高中化學(xué)：3.1《苯酚》（新人教選修5）

..第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時(shí)酚.1、觀察苯酚的色、態(tài)，并小心地聞它的氣味。2、溶解性實(shí)驗(yàn)：①在試管中加入一角匙苯酚晶體，加入2mL水，振蕩試管。②將上述試管放在熱水浴中加熱，從熱水浴中拿出試管，冷卻。③在兩支試管中各加入一角匙苯酚晶體，分別加入2mL乙醇和2mL苯，不斷振蕩試管，靜止片刻。初識(shí)苯酚.純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣中的氧氣氧化呈粉紅色。色、態(tài)、味常溫下在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)與水互溶，苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑。溶解性苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，立即用酒精洗滌。毒性苯酚的物理性質(zhì).特別提醒1.苯酚易被空氣氧化，因被氧化而顯粉紅色。故苯酚應(yīng)嚴(yán)格密封保存。2.雖然常溫下苯酚為固體，但苯酚遇到水其熔點(diǎn)大大降低，因此，苯酚分散到水中構(gòu)成乳濁液，不是懸濁液。若要分離苯酚和水分離，只能用分液操作，不能用過濾方法。.環(huán)保知識(shí)點(diǎn)滴隨著石油化工、有機(jī)合成和焦化工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水卻是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。.寫出甲苯分子中一個(gè)H原子被—OH取代的生成物：苯甲醇—CH3—CH2OH—CH3OHOH—CH3

—CH3HO—酚！.OH苯酚的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)簡式.有機(jī)化學(xué)中接觸過的羥基有幾種？（哪幾類有機(jī)物中含有羥基？）醇羥基、酚羥基、羧基中的羥基醇羥基有沒有酸性？羧基中的羥基有沒有酸性？那么酚羥基是否具有酸性呢？醇羥基沒有酸性、羧基中的羥基有弱酸性.活動(dòng)一：驗(yàn)證苯酚的酸性

1.在試管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊試劑，觀察現(xiàn)象。

2.在三支試管中分別取少量苯酚固體，并分別向其中加入2～3mL氫氧化鈉溶液、2～3mL碳酸鈉溶液、2～3mL碳酸氫鈉溶液，充分振蕩，觀察并比較現(xiàn)象（注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡。）

3.在試管中取2mL氫氧化鈉溶液，滴加2～3滴酚酞試液，再加入少量苯酚固體，觀察顏色變化。

1.苯酚不能使石蕊變紅。

2.苯酚固體易溶于氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液，無氣泡產(chǎn)生；難溶于碳酸氫鈉溶液。

3.苯酚使紅色溶液（滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液）逐漸變淺。.苯酚具有弱酸性，故俗稱石炭酸，酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間。

由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅。苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的弱酸性

同樣是含有羥基，乙醇分子的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H＋，呈弱酸性，這說明什么問題？苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚顯弱酸性。簡單的說，苯基對羥基產(chǎn)生了影響，使酚羥基活性增強(qiáng).如果向澄清的苯酚鈉溶液中，1、加入稀鹽酸或醋酸，會(huì)有什么現(xiàn)象。2、再持續(xù)通入二氧化碳?xì)怏w，會(huì)有什么現(xiàn)象。.向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩?；顒?dòng)二：苯酚與溴的反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。

在有機(jī)反應(yīng)中，溴水經(jīng)常作為加成反應(yīng)的試劑，你能判斷該反應(yīng)是加成反應(yīng)還是取代反應(yīng)嗎？請?jiān)O(shè)計(jì)探究方案證明你的推測。

1.測定反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化。

2.用pH試紙測定反應(yīng)前后溶液的pH。

（測定反應(yīng)液、苯酚、溴水的pH).苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、苯酚的取代反應(yīng)2，4，6—三溴苯酚苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量沒定。.苯和苯酚與溴反應(yīng)比較苯酚苯反應(yīng)物溴水與苯酚純溴與苯反應(yīng)條件不用催化劑鐵作催化劑取代苯環(huán)上的氫原子數(shù)一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子反應(yīng)速率瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快結(jié)論苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易原因酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑.活動(dòng)三：苯酚的顯色反應(yīng)

向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液。溶液呈紫色。

在溶液中，苯酚與三氯化鐵反應(yīng)，生成紫色易溶于水的物質(zhì)。苯酚的顯色反應(yīng)也可用來檢驗(yàn)苯酚。.苯酚的用途1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑；2．苯酚主要用于制造酚醛樹脂；3．苯酚也是很多醫(yī)藥(如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等)、合成香料、染料的原料；4．苯酚用于生產(chǎn)鹵代酚類?？梢灾频贸輨?；木材防腐劑；殺螨劑、皮革防腐劑和殺菌劑，抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產(chǎn)品添加劑。.課堂小結(jié)在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離；而羥基則反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)所取代，從而充分說明有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響、相互制約。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的反映。.課堂思考選擇合適的試劑和儀器，除去苯中的苯酚。可能的三種方案：

①加熱水，分液；因?yàn)?5℃苯酚與水以任意比互溶。

②加濃溴水，過濾；因?yàn)榭缮扇灞椒影咨恋怼?/p>

③加燒堿溶液，分液；因?yàn)樯杀椒逾c溶液與苯不互溶。評價(jià)：①苯酚在苯和熱水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通過