓊第一章緒論主要內(nèi)容1-1

有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1-2有機(jī)化合物的定義1-3有機(jī)化合物的特點(diǎn)1-4有機(jī)化合物的分類(lèi)1-5有機(jī)反應(yīng)的理論簡(jiǎn)介1-6共價(jià)鍵的斷裂和鍵參數(shù)1-7有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型自然界物質(zhì)：

無(wú)機(jī)化合物有機(jī)化合物What?——有機(jī)化合物碳?xì)浠衔锛捌溲苌锇l(fā)展到今天，有機(jī)物已經(jīng)在生產(chǎn)、生活、科研等領(lǐng)域發(fā)揮越來(lái)越重要的作用，請(qǐng)與同學(xué)合作列舉實(shí)例來(lái)體現(xiàn)有機(jī)物在這些方面的作用！【合作.體驗(yàn)】有機(jī)物的用途---衣棉花：纖維素蠶絲：蛋白質(zhì)六大綸：絳綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸有機(jī)物的用途---食糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)-------三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)阿莫西林：有機(jī)物的用途---藥有機(jī)物的用途---藥阿斯匹林：有機(jī)物的用途---住有機(jī)物的用途---行發(fā)光漆化學(xué)成分：丙烯酸樹(shù)脂塑料護(hù)欄有機(jī)玻璃聚甲基丙烯酸甲酯橡膠:丁苯橡膠人造心臟人工腎臟人工膝關(guān)節(jié)有機(jī)物的用途---用有機(jī)化學(xué)——研究碳?xì)浠衔铮N）及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律?！?-2有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)CO、CO2、CO32-、HCO3-等簡(jiǎn)單化合物習(xí)慣上還是稱(chēng)作無(wú)機(jī)化合物。問(wèn)題1-1：下列物質(zhì)中，哪些是有機(jī)物？哪些是無(wú)機(jī)物？NH4HCO3CaC2C5H10O5CS2NH2CONH2C6H6Cl6Ni(CO)4無(wú)機(jī)物：NH4HCO3、CaC2、CS2、Ni(CO)4有機(jī)物：C5H10O5、NH2CONH2、C6H6Cl6

§1-3有機(jī)化合物的特點(diǎn)1.種類(lèi)繁多，數(shù)量龐大原因：1)C原子自身相互結(jié)合能力強(qiáng)；

2)結(jié)合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）；

3)同分異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)）。2.性質(zhì)上的特點(diǎn)

（1）容易燃燒（2）熔、沸點(diǎn)低（3）難溶于水，易溶于有機(jī)物

(相似相溶）（4）反應(yīng)速度較慢（5）反應(yīng)復(fù)雜，產(chǎn)物不一CH3COOH（醋酸）CH3(CH2)4CH=CH2（1-庚烯）CH3(CH2)16COOH（硬脂酸）CCl4（四氯化碳）NH4HCO3（碳酸氫銨）CH3CH2COONa（丙酸鈉）問(wèn)題1-2：下列物質(zhì)中，哪些能溶于水？哪些能溶于苯？能溶于水能溶于苯能溶于水能溶于水能溶于苯能溶于苯§1-4有機(jī)化合物的分類(lèi)按官能團(tuán)分：-NH2-COOH-OH-C=C--C=C--NO2-CN-N=N-

按碳骨架分_開(kāi)鏈化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物有機(jī)物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧化合物含氮化合物醇、酚、醚醛、酮羧酸和羧酸衍生物雜環(huán)化合物硝基化合物胺重氮和偶氮化合物CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3–NO2CH3–NH2–N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2＝CH2CH≡CHS§1-5有機(jī)結(jié)構(gòu)理論簡(jiǎn)介1、有機(jī)物最常用的表示式——構(gòu)造式（1）凱庫(kù)勒式——一條短線(xiàn)表示一個(gè)共價(jià)鍵H－C－HHHH－C≡C－HH－C＝OHOH..HCHH........HCCH..........HCOH..........注：未共用電子對(duì)也要標(biāo)出（2）路易斯式——一對(duì)電子表示一個(gè)共價(jià)鍵（3）構(gòu)造簡(jiǎn)式—省略C－H鍵和(主鏈)中的單鍵CH3CH2CH2CH3注:(1)相同的部分可以用括號(hào)表示

(2)重建不能省略（4）骨架式——省略凱庫(kù)勒式中的HCH3CH2CH2CH3C–C–C–CCH3CHCH3CH3C–C–CC(CH3)2CHCH2

CH＝CH2CH3CH3CHCH2CH＝CH2（5）鍵線(xiàn)式——省略C、H原子，寫(xiě)出C之間的價(jià)鍵線(xiàn)，線(xiàn)的端點(diǎn)和交點(diǎn)代表一個(gè)C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3123456CH2CH2CH2CH2OO注意：雜原子不能省略2.價(jià)鍵理論

