第2章 分類及命名課件

2.1分類方法1.按分子的碳架分類2.按官能團(tuán)分類第2章有機(jī)化合物的分類及命名2.1.1按分子碳架分類1.開鏈化合物化合物中碳原子連接成鏈狀，稱為開鏈化合物，又稱為脂肪族化合物。正丁烷正十二醇（月桂醇）異戊二烯正十八碳酸（硬脂酸）例如：2.碳環(huán)化合物(1)脂環(huán)族化合物

環(huán)己烷環(huán)戊二烯環(huán)己醇環(huán)戊基甲酸環(huán)丙基環(huán)己烷分子中含有碳環(huán)，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與脂肪族化合物的相似。分子中碳原子連接成環(huán)狀的化合物。

（2）芳香族化合物苯苯甲醇異丙基苯β-萘酚菲蒽聯(lián)苯例如：化合物分子中含有苯環(huán)，有芳香性。分子中組成環(huán)的原子除碳原子外，還有雜原子，這類化合物稱為雜環(huán)化合物。吡啶呋喃甲醛喹啉噻吩3.雜環(huán)化合物例如：N,O,S官能團(tuán)：是有機(jī)分子中比較活潑、容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團(tuán)。對(duì)化合物的性質(zhì)起著決定性作用。2.1.2按官能團(tuán)分類有相同官能團(tuán)的化合物分為一類，具有相似性質(zhì)。如：含羧基（-COOH）的為羧酸，含氰基（-CN）的為腈，含氨基（-NH2）的為胺等。常見重要官能團(tuán)：烯烴炔烴鹵代烴硝基化合物胺雙鍵三鍵鹵原子硝基氨基官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱化合物類別醇酚醚醛酮腈常見重要官能團(tuán)：磺酸基羧基氰基酮羰基醛基醚鍵羥基官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱化合物類別磺酸羧酸2.2.1基本概念:基一價(jià)基：一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子苯基芐基烯丙基甲基（正）丙基叔丁基異丙基或基團(tuán)，剩余的部分為一價(jià)基，簡(jiǎn)稱基。2.2命名方法①基中有支鏈或復(fù)基，用編號(hào)表示支鏈或復(fù)基中基的位置，2-甲基丁基2-環(huán)己烯基復(fù)基:1212例如：②編號(hào)從消除單價(jià)原子或基團(tuán)的那個(gè)原子開始，為1，

其余順序編號(hào)。二甲氨（基）甲基羧甲基（2）亞基：一個(gè)化合物從形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為亞基。亞甲基亞異丙基亞氨基（3）次基：一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為次基。次甲基次乙基次氨基正

—直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴未端碳上氫所得到的化合物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。2.2.2.表示鏈異構(gòu)的形容詞CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHO—CH2CH2CH2CH3

正丁烷正丁醇正戊醛正丁基例如：異－直鏈結(jié)構(gòu)一末端連有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)，命名為異。異戊烷異丁醇異丁烯新—專指具有叔丁基(CH3)3C—

結(jié)構(gòu)的五、六個(gè)

新戊醇新己烷新戊烷新己烯碳原子的鏈烴或其衍生物。伯、仲、叔、季——表示碳原子不同取代程度的形容詞伯碳一級(jí)1°仲碳二級(jí)2°叔碳三級(jí)3°季碳四級(jí)4°伯氫仲氫叔氫伯、仲、叔醇，也稱一級(jí)醇、二級(jí)醇、三級(jí)醇。

伯、仲、叔鹵代烷，也稱一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)鹵代烷。伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）季銨鹽（溴化四丙基銨）2.3.1基本方法有機(jī)化合物系統(tǒng)命名分四步完成：定主鏈位次確定取代基列出順序?qū)懗鋈Q選擇主要官能團(tuán)1.選擇主要官能團(tuán)有機(jī)化合物分子中可能含有多種官能團(tuán)，要從中選擇一種做為主要官能團(tuán)，按主要官能團(tuán)確定化合物類別，確定名稱。2.3系統(tǒng)命名法按“官能團(tuán)優(yōu)先順序表”把排在前面的選做主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某化合物，排在后面的看成取代基。選擇主要官能團(tuán)的規(guī)則:例1．

