醇的性質(zhì)與應(yīng)用(3課時(shí))

第二單元

醇酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用基團(tuán)間的相互影響烴的衍生物自然界常見(jiàn)的醇和酚醇與酚的區(qū)別P66

歸納結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醇酚羥基與苯環(huán)是否直接相連？是不是一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用醇的含義

烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱(chēng)為醇〔Alcohol〕醇的典型代表物是——醇的分類(lèi)R——OH1．據(jù)烴基種類(lèi)分：脂肪醇、芳香醇等2．據(jù)羥基數(shù)目分：一元醇、多元醇等醇的官能團(tuán)——羥基寫(xiě)作－OH乙醇一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇俗稱(chēng)酒精跟我們?nèi)粘Ｉ蠲芮新?lián)系一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的物理性質(zhì)顏色：氣味：狀態(tài)：密度：溶解性：揮發(fā)性：無(wú)色透明特殊香味通常情況下為液體比水小，200C時(shí)的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)乙醇俗稱(chēng)酒精討論：如何鑒別苯、四氯化碳和酒精？如何分離水和酒精？回憶乙醇有那些物理性質(zhì)？一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的分子結(jié)構(gòu)C—C—O—HHHHHH結(jié)構(gòu)式：CH3CH2OH或C2H5OH乙醇分子的比例模型分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：討論（1）寫(xiě)出－OH與OH－的電子式，有何區(qū)別？（2）結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，乙醇是否有堿性？一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)(1)燃燒氧化C2H5OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃一種使用廣泛的燃料現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，同時(shí)放出大量熱。(2)氧化劑氧化使酸性高錳酸鉀溶液褪色一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)(3)催化氧化催化機(jī)理思考：銅絲在此實(shí)驗(yàn)中起什么作用？2Cu+O2=2CuO紅色→黑色黑色→紅色C2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu總反應(yīng)方程式：？乙醛刺激性氣味液體銅絲在實(shí)驗(yàn)中作催化劑

2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)(2)催化氧化反應(yīng)機(jī)理C—C—HHHHHO—H工業(yè)上利用此原理生產(chǎn)乙醛[O]H2O催化劑

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或AgC2H6OC—C—HHHHO-2HC2H4O醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——氧化反應(yīng)(2)催化氧化反應(yīng)機(jī)理去氫氧化規(guī)律：①連有羥基的碳原子上必須有氫原子；②連有羥基的碳原子上有2個(gè)H被氧化為醛；③連有羥基的碳原子上有1H被氧化為酮；④連有羥基的碳原子上沒(méi)有H不能被氧化。_CrO3（紅色）+_C2H5OH+3H2SO4Cr2（SO4）3（綠色）+_CH3CHO+_H2O

對(duì)于司機(jī)酒后駕車(chē)，可對(duì)其呼出的氣體進(jìn)行檢驗(yàn)而查出，所利用的化學(xué)反應(yīng)如下：

被檢測(cè)的氣體成分是（），上述反應(yīng)中的氧化劑是（），還原劑是（）。C2H5OHCrO3C2H5OH醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(1)與活潑金屬的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：鈉粒沉于底部，有無(wú)色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒消失，液體仍為無(wú)色透明。比水與鈉反應(yīng)緩和得多醇的性質(zhì)和應(yīng)用(1)與活潑金屬的反應(yīng)分析：說(shuō)明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H難電離。1、乙醇與水分子中都有—OH，乙醇與鈉的反應(yīng)比水慢,這說(shuō)明了什么？2、由生成的H2的量可否推測(cè)醇中—OH的數(shù)目？讓足量鈉與醇反應(yīng)，通過(guò)H2與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

其它活潑金屬如鉀、鈣、鎂等也可與乙醇反應(yīng)2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑1mol—OH1/2molH2乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(2)與氫鹵酸的取代反應(yīng)C—C—HHHHHO—HC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷羥基被取代說(shuō)明：⑴該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)是相互競(jìng)爭(zhēng)的關(guān)系，堿性時(shí)易于鹵代烴與水的水解反應(yīng)，酸性時(shí)易于醇與HX的取代。⑵該反應(yīng)常用醇、鹵化鈉、濃硫酸共熱制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4

→C2H5Br+NaHSO4+H2O△P68[觀察與思考]乙醇與氫溴酸的反應(yīng).[問(wèn)題討論]:①.為什么實(shí)驗(yàn)中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用蒸餾水稀釋?zhuān)?/p>

98%的濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而B(niǎo)r-有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì).②.長(zhǎng)導(dǎo)管、試管II和燒杯中的水起到了什么作用？

