人教版（2019）高二化學(xué)選擇性必修三 綜合微專(zhuān)題 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型 課件

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)聚合反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)其它反應(yīng)2、加成反應(yīng)（與H2、X2、HX、H2O、HCN的加成）3、聚合反應(yīng)4、氧化反應(yīng)5、還原反應(yīng)6、消去反應(yīng)7、裂化反應(yīng)(3)硝化反應(yīng)1、取代反應(yīng)(1)鹵代反應(yīng)(2)磺化反應(yīng)(6)其它反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)(5)酯的水解一、取代反應(yīng)1、定義：有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。2、機(jī)理被B所代替去代替x3、特點(diǎn)：有上有下。謀其位。“有進(jìn)有出”生成兩種物質(zhì)A—x+B—y→A—y+B—x①烷烴的鹵代條件：光照純鹵素：如氯氣，溴蒸氣②苯系芳香烴的鹵代條件：催化劑（Fe），純鹵素——苯環(huán)上的氫被取代光照；純鹵素——苯環(huán)側(cè)鏈上的氫被取代(1).鹵代反應(yīng)：烷烴的鹵代，苯系芳香烴的鹵代，苯酚的鹵代。③苯酚的鹵代條件：無(wú)，鹵水——苯環(huán)上的氫被取代(白色)+3HBr+3Br2

BrBr—

Br—OHOH(2).硝化反應(yīng)：苯的硝化，甲苯的硝化等。

①苯的硝化條件：濃硫酸、濃硝酸、55℃~60℃水浴先加入順序是先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。②甲苯的硝化③苯酚的硝化④甘油的硝化反應(yīng)(3).磺化反應(yīng)：苯的磺化等。

條件：濃硫酸、70℃~80℃水浴(4).酯化反應(yīng)：羧酸和醇酯化機(jī)理：酸脫羥基醇脫羥基上的氫條件：濃硫酸；適當(dāng)?shù)臏囟?5).水解反應(yīng)：鹵代烴的水解，酯的水解，糖類(lèi)的水解，蛋白質(zhì)的水解等。①鹵代烴的水解條件：NaOH水溶液并加熱

CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△②酯的水解條件：酸性水解或堿性水解③糖類(lèi)的水解條件：酶或稀硫酸C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6硫酸(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)水浴酯+水酸+醇④蛋白質(zhì)的水解⑤醇脫水成醚CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃蛋白質(zhì)水解

多肽

氨基酸

小結(jié)：反應(yīng)類(lèi)型斷鍵點(diǎn)反應(yīng)條件烴的鹵代反應(yīng)甲苯硝化苯酚酯化反應(yīng)酯水解反應(yīng)鹵代烴水解反應(yīng)肽的水解反應(yīng)斷C-H鍵取代基鄰位和對(duì)位的C-H鍵取代基鄰位和對(duì)位的C-H鍵羧酸斷C-OH鍵,醇斷O-H鍵斷酯基中的C-O鍵斷C-X斷肽鍵中的C-N鍵光照或催化劑濃H2SO4，加熱濃溴水濃H2SO4，加熱濃H2SO4或NaOH加熱NaOH水溶液,加熱催化劑二、加成反應(yīng)1、定義：有機(jī)物分子中的雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。2、機(jī)理：3、特點(diǎn)：只上不下?！坝羞M(jìn)無(wú)出”4、實(shí)質(zhì)：雙鍵變單鍵；叁鍵變雙鍵或單鍵A==B+x—y→A—B∣x∣y5、類(lèi)型（1）C=C與H2、X2、HX、H2O：（2）C≡C與H2、X2、HX、H2O：（3）苯與H2

（4）醛、酮與氫氣加成：（5）油脂氫化：②

①（1）與氫氣的加成（Ni為催化劑）

①②

③（2）與鹵素的加成（X表示鹵素）（3）與水的加成反應(yīng)②③①（4）與鹵化氫的加成反應(yīng)：（HX表示鹵化氫）②③（5）與HCN的加成反應(yīng)

①小結(jié):1、能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán):＞C=C＜

－C≡C－

苯基

-CHO2、不能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán):3、苯基、-CHO只能與H2加成4、條件：除與Br2反應(yīng)外都要催化劑加成反應(yīng)歸納：①和H2加成的條件一般是“催化劑（Ni）+加熱”；②和水加成時(shí)，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下；③不對(duì)稱(chēng)烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物(一般根據(jù)信息提示)；④醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯基中的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)；⑤若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定；⑥共軛二烯烴與H2有兩種不同的加成形式。三、消去反應(yīng)1、定義：有機(jī)物從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子(如水、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。2、機(jī)理：“無(wú)進(jìn)有出”A—BA=B+x—y一定條件∣x∣y類(lèi)型：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴

例如：乙醇→乙烯：

再如：溴乙烷→乙烯：

3、特點(diǎn)：只下不上。注意：無(wú)βH不消去4、實(shí)質(zhì)：?jiǎn)捂I變雙鍵5、類(lèi)型：(1).醇的消去CH3CH2OH