含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。羧基排在前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某酸，而把羥基看成取代基。2.定主鏈位次

①選擇含有主要官能團(tuán)、取代基多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，

應(yīng)選擇哪個(gè)方向進(jìn)行編號(hào)呢？1,32,4

有機(jī)化合物命名的第二步：②從靠近官能團(tuán)的一端開始給主鏈編號(hào)，確定取代基在主鏈上的位置。編號(hào)要遵守“最低系列原則”。將主鏈從不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的編號(hào)系列，比較各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。1,3-丁二醇

例1.最低系列原則：（不能叫2，4-丁二醇）1,32,4按上面編號(hào)系列，取代基位次2.7.8，按下面編號(hào)系列取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。2，7，8系列為最低系列。2，7，8-三甲基癸烷

（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）例23.確定取代基列出順序遵守“順序規(guī)則”，較優(yōu)基團(tuán)后列出。（1）比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序

數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。12345673-乙基-4-甲基庚烷

?4-甲基-3-乙基庚烷

?例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>:D>H順序規(guī)則：(2)如果第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，以此類推。比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)最大者，若仍相同，再依次比較第二個(gè)，第三個(gè)……

例1.比較—CH2Cl

與—CH3

的優(yōu)先性。

第一個(gè)原子相同，都為C

。比較與C相連的第二個(gè)原子，—CH2Cl的第二個(gè)為（Cl、H、H），

—CH3的第二個(gè)為（H、H、H），先比較原子序數(shù)大者，Cl>H

，因此-CH2Cl為“較優(yōu)”基團(tuán)。作為取代基命名時(shí)后列出。例2.比較—CH2CH2CH2CH3和—CH2CH2CH3

因此

—CH2CH2CH2CH3>—CH2CH2CH3作為取代基后列出。丁基的C3(C、H、H)

，丙基的C3(H、H、H)

，前三個(gè)原子都為C，比較第三個(gè)原子上連的原子。例如：3-甲基-2-氯甲基己烷第一個(gè)原子相同，都為C。比較第二個(gè)原子，第二個(gè)原子是一組三原子，比較這組中原子序數(shù)最大者，又相同都為Cl，比較這組中第二個(gè)，O>C（若仍相同，繼續(xù)比較下去），因此:例3.比較與——ClOCH3—CH——ClCH3—CCH3—C

(Cl、H、O)C

(Cl、C、C)——ClCH3—CCH3———ClOCH3—CH>（3）含有雙鍵或三鍵的基團(tuán)，可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。相當(dāng)于C1(C,C,C),C2(C,C,H)

相當(dāng)于C1(C,C,H),C2(C,H,H)

因此優(yōu)先性：

>

思考:下列兩個(gè)基團(tuán)作為取代基哪個(gè)先列出呢？例2.

相當(dāng)于相當(dāng)于C1(O,O,H)

C1(N,N,N)

因此

>（4）若原子的鍵不到四個(gè)，可以補(bǔ)加原子序數(shù)為零的假想原子（其順序排在最后），使之達(dá)到四個(gè)。

例：-NH2的孤對(duì)電子即為假想原子。

1.比較下列基團(tuán)在順序規(guī)則中的優(yōu)先性（1）（2）（3）課堂練習(xí)題1234123434124.寫出全名稱寫出化合物全名稱時(shí)，①取代基的位號(hào)寫在相應(yīng)取代基的名稱前面，用半字線“-”與取代基分開；2，3，5-三甲基-6-溴（代）辛烷讀作：2，3，5位三甲基，6位溴（代）辛烷②相同取代基或官能團(tuán)合并寫，用二、三等表示相同取代基或官能團(tuán)數(shù)目，位號(hào)間用逗號(hào)“，”分開；③前一取代基與后一取代基的位號(hào)間用半字線“-”分開。例1.

