化學(xué)必修二有機(jī)化合物

一、葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)1.分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.化學(xué)性質(zhì)

（1）含醛基的物質(zhì)均能與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)，且反應(yīng)的條件均為堿性環(huán)境和加熱。（2）1mol葡萄糖含5mol羥基，能與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)?！镜淅?】葡萄糖是重要的工業(yè)原料，主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成補(bǔ)鈣藥物及維生素C等。葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，據(jù)此判斷葡萄糖不能發(fā)生的反應(yīng)是A.酯化反應(yīng)B.氧化反應(yīng)C.取代反應(yīng)D.水解反應(yīng)【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下三點(diǎn)：【自主解答】選D。葡萄糖含有羥基，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）；含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（屬于氧化反應(yīng)）；葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故只有D錯(cuò)誤。

【互動(dòng)探究】（1）葡萄糖溶液中滴入紫色石蕊試液，溶液能變紅嗎？提示：不能。葡萄糖分子中無(wú)羧基，不能使紫色石蕊試液變紅。（2）葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液加熱時(shí)產(chǎn)生紅色沉淀，說(shuō)明葡萄糖具有什么性質(zhì)？提示：葡萄糖具有還原性，能被新制Cu（OH）2氧化?！咀兪接?xùn)練】下列有關(guān)葡萄糖的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A.葡萄糖的分子式是C6H12O6

B.葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.葡萄糖是人體重要的能量來(lái)源D.葡萄糖在一定條件下能水解【解析】選D。葡萄糖的分子式是C6H12O6，A正確；葡萄糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，B正確、D錯(cuò)誤；葡萄糖在人體內(nèi)完全氧化，釋放能量，以供人體生命活動(dòng)所需，C正確。二、淀粉水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論

（1）單糖（葡萄糖和果糖）不水解，蔗糖和淀粉水解均用稀硫酸作催化劑且水浴加熱，水解產(chǎn)物均有葡萄糖。（2）糖類水解反應(yīng)方程式與一般的化學(xué)反應(yīng)方程式不同之處是要在分子式的下面注明名稱。（3）檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物葡萄糖時(shí)，一定要先用氫氧化鈉溶液中和掉作催化劑用的稀硫酸，再加熱銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液?！镜淅?】某學(xué)生做淀粉水解實(shí)驗(yàn)，步驟如下：（1）寫出淀粉水解的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________。（2）單質(zhì)沉淀是_____________________（寫化學(xué)式）。(3)填寫所加試劑名稱及其作用：A.__________，作用______________________________；B.__________，作用______________________________?！舅悸伏c(diǎn)撥】解答本題需注意以下兩點(diǎn)：【自主解答】淀粉水解條件：稀硫酸作催化劑，為檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖，應(yīng)先加NaOH溶液中和稀硫酸，葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)生成銀單質(zhì)。水解反應(yīng)方程式為（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖答案：（1）（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖（2）Ag（3）稀硫酸作淀粉水解的催化劑氫氧化鈉溶液中和稀硫酸，提供堿性環(huán)境稀硫酸△稀硫酸△【互動(dòng)探究】（1）該題向水解液中滴加碘水變藍(lán)，說(shuō)明了什么？提示：說(shuō)明淀粉沒有完全水解，因?yàn)榈矸塾龅庾兯{(lán)。（2）若該題中C為新制氫氧化銅懸濁液，會(huì)產(chǎn)生怎樣的現(xiàn)象？提示：會(huì)產(chǎn)生紅色沉淀。【變式訓(xùn)練】青蘋果汁遇到碘水時(shí)顯藍(lán)色，熟蘋果汁能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，這說(shuō)明()A.青蘋果中只含淀粉B.熟蘋果中只含單糖C.蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí)葡萄糖生成淀粉D.蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí)淀粉水解為葡萄糖【解析】選D。青蘋果汁遇碘水顯藍(lán)色，證明含有淀粉，熟蘋果汁與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀說(shuō)明生成了葡萄糖，從而證明蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí)，淀粉水解生成葡萄糖，D正確。蔗糖與麥芽糖的比較

（1）檢驗(yàn)蔗糖和麥芽糖可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。（2）蔗糖在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)，在濃硫酸作用下發(fā)生脫水反應(yīng)生成碳單質(zhì)?！镜淅肯铝形镔|(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A.乙酸乙酯B.蔗糖C.纖維素D.麥芽糖【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：【自主解答】選D。乙酸乙酯和蔗糖分子中無(wú)醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都能發(fā)生水解反應(yīng)；纖維素能發(fā)生水解反應(yīng)但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；麥芽糖是雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)，且分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

【互動(dòng)探究】（1）該題中的四種物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是哪幾種？提示：蔗糖、麥芽糖和纖維素，蔗糖和麥芽糖是雙糖，纖維素是多糖，都能發(fā)生水解反應(yīng)，且都有葡萄糖生成，葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件。（2）該題四種物質(zhì)中不屬于糖類的是哪種？提示：乙酸乙酯?！咀兪接?xùn)練】能夠在酸性溶液中水解，生成相對(duì)分子質(zhì)量相等的兩種物質(zhì)的是()A.蔗糖B.乙酸乙酯C.果糖D.淀粉【解析】選A。題中所給物質(zhì)除果糖不水解外，其余都能發(fā)生水解，而水解可生成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相等的物質(zhì)，只有蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者互為同分異構(gòu)體。

