第二節(jié) 有機物的結(jié)構(gòu)特點

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第二課時一、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式1.結(jié)構(gòu)式：有機物分子中原子間的一對共用電子(一個共價鍵)用一根短線表示，將有機物分子中的原子連接起來；2.結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)式必須省略碳?xì)鋯捂I,碳碳單鍵可以省略，官能團(tuán)不省略，則成為結(jié)構(gòu)簡式；3.鍵線式：將碳、氫元素符號省略，其他雜原子O、N、X等不省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。CH3CH2OHCH3OCH3碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

產(chǎn)生的原因示例異構(gòu)類型二.同分異構(gòu)體類型1、碳鏈異構(gòu)2、位置異構(gòu)3、官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)4.順反異構(gòu)有機化合物中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團(tuán)不同時，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，就形成順反異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯反-2-丁烯5.手性異構(gòu)（或?qū)τ钞悩?gòu)）有機物分子中的飽和碳原子上連著四個不同的原子或原子團(tuán)時，該飽和碳原子稱為手性碳原子，當(dāng)分子中只有一個手性碳原子時，分子一定有手性，即具有完全相同的組成和原子排列的一對分子呈鏡像關(guān)系，卻在三維空間里不能重疊?！九袛唷肯铝挟悩?gòu)屬于何種異構(gòu)？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

３CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3和CH3–CH2–CH２－CH=CH２

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)注意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體越多。（以烷烴為例）碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319三、烷烴的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①主鏈由“長”到“短”一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時)(n+2)/2(n為偶數(shù)時）（n≥4）②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對”到“鄰”再到“間”討論：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈三.烷烴同分異構(gòu)體的書寫C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個碳子（甲基不在一號位）3、主鏈少二個碳原子CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－(不可以連在2號位)（2）支鏈為兩個甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同的碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣三、烷烴的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①主鏈由“長”到“短”一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時)(n+2)/2(n為偶數(shù)時）（n≥4）②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對”到“鄰”再到“間”學(xué)生練習(xí)C6H14：四、烯烴的同分異構(gòu)體的書寫先鏈后位：即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)以C4H8為例：五、同分異構(gòu)體的判斷與書寫一鹵代物的種類==等效氫的種類等效氫的判斷方法：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一分子處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2種等效氫，其一氯代物有2種；（3）同一碳原子所連甲基上的氫原子等效<1>一元取代物的判斷方法<2>替代法烴中有n個氫原子，則其x元取代物與n-x元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，如C3H8的二氯代物有4種，則其六氯代物也有4種。<3>基元法丙基2種丁基4種戊基8種C5H10O對應(yīng)的醛C4H8O對應(yīng)的醛C5H10O2對應(yīng)的羧酸

4種2種4種五、同分異構(gòu)體的判斷與書寫<2>二元取代物的判斷方法：定一移二法1234一個C上的二氯代物有3種定1號碳有一個氯有3種定2號碳有一個氯有2種定3號碳有一個氯有1種定4號碳有一個氯有1種C—C—C—CC——注意定一移二時，不能出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。1、一氯代物有

種；二氯代物有

種2、一氯代物有

種；二氯代物有

種210315關(guān)于含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，主要考慮對稱軸和等效氫。3、下列化合物形成的一氯代物有三種的是（）。A.(CH3)2CHCH(CH3)2

B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

D.CH3CH2C(CH3)3D4.某有機物的分子式為C5H11Cl，結(jié)構(gòu)分析表明，該分子中有2個-CH3，有2個-CH2-，有1個CH和一個-Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有4種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法與醇的類似。【練習(xí)】5、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

√6、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體。（用碳骨架表示）

7、已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請你用最簡捷的方法推出四甲苯有幾種同分異構(gòu)體。8、下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是：A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.CH2Br2典型例題9.某烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第三課時分子中原子的共線、共面1.化學(xué)中的“四同”比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究范圍原子單質(zhì)化合物化合物限制條件質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同同一種元素結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)分子式相同、結(jié)構(gòu)不同舉例H、D、T石墨與金剛石、紅磷與白磷、O2與O3CH4與C2H6正丁烷與異丁烷典型例題1.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是

，互為同系物的是

，互為同位素的是

，互為同素異形體的是

，屬于同一物質(zhì)的是

。①C60與金剛石②H與D③與④與⑤與⑥與CH3C(CH3)2CH2CH3⑤④②①⑥2.下列敘述正確的是（）A.分子式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物C.分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D.相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體C典型例題3.胡蘿卜中含有較多的胡蘿卜素，它是人體需要的主要營養(yǎng)元素之一。α-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)為：(1)寫出α-胡蘿卜素的分子式

；(2)1molα-胡蘿卜素最多能與

molBr2反應(yīng)；(3)β-胡蘿卜素與α-胡蘿卜素互為同分異構(gòu)體，且只是虛線框內(nèi)部分不同，但碳的骨架相同，寫出β-胡蘿卜素方框內(nèi)框內(nèi)的結(jié)構(gòu)簡式：C39H5411（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。（2）乙烯的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。(4)苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子），5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個原子共面。1下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上C、6個碳原子一定都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)1練習(xí)2丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH3，他的分子形狀應(yīng)該怎樣？已知單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，那么丙烯分子中，最多可能有幾個原子位于同一