主要內(nèi)容：兩個(gè)電子的配合成對(duì)也就是兩個(gè)原子軌道相互重疊,重疊部分越大，形成的共價(jià)鍵就越牢固。共價(jià)鍵是兩個(gè)原子的未成對(duì)而又自旋相反的電子偶合配對(duì)的結(jié)果。（電子配對(duì)法）注意：共價(jià)鍵有飽和性未成對(duì)電子已配對(duì)成鍵后不能再與其它原子的未成對(duì)電子配對(duì)成鍵。共價(jià)鍵有方向性

兩個(gè)成鍵軌道沿著某個(gè)方向重疊，重疊度最大，形成共價(jià)鍵最穩(wěn)定（a）有效重疊HF分子形成過(guò)程中軌道的重疊情況H原子含成單電子的1s軌道F原子的2px軌道（b）和（c）均為無(wú)效重疊鍵軸鍵?共價(jià)鍵具有方向性

電子云以鍵軸方向進(jìn)行重疊3、雜化軌道理論（鮑林提出）雜化動(dòng)力？雜化后電子云在某一方向上更集中，有利于成鍵雜化？原子在形成分子時(shí)，同一個(gè)原子能量相近的原子軌道相互混合，之后分裂出能量相等的一系列新的軌道

碳原子的雜化

SP3雜化

SP2雜化

SP雜化※C的雜化類(lèi)型？（1）SP3雜化（例如CH4）2p———2s—1s—能量2p———2s—1s—————

基態(tài)激發(fā)態(tài)sp3雜化態(tài)碳原子2s電子的激發(fā)和sp3雜化

（2）、SP2雜化（例如：CH2=CH2）2p———2s—1s—2p———2s—1s————

基態(tài)激發(fā)態(tài)sp2雜化態(tài)（3)SP雜化（例如：CH≡CH）HH

SP雜化軌道鍵電子云的形狀和分布2p———2s—1s—2p———2s—1s———

基態(tài)激發(fā)態(tài)sp雜化態(tài)雜化類(lèi)型sp3sp2sp用于雜化的軌道1個(gè)s，3個(gè)p1個(gè)s，2個(gè)p1個(gè)s，1個(gè)p雜化軌道數(shù)目432P軌道數(shù)目012雜化軌道間夾角109.5°120°180°幾何形狀正四面體正三角形直線(xiàn)型碳原子雜化軌道的比較：?jiǎn)栴}：指出下列化合物中每個(gè)碳原子的雜化

狀態(tài)。CH2=C=CH2

CH3—CH2—CH=CH—C≡CH

CH3—CH(CH3)—CH=CH2sp2spsp2sp3sp3sp2sp2spspsp3sp3sp3sp2sp2sp§1-6共價(jià)鍵的斷裂及鍵參數(shù)1.共價(jià)鍵的斷裂均裂異裂A:BA+B(自由基反應(yīng)）..A:BA++B-

（離子型反應(yīng)）自由基反應(yīng)一般在熱、光或引發(fā)劑存在下進(jìn)行。離子型反應(yīng)在酸、堿、極性溶劑中進(jìn)行。2.共價(jià)鍵的鍵參數(shù)

(1)、鍵長(zhǎng)：

形成共價(jià)鍵的兩原子核間的距離。單位：pm、nm(1pm=10-3nm)決定共價(jià)鍵性質(zhì)的重要鍵參數(shù)有：

鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角、鍵的極性CHHHH109.5。CCH3HCH3H112。CH2CH2H2C60。甲烷丙烷環(huán)丙烷(2)、鍵角：兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。鍵角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)。

鍵的離解能：在標(biāo)況下,1mol氣態(tài)A-B分子完全離解為氣態(tài)的A、B原子所吸收的能量。(3)鍵能共價(jià)鍵的鍵能越大，共價(jià)鍵越牢固，不易斷裂(4)鍵的極性

以偶極距（μ）表示，單位：庫(kù)侖.米（C.m），德拜（D）

1D=3.33564×1030庫(kù)侖.米δ+δ-μ=1.03Dμ=0μ=0偶極矩()是一個(gè)向量，有方向性：

箭頭由正端指向負(fù)端，即指向電負(fù)性大的原子。

多原子分子的偶極距是各個(gè)鍵的偶極距的向量和。

偶極距的大小反映了有機(jī)分子極性的強(qiáng)弱。分子的極性對(duì)熔