3-甲基-1，2-丁二醇

讀作:3位甲基，1，2位丁二醇5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇讀作：5位甲基，3位乙基庚醇①選擇含側(cè)鏈最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，如果含的側(cè)鏈數(shù)相等，則比較側(cè)鏈的位次，選擇側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈。

2.3.2烴的系統(tǒng)命名1.開鏈烷烴②主鏈按最低系列原則編號(hào)。

③按順序規(guī)則給出側(cè)鏈順序。

④寫出全名稱。

例1．4-甲基-5-乙基辛烷例2．4-丙基-5-異丙基辛烷兩條鏈一樣，可任選一個(gè)為主鏈例3．3，3-二甲基己烷相同取代基合并寫，用“二”表示數(shù)目例4．2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷2-甲基-5-1',1'-二甲基丙基-5-1'',1''-二甲基丙基癸烷側(cè)鏈中有支鏈，寫全稱時(shí)有兩種寫法。例5．

兩條鏈一樣長(zhǎng)，選取代基多者為主鏈。2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷命名下列化合物2.1.3.4.2，2，5－三甲基己烷4－甲基－5－異丙基辛烷3，6－二甲基－4－正丙基辛烷4－甲基－3－乙基庚烷2.開鏈不飽和烴的命名選擇含雙鍵或三鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵或三鍵一端開始編號(hào)。并標(biāo)明雙鍵或三鍵的位次。例1.3-庚烯5-甲基-3-庚烯給雙鍵小位號(hào)，而不是給甲基小位號(hào)。例2.例3.例4.3，4-二丙基-1，3，5-己三烯3-甲基-1-丁炔選擇雙鍵數(shù)目多的為主碳鏈。3.開鏈烯炔的命名：

烯炔：分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔。例1.3-戊烯-1-炔三鍵位號(hào)寫在烯與炔之間。①按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號(hào)，

②在雙、三鍵位號(hào)有選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)。

命名規(guī)則：例2.1,3-己二烯-5-炔雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)。例3.例4.3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔例5.

4-甲基-1-己烯-5-炔命名下列化合物1－己烯－5－炔4－己烯－1－炔3－甲基環(huán)己烯5－甲基－2－己烯

單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴，單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴。例1.4.單環(huán)脂肪烴命名

環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷環(huán)戊烯3-甲基環(huán)戊烯例2.1,3-環(huán)己二烯4-甲基環(huán)己烯5.橋環(huán)烴與螺環(huán)烴

兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴。共用的碳原子稱為橋頭碳原子，其余的稱為橋鏈碳原子。（1）橋環(huán)烴1，6為橋頭碳原子其余為橋鏈碳原子12345678這類化合物命名為二環(huán)烴①環(huán)的編號(hào)從一個(gè)橋頭碳原子開始，沿著大環(huán)編到另一個(gè)橋頭

碳原子，再?gòu)倪@個(gè)橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號(hào)；橋環(huán)烴命名規(guī)則：二環(huán)[4.2.0]辛烷2-甲基-二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯②如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號(hào)。命名時(shí)將取

代基名稱和位次號(hào)寫在前面；③橋上碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號(hào)中，中間用圓點(diǎn)隔開；④寫出官能團(tuán)的位次號(hào)及名稱。12345678.1234567.5，6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯8－甲基－3－氯二環(huán)[4.3.0]-壬烷12345678例如：（2）螺環(huán)烴的命名

兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴，

共用的碳原子稱為螺原子。螺[3.5]壬烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯①環(huán)的編號(hào)從與螺原子相鄰的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)，②如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號(hào)。③標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時(shí)，先寫小環(huán)碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)碳原子數(shù)目，放在方括號(hào)中。命名規(guī)則123456789.512348769.1，9－二甲基螺[3.5]-5-壬烯例如：6.單環(huán)芳烴的命名

（1）簡(jiǎn)單的芳烴是以苯為母體命名的，環(huán)上取代基例如：異丙（基）苯甲（基）苯1-甲基-3-乙基苯位次用1，2，3，4，5和6表示。1,2-二甲苯