對(duì)溴乙烷起到冷凝作用，試管II中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇.③.如何證明試管II中收集到的是溴乙烷？右下圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷的裝置示意圖，燒杯中裝有自來(lái)水，試管I和試管II中均事先裝有少量蒸餾水。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）試管I中還應(yīng)加入的藥品是▲。試管I中事先加入蒸餾水的目的是▲。（2）試管I中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是▲。（3）在反應(yīng)發(fā)生后試管II中可觀察到的現(xiàn)象是▲。（4）給試管I加熱應(yīng)注意用小火，若溫度過(guò)高往往可在試管I中出現(xiàn)紅棕色氣體，請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)生紅棕色氣體的

化學(xué)方程式▲。（5）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明試管II中收集到的是鹵代烴？醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)(3)分子間脫水反應(yīng)CH3CH2OH＋HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C乙醚結(jié)論：①醇分子間脫水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)制取乙烯①寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)方程式，其中濃硫酸的作用是什么？②該反應(yīng)屬何種反應(yīng)類(lèi)型？為什么？③反應(yīng)時(shí)乙醇分子中哪些鍵斷裂？④實(shí)驗(yàn)中為什么要控制溫度在170℃？一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng)濃H2SO41700CCH3CH2OH

CH2=CH2

+H2OH2OC—C—HHHHHO—H1）反應(yīng)溫度：170℃2）加碎瓷片3）V乙醇:V濃硫酸=1:34）檢查氣密性一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——消去反應(yīng)結(jié)論：醇分子內(nèi)的脫水生成烯烴。（消去反應(yīng)的特點(diǎn)）規(guī)律：與連有—OH的碳原子相鄰的碳原子上必須有H。一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)分子內(nèi)脫水反應(yīng)(2)分子間脫水反應(yīng)——消去反應(yīng)——取代反應(yīng)濃H2SO41700CCH3CH2OH

CH2=CH2

+H2OCH3CH2OH＋HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C判斷下列各醇是否能氧化成醛？寫(xiě)出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

OH

A、CH3—CH2—CH2OHB、CH3—CH—CH3

CH3C、CH3—C—OHD、CH3OHCH3上述各醇是否能消去？寫(xiě)出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用乙醇的化學(xué)性質(zhì)——小結(jié)普遍性：由于任何醇都含有羥基，因此只發(fā)生在羥基位置斷裂（即a、b處斷鍵）的反應(yīng)是任何醇共有的，具有普遍性。特殊性：只要有發(fā)生在d、c處的斷鍵，由于不是所有醇都含有α-H和β-H，因此不是所有醇都具有的性質(zhì)，有特殊性。二、無(wú)水乙醇的制備和用途

工業(yè)酒精：96%、無(wú)水酒精：99.5%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)

三、

乙醇的用途

四、

工業(yè)制乙醇

1．

發(fā)酵法2．

乙烯水化法三、

醇類(lèi)1．醇的概念

-OH與鏈烴基結(jié)合R-OH

2.飽和一元醇的化學(xué)通式CnH2n+2O

多元醇的化學(xué)通式

CnH2n+2O2

CnH2n+2O33．分類(lèi)

飽和醇不飽和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇幾種重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗稱(chēng)：木醇有毒無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水，凝固點(diǎn)低，可做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑俗稱(chēng)：甘油無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)與水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸藥，可做防凍劑、潤(rùn)滑劑醇的性質(zhì)和應(yīng)用甲醇的性質(zhì)與應(yīng)用①可燃性無(wú)色液體，有類(lèi)似酒精氣味，沸點(diǎn)：65℃，跟水按任意比例混合②有毒，飲用10mL可失明，再多可使人中毒死亡。③優(yōu)良有機(jī)溶劑，可摻入汽油或柴油中作內(nèi)燃機(jī)燃料④又名木精（源于木材干餾可制得）現(xiàn)用98年山西溯州假酒案乙二醇球棍模型物理性質(zhì)：無(wú)色、粘稠、甜味、液體、低凝固點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。

丙三醇球棍模型物理性質(zhì)：無(wú)色、粘稠、甜味、液體、凝固點(diǎn)低、吸濕性強(qiáng)。化學(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（消化甘油）。

醇的性質(zhì)和應(yīng)用不穩(wěn)定的醇失水4、化學(xué)性質(zhì)：⑴與金屬鈉反應(yīng)：在反應(yīng)中飽和一元醇和產(chǎn)生的氫氣存在著怎樣的定量關(guān)系呢？

CH2－OH請(qǐng)寫(xiě)出與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（－OH

）→H2↑⑵與HX反應(yīng):⑶燃燒:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O⑸消去反應(yīng)：鹵原子的位置即醇的羥基的位置5、命名：選含連有羥基的碳原子為主鏈，稱(chēng)“某醇”，并注明羥基的位置將取代基的名稱(chēng)放在“某醇”的前