新課標(biāo)人教版選修5-第三章第四節(jié)有機(jī)合成-新人教版課件

第四節(jié)有機(jī)合成及推斷第三章烴的含氧衍生物

有機(jī)合成利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成的過程有機(jī)合成：原料中間體目標(biāo)產(chǎn)物原料目標(biāo)產(chǎn)物中間體有機(jī)合成的產(chǎn)率計(jì)算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

有機(jī)合成遵循的原則1）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和苯的同系物。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。知識準(zhǔn)備——各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：

名

稱

結(jié)

構(gòu)

化學(xué)反應(yīng)

雙

鍵

－C＝C－

叁

鍵

－C＝C－

苯

環(huán)

羥

基

－OH

醛

基

O

－C－H

羧

基

O

－C－OH

酯

基

O

－C－O－R、

加成、聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、還原酯化、酸性水解加成、聚合被強(qiáng)氧化劑氧化

由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)由反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)由反應(yīng)類型確定官能團(tuán)知識整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化強(qiáng)氧化劑R-CH=CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元酸→酯高中常見的合成路線有機(jī)合成的本質(zhì)(1).碳骨架構(gòu)建:構(gòu)建方法會以信息形式給出。包括碳鏈增長和縮短、成環(huán)和開環(huán)等。(2）.官能團(tuán)的引入。(3)官能團(tuán)的和轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成的本質(zhì)：目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入方法①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去反應(yīng)引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△醛基、羰基、羧基、酯基的引入O+O22CH3—C—

HO2CH3—C—OH△Cu官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)種類的變化。官能團(tuán)數(shù)目的變化。官能團(tuán)位置的變化。1、官能團(tuán)種類的變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2、官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br3、官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子官能團(tuán)的保護(hù)強(qiáng)氧化劑啟示：C=C可以被強(qiáng)氧化劑氧化C=C不能被弱氧化劑氧化有機(jī)合成的分析方法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)

原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH例：工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：請回答：①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式②在合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能團(tuán)的保護(hù)OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3CH3OCH3【學(xué)以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請課后在學(xué)案中完成相應(yīng)的化學(xué)方程式26問題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27問題三分析：題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH28問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學(xué)方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH反應(yīng)類型：消去反應(yīng)30問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH對比A和E的分子式，我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個(gè)數(shù)是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應(yīng)生成E，再對比H和O原子發(fā)現(xiàn)：2A—E=2H2O，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式，很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應(yīng)生成酯基。所以：31問題三分析：將A的結(jié)構(gòu)簡式改寫為：則A生成E可表示為：OCH3—CH—C—OHOHOCH3—CH—C—OHOHHO—C—CH—CH3OOHH2OH2O即：CH—CCH