或鄰二甲苯

或o-二甲苯1,3-二甲苯

或間二甲苯

或m-二甲苯1,4-二甲苯

或?qū)Χ妆?/p>

或p-二甲苯（2）二元取代苯可用鄰、間，對(duì)或o、m、p表示1,2,3-三甲苯

或連三甲苯1,2,4-三甲苯

或偏三甲苯1,3,5-三甲苯

或均三甲苯（3）相同的三元取代基還可用連、偏、均表示。下列化合物該如何命名呢?苯環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基時(shí)，一般以苯環(huán)為取代基，不同的烴基按順序規(guī)則列出。想一想：2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔2-甲基苯乙炔3-甲基苯乙炔2-甲基-3-（3-甲基苯基）丁烷2-苯基-2-丁烯7.多環(huán)芳烴的命名

（1）多苯代脂烴是脂肪烴中氫原子被多個(gè)苯環(huán)取代的一類化合物。命名時(shí)，把苯環(huán)看成取代基，按脂肪烴命名。二苯甲烷1,2-二苯乙烷乙烷中兩個(gè)氫被苯基取代。乙烯中兩個(gè)氫被苯基取代。1,2-二苯乙烯（2）聯(lián)苯型多環(huán)芳烴

聯(lián)苯型多環(huán)芳烴指多個(gè)苯環(huán)通過(guò)單鍵相互聯(lián)接的一類化合物。命名時(shí)，用二、三、四……表示苯環(huán)的數(shù)目，用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示苯環(huán)間的關(guān)系。對(duì)聯(lián)三苯聯(lián)（二）苯(3)稠環(huán)芳烴

分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間用兩個(gè)相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環(huán)芳烴。萘菲蒽2-甲基萘

或β-甲基萘1-乙基蒽

或α-乙基蒽3-甲基菲2.3.3烴類衍生物的系統(tǒng)命名1.單官能團(tuán)化合物

根據(jù)排列順序和在分子碳鏈上的位置，分成四類進(jìn)行命名。(3)官能團(tuán)在鏈端類化合物:—COOH，—CN，—CHO，—SO3H等。

(2)官能團(tuán)可連接在分子鏈的任何碳上的化合物：—OH、—SH

。(4)官能團(tuán)在鏈中間類化合物：C=O(1)把官能團(tuán)看成取代基類化合物：—X,X=F,Cl,Br,I、—NH2—RO、—NO2（1）鹵代烴的命名:R-X鹵原子看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-1-溴戊烷3-氯丙烯1,3-二氯環(huán)己烷4-氟甲苯

對(duì)氟甲苯1-溴丙炔1-氯-3-溴丙烷β-溴代萘例如：硝基看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。硝基甲烷硝基苯1,3-二硝基苯1-亞硝基萘（2）硝基化合物的命名:R-NO2

2-氨基丁烷

（仲丁胺）氨基環(huán)己烷

（環(huán)己胺）氨基苯

（苯胺）1,4-二氨基苯

（對(duì)苯二胺）

括號(hào)中的名稱為普通名稱，簡(jiǎn)單的胺類化合物一般用普通名稱。（3）胺類化合物的命名:R-NH2氨基看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。

1-（甲基乙基氨基）丁烷

（N-甲基-N-乙基丁胺）苯氨基苯

（二苯胺）1,6-二氨基己烷

（己二胺）例如：把醚中較不優(yōu)的烴基連氧一起看成取代基稱做烴氧基，較優(yōu)烴基做母體，稱為某某烴。甲氧基乙烷

（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷

（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯

（甲基乙烯基醚）（4）醚類化合物的命名:R－O－R’

括號(hào)中為普通名稱，簡(jiǎn)單醚類化合物一般用普通名稱。甲氧基苯

（甲基苯基醚、苯甲醚）3-乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷1,2-環(huán)氧丙烷1,4-環(huán)氧丁烷

（四氫呋喃）例如：環(huán)氧乙烷3-甲基-2-丁醇2-丙烯-1-醇2-苯（基）乙醇（5）醇的命名

1,2-丙二醇2-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇1,2,3-丙三醇2-甲基環(huán)戊醇（6）酚的命名

苯酚鄰甲基苯酚間苯二酚2-萘酚（7）硫醇，硫酚，硫醚的命名

丙硫醇苯硫酚4-甲基-2-戊酮4-甲基環(huán)己酮（8）酮的命名

主鏈編號(hào)從靠近羰基端開始。苯（基）乙酮第二種方法：把羰基看成O取代亞甲基的二個(gè)氫原子，命名時(shí)用