濃H2SO4170℃濃H2SO4加熱加熱濃H2SO4(2).鹵代烴的消去C2H5Br

NaOH

醇

醇NaOH

醇NaOH小結(jié)：1、條件：乙醇：濃H2SO4、170℃鹵代烴：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱2、規(guī)律：無(wú)βH不消去如：CH3OH、CH3Br4、有多種βH的其產(chǎn)物有多種,且互為同分異構(gòu)體如：3、實(shí)質(zhì):單鍵變雙鍵或雙鍵變?nèi)I說(shuō)明：消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：—OH或—X所在的碳無(wú)相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無(wú)氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對(duì)稱(chēng)消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類(lèi)是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱消去反應(yīng)規(guī)律——相鄰消去①分子中碳原子≥2；②與—OH（或—X）相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。③能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：—C—C—∣H∣OH—C—C—∣H∣X或四、氧化反應(yīng)1、定義：有機(jī)化學(xué)中，通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。

有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)2、類(lèi)型：燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化（醇是去氫氧化）、被酸性KMnO4溶液氧化、醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）(1).醇被氧化的類(lèi)型：①有兩個(gè)аH氧化成醛②有一個(gè)аH氧化成酮④無(wú)аH不氧化不發(fā)生氧化反應(yīng)CH3CH2OH+O2RCH2OH+O2CH2OHCH2OH+O2CH3OH+O2Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱22CH3CHO+2H2O22HCHO+2H2O22RCHO+2H2OCHOCHO+2H2O“O”表示氧化劑，如酸性KMnO4,或銀氨溶液，新制氫氧化銅等。④醛氧化成酸：(2).-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖)的氧化(3).乙烯的氧化：在一定條件下氧化成乙醛(4).使酸性高錳酸鉀溶液褪色：

乙烯、乙炔、苯的同系物、苯酚、乙醛(6).有機(jī)物的燃燒(5).苯酚在空氣中變色反應(yīng) 說(shuō)明：有機(jī)物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過(guò)程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇催化氧化的規(guī)律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息五、還原反應(yīng)1、定義：有機(jī)化學(xué)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。

有機(jī)物得氫或去氧的反應(yīng)2、類(lèi)型：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說(shuō)明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對(duì)有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng)②③①六.聚合反應(yīng)1.定義：由相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。

2.類(lèi)型：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)1.定義：由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)叫加聚反應(yīng)。（一）.加聚反應(yīng)（又叫加成聚合反應(yīng)）2.機(jī)理：以乙烯生成聚乙烯為例

小分子化合物又叫做單體高分子化合物簡(jiǎn)稱(chēng)高聚物3.特點(diǎn)：自身多重加成反應(yīng)，反應(yīng)中無(wú)小分子生成4.類(lèi)型：①乙烯型加聚(包括它們的物生衍)聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）②1，3-丁二烯型加聚(包括它們的物生衍)（破兩頭，移中間。即單體的二個(gè)雙鍵同時(shí)打開(kāi)，形成含有一個(gè)新的雙健的鏈節(jié)）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）③含有雙鍵的不同單體間的共聚(包括它們的物生衍)（各自打開(kāi)自已的雙鍵，連結(jié)起來(lái)形成鏈節(jié)。）乙丙樹(shù)脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）說(shuō)明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對(duì)分子質(zhì)量相等，化學(xué)組成相同。產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物鏈節(jié)主鏈上的碳原子為不飽和碳原子。(二).縮合聚合(縮聚)反應(yīng)：1.定義：?jiǎn)误w間相互反應(yīng)而生成高分子，同時(shí)還生成小分子（如水、氯化氫、氨等）的反應(yīng)（又叫逐步聚合反應(yīng)）。2.機(jī)理之一：因發(fā)生酯化反應(yīng)而聚合3.特點(diǎn)：多重取代反應(yīng),反應(yīng)中有小分子生成4.類(lèi)型：酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基）

苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹(shù)脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵）

氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基）

乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚（酚醛樹(shù)脂）一定條件nHO-R-COOH一定條件說(shuō)明縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）：先判斷縮聚類(lèi)型，再解聚解聚方法：先斷開(kāi)羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子七.其它反應(yīng)1.裂化（裂解）反應(yīng)：在一定溫度下把分子量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為分子量小，沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。如：①甲烷的高溫分解②石油的裂化石油的裂解2.顯色反應(yīng)：（1）苯酚與鐵鹽溶液絡(luò)合呈紫色（2）蛋白質(zhì)與濃硝酸作用呈黃色（3）碘遇淀粉變藍(lán)常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物類(lèi)型的關(guān)系

基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類(lèi)等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類(lèi)物質(zhì)

反應(yīng)條件常見(jiàn)反應(yīng)催化劑加熱加壓

乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應(yīng)，酯化反應(yīng)

水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化劑

苯的溴代

只需加熱鹵代烴消去