【典例1】下列有關(guān)糖類物質(zhì)概念的敘述中正確的是A.糖類都是有甜味的物質(zhì)B.糖類都是具有Cn(H2O)m通式的物質(zhì)C.糖類是含有醛基或羥基的物質(zhì)D.糖類一般是多羥基酮或多羥基醛，或能水解生成它們的物質(zhì)【易錯(cuò)選項(xiàng)】B【易錯(cuò)剖析】（1）易錯(cuò)選項(xiàng)分析本題易錯(cuò)選B的原因在于不明確“碳水化合物”的含義和糖類的組成，有些糖類如鼠李糖（C6H12O5）、脫氧核糖（C5H10O4）等不符合Cn(H2O)m通式，而有些物質(zhì)如乙酸符合Cn(H2O)m通式，但不屬于糖類。（2）其他錯(cuò)誤選項(xiàng)分析【標(biāo)準(zhǔn)答案】D【典例2】王敏同學(xué)為探究淀粉水解及其程度，向淀粉溶液中滴加少量稀硫酸并加熱。為了實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，她還需要的試劑是①NaOH溶液②新制Cu(OH)2懸濁液③碘水④BaCl2溶液A.①②③④B.僅需③C.①②③D.僅需②③【易錯(cuò)選項(xiàng)】D【易錯(cuò)剖析】（1）易錯(cuò)選項(xiàng)分析本題易錯(cuò)選D的原因在于對(duì)淀粉的水解產(chǎn)物葡萄糖的檢驗(yàn)方法掌握不到位，忽略了檢驗(yàn)葡萄糖需要在堿性環(huán)境下進(jìn)行這一關(guān)鍵條件。（2）其他錯(cuò)誤選項(xiàng)分析【標(biāo)準(zhǔn)答案】C【正確答案分析】淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖，其水解程度分為未水解、部分水解和完全水解；檢驗(yàn)淀粉的試劑是碘水，檢驗(yàn)葡萄糖的試劑是新制Cu(OH)2懸濁液。需要特別注意的是，檢驗(yàn)葡萄糖需要在堿性條件下，故①②③均需要。1.葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，是因?yàn)槠咸烟欠肿又泻?)A.羥基B.羧基C.醛基D.碳氧雙鍵【解析】選C。葡萄糖含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。2.下列關(guān)于葡萄糖的敘述中錯(cuò)誤的是()A．易溶于水，有甜味B．能發(fā)生酯化反應(yīng)C．能發(fā)生水解反應(yīng)D．它的分子式為C6H12O6【解析】選C。葡萄糖為單糖，分子式為C6H12O6，有甜味，有羥基和醛基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但是不能發(fā)生水解反應(yīng)。3.淀粉和纖維素都可以用（C6H10O5）n表示分子組成，它們是()A.同分異構(gòu)體B.同一種物質(zhì)C.同系物D.多糖【解析】選D。淀粉和纖維素屬于多糖，雖然均可用（C6H10O5）n表示分子組成，但二者的結(jié)構(gòu)單元C6H10O5的n值不同，故二者不是同分異構(gòu)體，也不是同系物，更不是同一種物質(zhì)。

4.糖類是生命的基礎(chǔ)能源，下列關(guān)于糖類的說(shuō)法中正確的是()A.糖類都可以水解B.糖類是具有甜味的物質(zhì)C.糖類都含有C、H、O元素D.糖類都符合Cm（H2O）n的通式【解析】選C。單糖不能水解，淀粉和纖維素沒有甜味，大部分糖類都符合Cm（H2O）n的通式，但不是全部。所有糖類都含有C、H、O元素。5.低聚糖中的乳糖是一種二糖。乳糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和半乳糖?；卮鹣铝懈鲉栴}：（1）半乳糖的分子式為：__________；（2）乳糖的分子式為：__________；（3）乳糖水解的化學(xué)方程式為_____________________。【解析】因?yàn)榘肴樘呛推咸烟腔橥之悩?gòu)體，故半乳糖的分子式為C6H12O6，據(jù)二糖水解的特點(diǎn)和原子守恒，可判斷出乳糖的分子式并寫出其水解方程式為C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

乳糖葡萄糖半乳糖答案：（1）C6H12O6（2）C12H22O11（3）C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

乳糖葡萄糖半乳糖催化劑催化劑6.有A、B、C三種無(wú)色溶液，它們分別為葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一種，經(jīng)實(shí)驗(yàn)可知：①B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②A遇碘水變藍(lán)色；③A、C均能發(fā)生水解反應(yīng)，水解液均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（1）試判斷它們各是什么物質(zhì)：A是__________，B是__________，C是__________。（2）分別寫出A、C發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：A:______________________________________________。C:______________________________________________?！窘馕觥咳N物質(zhì)中，葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，淀粉遇I2變藍(lán)色，蔗糖能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此A為淀粉溶液，B為葡萄糖溶液，C為蔗糖溶液。答案：（1）淀粉溶液葡萄糖溶液蔗糖溶液（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖催化劑△催化劑△纖維素屬于多糖，在稀硫酸的催化作用下可以水解為葡萄糖。下面是某同學(xué)進(jìn)行“纖維素水解實(shí)驗(yàn)”的步驟：①將一小團(tuán)棉花放在試管中，加入3～5滴90%的硫酸，并且用玻璃棒小心地把棉花搗成糊狀；②在酒精燈火焰上稍微加熱，使之成為亮棕色；③在亮棕色溶液中加入2mL新制備的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，可是沒有觀察到預(yù)期的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！舅伎继骄俊?1)已知纖維素與淀粉具有相同的分子式，請(qǐng)寫出纖維素水解的化學(xué)方程式。提示：據(jù)條件和信息可知纖維素水解的化學(xué)方程式為(C6H10O5)n+nH2OnC6H