《金新學(xué)案》高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第三講 烴的含氧衍生物課件 魯科選修5

第3講烴的含氧衍生物最新展示1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。熱點(diǎn)定位1.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物可能共有的化學(xué)性質(zhì)。2.正確識別醇類和酚類物質(zhì)。3.乙酸乙酯的制備、分離和提純。4.烴及烴的各類衍生物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)推斷及有機(jī)合成中的應(yīng)用。一、醇類1．概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類(4)醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。5．常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用名稱結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)應(yīng)用甲醇CH3OH俗稱木精、木醇，有毒，易溶于水和乙醇重要的化工原料，可用于制造燃料電池乙二醇無色黏稠有甜味的液體，凝固點(diǎn)低，易溶于水和乙醇用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，重要的化工原料丙三醇無色黏稠有甜味的液體，俗稱甘油，吸濕性強(qiáng)，與水和乙醇以任意比互溶作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料【應(yīng)用指南】鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但發(fā)生反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱，應(yīng)用時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免混淆。下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是(

)【名師解析】

A不能發(fā)生消去反應(yīng)；B能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化。【答案】

B二、苯酚1．結(jié)構(gòu)分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式為OH，羥基與苯環(huán)直接相連，分子中羥基與苯環(huán)互相影響，因而酚羥基與醇羥基的性質(zhì)既相似又有區(qū)別。2．物理性質(zhì)無色晶體(易被空氣氧化呈粉紅色)，常溫時(shí)在水中的溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水互溶。苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。使用時(shí)如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗。3．化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)受苯環(huán)的影響羥基變得更活潑。①弱酸性電離方程式為：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性比H2CO3弱；C6H5ONa溶液顯堿性，其原理用離子方程式表示為C6H5O－＋H2OC6H5OH＋OH－。②與活潑金屬反應(yīng)苯酚與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③與堿的反應(yīng)苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液，現(xiàn)象為：液體變澄清，若再通入CO2氣體，現(xiàn)象為：溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)受羥基影響，苯環(huán)上的氫原子變的更易被取代。①苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。②縮聚反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色。利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在，這也是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)。4．醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇互為同分異構(gòu)體，但不屬同類物質(zhì)。如C7H8O屬于芳香族化合物的醇類、酚類同分異構(gòu)體有：食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述述錯(cuò)誤的的是()A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留留的苯酚可可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B．苯酚和菠菠蘿酯均可可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反反應(yīng)C．苯氧乙酸酸和菠蘿酯酯均可與NaOH溶液發(fā)生反反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留留的烯丙醇醇可用溴水水檢驗(yàn)【名師解析】苯酚遇FeCl3顯紫色，故故可用FeCl3來檢驗(yàn)產(chǎn)物物中是否殘殘留苯酚；；酚羥基、、碳碳雙鍵鍵均能被高高錳酸鉀氧氧化；苯氧氧乙酸能和和NaOH發(fā)生中和反反應(yīng)，菠蘿蘿酯在NaOH溶液中發(fā)生生水解；菠菠蘿酯中含含有碳碳雙雙鍵，也能能使溴水褪褪色。【答案】D三、醛1．概念及分分子結(jié)構(gòu)特特點(diǎn)(1)概念：醛基基與烴基(或氫原子)相連的化合合物。(2)官能團(tuán)：—CHO。(3)通式：飽和和一元脂肪肪醛CnH2nO。2．