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第二講烴與鹵代烴第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修2+選修5)2017高考化學(xué)復(fù)習(xí)考綱要求真題統(tǒng)計(jì)1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。4.能舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。5.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。6.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。7.結(jié)合實(shí)際了解某些烴或鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。2015,卷Ⅰ38T(2)(4);2015,卷Ⅱ38T(2)(3);2014,卷Ⅰ38T(1)(2);2014,卷Ⅱ7T(C)、38T(2)(3);2013,卷Ⅰ8T(BCD)、38T(3);2013,卷Ⅱ8T、38T(4)第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修2+選修5)命題趨勢(shì)高考對(duì)本部分的考查主要有三方面:(1)鹵代烴的主要性質(zhì)及在有機(jī)合成中的橋梁作用;(2)以新型材料和藥品為載體考查烴的性質(zhì);(3)綜合考查烴、鹵代烴的結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)體分析,反應(yīng)類型的判斷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱的書寫。預(yù)計(jì)2017年高考中鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)仍然是考查的熱點(diǎn)和重點(diǎn),有可能將定量和定性問(wèn)題結(jié)合起來(lái)考查,要特別關(guān)注烴和鹵代烴在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(必修2+選修5)單鍵CnH2n+2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n-2(n≥2)2.典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2===CH2HC≡CH分子構(gòu)型________________________________正四面體形平面形直線形3.烯烴的順?lè)串悩?gòu)(1)順?lè)串悩?gòu)及其存在條件由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的_________不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。存在條件:每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的________________。排列方式原子或原子團(tuán)(2)兩種結(jié)構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)二、烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下有_________個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過(guò)渡到_________、_________沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸_________;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)_________密度隨著碳原子數(shù)的增多,密度逐漸_________,液態(tài)烴密度均比水_________水溶性均_________溶于水1~4液態(tài)固態(tài)升高越低增大小難三、烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)均能燃燒,其充分燃燒時(shí)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)通式為_(kāi)________________________________________。(2)被強(qiáng)氧化劑氧化,三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是__________________。烯烴和炔烴2.烷烴的取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。(2)烷烴的鹵代反應(yīng)光照鹵素單質(zhì)1mol3.烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的_________________與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)不飽和碳原子CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2BrCH2===CH2+HCl―→CH3CH2ClCH≡CH+Br2―→CHBr===CHBrCHBr===CHBr+Br2―→CHBr2—CHBr24.烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)(填化學(xué)方程式)(1)乙烯的加聚反應(yīng):______________________________________________
。(2)丙烯的加聚反應(yīng):_______________________________________________
。(3)乙炔的加聚反應(yīng):_________________________________________________。四、天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用主要成分應(yīng)用天然氣_________燃料、化工原料液化石油氣___________________________燃料汽油____________________汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5~C11的烴類混合物正四面體平面直線平面正六邊4.A~E都是有機(jī)化合物,這些物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖:C6H6碳碳單鍵碳碳雙鍵正六邊形2.苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔、沸點(diǎn)毒性無(wú)色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒2.化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①能夠燃燒;②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)(以甲苯生成TNT的反應(yīng)為例):__________________________________________;甲苯比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),是由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響所致。(3)加成反應(yīng)(以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例):__________________________________________。三、芳香烴1.芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)________的烴。2.芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。3.芳香烴對(duì)環(huán)境、健康的影響油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物,秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。苯環(huán)一、鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)鹵代烴是烴分子里的氫原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基),官能團(tuán)是________。鹵素原子鹵素原子二、鹵代烴的物理性質(zhì)1.沸點(diǎn)(1)比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)____,如沸點(diǎn):CH3CH2Cl>CH3CH3;(2)同系物的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而________,如沸點(diǎn):CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl。2.溶解性:水中____溶,有機(jī)溶劑中____溶。3.密度:一般一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余密度比水大。高升高難可三、飽和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1.水解反應(yīng)(1)反應(yīng)條件:_________________________。(2)溴乙烷在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________。氫氧化鈉水溶液,加熱H2O、HBr不飽和鍵碳碳雙鍵氫氧化鈉的乙醇溶液,加熱或碳碳三鍵四、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件斷鍵方式強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)本質(zhì)和通式反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)產(chǎn)物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物2.消去反應(yīng)(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無(wú)氫原子CH3Cl六、鹵代烴的獲取方法1.取代反應(yīng)如乙烷與Cl2的反應(yīng):________________________________________
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