高中化學(xué) 第三章 第一節(jié) 醇 酚 第2課時(shí) 酚 新人教選修5

第2課時(shí)酚.一、苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．定義苯環(huán)(1)酚：羥基與_____直接連接的有機(jī)化合物稱為酚。如：(2)苯酚：苯分子里只有一個(gè)________被_____取代所得的生成物是最簡(jiǎn)單的酚。羥基氫原子.2．苯酚的分子結(jié)構(gòu)C6H6O(1)分子式：_________。(2)結(jié)構(gòu)式：?；騙_________。(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H5OH、___________(4)官能團(tuán)：(酚)羥基(—OH)。_______________.色、態(tài)、味熔點(diǎn)溶解性毒性在65℃以 下的水中在65℃以 上的水中有機(jī)溶劑中 的溶解性

_______氣味的__色晶體43℃__溶于水，但溶解度__以任意比互溶易溶于乙醇、乙醚___毒，對(duì)皮膚有 ____性3．苯酚的物理性質(zhì)有特殊無(wú)能小有腐蝕.4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性石炭酸弱酸①苯酚俗稱______，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以。苯酚顯____性，其電離方程式為 ②苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為 。_____________________________________________________________________.

③向苯酚鈉溶液中通入CO2，反應(yīng)的方程式為 。由此可判斷酸性強(qiáng)弱：碳酸__苯酚。(2)取代反應(yīng)有白色沉淀產(chǎn)生

向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過(guò)量的濃溴水，生成2,4,6-三溴苯酚，現(xiàn)象：____________________，反應(yīng)方程式為

___________________________________________________________________>。.

由于此反應(yīng)很靈敏，且現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 (3)氧化反應(yīng) ①苯酚易被空氣中的氧氣氧化，露置在空氣中會(huì)因少量被氧化而顯________。 ②可以燃燒。 (4)顯色反應(yīng)

紫

苯酚遇FeCl3溶液顯___色，這個(gè)反應(yīng)可用于鑒別和檢驗(yàn)苯酚。粉紅色.二、苯酚的用途酚醛樹(shù)脂

苯酚是一種重要的化工原料，主要用于制造_________(俗稱電木)等，還廣泛用于制造醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等?；は到y(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。苯酚的稀溶液可直接用作_________，如日常所用的藥皂中摻入了少量的苯酚。殺菌消毒.苯酚的化學(xué)性質(zhì).乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5—OH特征官能團(tuán)—OH—OH(與苯環(huán)直接相連)烴基—C2H5(乙基)水溶性與水任意比互溶常溫下溶解度不大，65℃以上 與水任意比互溶

＋電離出H 能力比水弱，溶液呈中性比水強(qiáng)，比碳酸弱，溶液呈弱酸性具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)的性質(zhì)比較1．乙醇與苯酚的性質(zhì)比較.乙醇苯酚化學(xué)性質(zhì)相同點(diǎn)不同點(diǎn)羥基不顯酸性和堿不反應(yīng)乙醇鈉不和 CO2

反應(yīng)續(xù)表均可和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：CO2通入苯酚鈉溶液析出苯酚：羥基上的氫原子可微弱電離，顯弱酸性：.苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)

不能被酸性KMnO4

溶液氧化

能被酸性KMnO4

溶液氧化常溫下在空氣中被氧化溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物C6H5—Br鄰、間、對(duì)三種溴甲苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯和甲苯更容易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代2.苯、甲苯、苯酚的比較.醇與酚的區(qū)別.

【解析】只要羥基與苯環(huán)中的碳原子直接相連，這樣的化合物都屬于酚，而若羥基與苯環(huán)側(cè)鏈中的碳原子相連，這樣的化合物不屬于酚，屬于芳香醇。同時(shí)在酚中，可以含多個(gè)羥基或多個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上除羥基外，還可連其他的基團(tuán)。因此上述幾種物質(zhì)中，除A不屬于酚外，其余幾種物質(zhì)都屬于酚?！敬鸢浮緼.()。A解析：同系物必須結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。A中雖然組成上是差1個(gè)CH2，但結(jié)構(gòu)不相似，前者屬于酚，后者屬于醇。C．CH3CH3與CH3CH2C(CH3)3D．CH3C≡CH與CH≡CCH2CH3.苯酚的酸性【例2】下列離子方程式正確的是()。.CO2的離子方程式為：NH3·H2O＋CO2NH+4HCO-3，故D→

【解析】苯酚鈉溶液中通入CO2

氣體，無(wú)論CO2

過(guò)量與否，生成物都是NaHCO3，故A不正確；苯酚的酸性小于H2CO3，故C6H5OH與Na2CO3

反應(yīng)為：C6H5OH＋Na2CO3

C6H5ONa＋NaHCO3

，B不正確；CH3COOH是弱酸，離子方程式中CH3COOH應(yīng)保留化學(xué)式，故C不正確；在稀氨水中通入過(guò)量正確?！敬鸢浮緿.(2)相同濃度下酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO-3。(1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中電離程度很小，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。①苯酚能與碳酸鈉溶液反應(yīng)：②向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，無(wú)論CO2

過(guò)量還是不足，生成物都是NaHCO3，不能生成Na2CO3。.2．為了確定CH3COOH、及H2CO3

的酸性強(qiáng)弱，有人設(shè)計(jì)了如圖3－1－3所示的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)： 圖3－1－3.

(1)若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體，則A中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)___________________________________________________。

(2)裝置B中盛放的試劑是__________________，它的作用是___________________________。除去CO2

中混有的CH3COOH(3)實(shí)驗(yàn)中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是___________。飽和NaHCO3溶液溶液變渾濁.

酚的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)【例3】胡椒粉是植物揮發(fā)油的成分之一。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

A．1mol胡椒粉最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒粉最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng)C．胡椒粉可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度.

【解析】由胡椒粉的結(jié)構(gòu)可以得出：苯環(huán)能與3molH2

發(fā)生加成，碳碳雙鍵也能與1molH2

加成，總計(jì)4molH2，故A正確；Br2

與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗1molBr2，而與苯酚中羥基的鄰位碳上的2個(gè)氫原子發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2，總計(jì)3molBr2

發(fā)生反應(yīng)，故B不正確；胡椒粉分子中有酚羥基，故能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故C正確；羥基是親水基團(tuán)，烴基是憎水基團(tuán)，胡椒粉分子結(jié)構(gòu)中烴基比苯酚分子中烴基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，故D正確。【答案】B.3．(雙選)撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛劑，其結(jié)構(gòu)式為)。

。它可能具有的化學(xué)性質(zhì)是(A．不與燒堿溶液反應(yīng)B．能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．不能被氧化D．遇FeCl3

溶液呈現(xiàn)紫色BD.

4．(2010年廣東中山高三模擬)香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成(如圖3－1－4所示)。有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是()。A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2

反應(yīng)B．丁香酚不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面.解析：處于酚羥基的鄰對(duì)位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，中含有一個(gè)碳碳雙鍵，所以1mol丁香酚可與