常見物質(zhì)質(zhì)甲醛：結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式為HCHO，又名蟻醛醛，通常是是一種有刺刺激性氣味味的氣體，，有毒，易易溶于水，，水溶液叫叫福爾馬林林。乙醛：結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式為CH3CHO，易溶于水水的液體，，有刺激性性氣味。苯甲醛：結(jié)結(jié)構(gòu)簡式為為CHO，有苦杏仁仁氣味的液液體，是制制備香料、、染料的重重要中間體體。3．化學(xué)性質(zhì)質(zhì)【應(yīng)用指南】(1)斷鍵方式：：①處斷鍵，醛醛可與H2等物質(zhì)發(fā)生生加成反應(yīng)應(yīng)(催化劑，△△)；②處斷鍵鍵，醛可被被O2、新制Cu(OH)2懸濁液、銀銀氨溶液等等氧化生成成羧酸。茉莉醛具有有濃郁的茉茉莉花香，，其結(jié)構(gòu)簡簡式如下所所示：關(guān)于茉莉醛醛的下列敘敘述錯(cuò)誤的的是()A．在加熱和和催化劑作作用下，能能被氫氣還還原B．能被高錳錳酸鉀酸性性溶液氧化化C．在一定條條件下能與與溴發(fā)生取取代反應(yīng)D．不能與氫氫溴酸發(fā)生生加成反應(yīng)應(yīng)【名師解析】茉莉醛中的的—CHO能被被H2還原原成成—CH2OH，、、—CHO能被被KMnO4酸性性溶溶液液氧氧化化，，能能在在一一定定條條件件下下和和Br2發(fā)生生取取代代反反應(yīng)應(yīng)，，A、B、C正確確；；能能和和HBr發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)，，D錯(cuò)誤誤。?！就卣拐褂?xùn)訓(xùn)練練】醛類類因因易易被被氧氧化化為為羧羧酸酸，，而而易易使使酸酸性性KMnO4溶液液或或溴溴水水褪褪色色。。向向乙乙醛醛中中滴滴入入酸酸性性KMnO4溶液液，，可可觀觀察察到到的的現(xiàn)現(xiàn)象象是是________________________________________________________________________?，F(xiàn)已已知知檸檸檬檬醛醛的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式為為【答案案】D【答案案】紫色色褪褪去去，，有有氣氣泡泡放放出出先先取取少少量量檸檸檬檬醛醛溶溶液液于于一一試試管管中中，，再再加加入入足足量量銀銀氨氨溶溶液液，，水水浴浴加加熱熱。。反反應(yīng)應(yīng)后后加加硫硫酸酸酸酸化化，，取取上上層層清清液液，，然然后后加加少少量量酸酸性性KMnO4溶液液，，振振蕩蕩。。若若紫紫色色褪褪去去，，證證明明該該分分子子中中含含有有，，否否則則不不存存在在要檢檢驗(yàn)驗(yàn)其其中中的的碳碳碳碳雙雙鍵鍵，，其其方方法法為為_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。四、、羧羧酸酸和和酯酯1．羧羧酸酸(1)羧酸酸的的概概述述①羧羧酸酸：：在在分分子子里里烴烴基基和和羧羧基基相相連連組組成成的的有有機(jī)機(jī)化化合合物物叫叫做做羧羧酸酸。。飽飽和和一一元元脂脂肪肪酸酸通通式式：：CnH2n－1COOH或CnH2nO2。②羧羧酸酸的的分分類類a．按分子子中烴基基的結(jié)構(gòu)構(gòu)分：(2)化學(xué)性質(zhì)質(zhì)①酸的通通性乙酸是一一種弱酸酸，其酸酸性比碳碳酸強(qiáng)，，在水溶溶液里的的電離方方程式為為：CH3COOHH＋＋CH3COO－。②酯化反反應(yīng)a．CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化化反應(yīng)的的化學(xué)方方程式為為：b．甲酸具具有羧酸酸和醛的的性質(zhì)，，與CH3OH發(fā)生酯化化反應(yīng)的的化學(xué)方方程式為為：2．重要的的羧酸(1)甲酸：分分子式CH2O2，俗稱蟻蟻酸。結(jié)構(gòu)式：：CHOOH，結(jié)構(gòu)簡簡式：HCOOH。官能團(tuán)：：羧基COOH，醛基CHO，所以甲甲酸既具具有醛類類的某些些化學(xué)性性質(zhì)，又又具有羧羧酸的化化學(xué)性質(zhì)質(zhì)。(2)乙酸：分分子式C2H4O2，俗稱稱醋酸酸。結(jié)構(gòu)簡簡式：：CCH3OOH。(3)乙二酸酸：分分子式式H2C2O4，俗稱稱草酸酸。結(jié)構(gòu)簡簡式：：HOOC—COOH，是組組成最最簡單單的二二元羧羧酸，，有還還原性性，但但不能能被弱弱氧化化劑氧氧化。。5H2C2O4＋2KMnO4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)苯甲酸酸：分分子式式C7H6O2，俗稱稱安息息香酸酸。結(jié)構(gòu)簡簡式：：COOH，是組組成最最簡單單的芳芳香酸酸。白白色針針狀晶晶體，，易升升華，，微溶溶于水水，易易溶于于乙醇醇、乙乙醚，，其鉀鉀鹽、、鈉鹽鹽可做做食品品防腐腐劑。。3．酯(1)概念：：酸與與醇作作用失失水而而生成成的一一類有有機(jī)化化合物物。(2)酯的性性質(zhì)①物理理性質(zhì)質(zhì)一般酯酯的密密度比比水小小，難難溶于于水，，易溶溶于乙乙醇、、乙醚醚等有有機(jī)溶溶劑，，低級級酯是是具有有芳香香氣味味的液液體。。②化學(xué)學(xué)性質(zhì)質(zhì)——水解反反應(yīng)反應(yīng)原原理：：a．酯水水解時(shí)時(shí)斷裂裂上式式中虛虛線所所標(biāo)的的鍵；；b．無機(jī)機(jī)酸只只起催催化作作用，，對平平衡無無影響響；堿堿除起起催化化作用用外，，還能能中和和生成成的酸酸，使使水解解程度度增大大，若若堿足足量則則水解解進(jìn)行行到底底。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催催化作作用下下發(fā)生生水解解反應(yīng)應(yīng)的化化學(xué)方方程式式分別別為：：【應(yīng)用指指南】乙醇和和乙酸酸在濃濃硫酸酸存在在并加加熱的的條件件下發(fā)發(fā)生的的是酯酯化反反應(yīng)(反應(yīng)A)，其逆逆反應(yīng)應(yīng)是酯酯的水水解反反應(yīng)(反應(yīng)B)。反應(yīng)應(yīng)可能能經(jīng)歷歷了中中間體體(Ⅰ)這一步步。(1)如果將將反應(yīng)應(yīng)按加加成、、消去去、取取代反反應(yīng)分分類，，則A～F六個(gè)反反應(yīng)中中，屬屬于取取代反反應(yīng)的的是________；屬于于加成成反應(yīng)應(yīng)的是是________；屬于于消去去反應(yīng)應(yīng)的是是________。(2)如果將將原料料C2H5OH中的O用18O標(biāo)記，，則生生成物物乙酸酸乙酯酯中是是否有有18