《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》教學(xué)

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，理解有機(jī)物種類繁多的原因。2.掌握有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法。3.能夠正確書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體。學(xué)習(xí)重點(diǎn)1.有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)2.有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)習(xí)難點(diǎn)正確寫出有機(jī)物的同分異構(gòu)體2.⑴請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式⑵回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問(wèn)：CH4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式經(jīng)過(guò)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是109°28′）。H..HCHH......電子式結(jié)構(gòu)式H－C－HHH3.正四面體結(jié)構(gòu)示意圖4. 從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)5.1、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)①碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，不易失去或獲得電子而形成陰離子或陽(yáng)離子，可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵；②碳原子間的成鍵方式：C—C、C=C、C≡C③碳碳雙鍵和三鍵等官能團(tuán)位置可以不同④可以形成碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈；還可以形成碳環(huán)………6.鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離鍵能氣態(tài)原子形成1mol共價(jià)單鍵所釋放的能量（破壞1mol單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角2.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)決定分子的穩(wěn)定性決定分子的空間構(gòu)型鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定，分子越穩(wěn)定鍵能越短，鍵能越大，分子越穩(wěn)定7.每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成，是否每一個(gè)分子式表示一種化合物呢？物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36．07℃27．9℃9．5℃否請(qǐng)同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型，完成下表。結(jié)論：物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同，沸點(diǎn)不同8.1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：理解：三個(gè)相同：分子組成相同、式量相同、分子式相同二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體9.3、同分異構(gòu)體常見(jiàn)三種類型碳鏈異構(gòu)（碳鏈骨架不同，烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)）官能團(tuán)位置異構(gòu)（如1-丁烯與2-丁烯）官能團(tuán)異構(gòu)（如乙醇與甲醚）10.【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

CH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)11.

4、同分異構(gòu)體的書寫（一般采用“減鏈法”）㈠碳鏈異構(gòu)學(xué)與問(wèn)：P10書寫C6H14的同分異構(gòu)體：烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)12.同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊不到端；多支鏈，同鄰間。減碳為支鏈;最后用氫原子四鍵。一號(hào)碳不能有甲基二號(hào)碳不能有乙基13.例：庚烷C7H16

的同分異構(gòu)體書寫1、一直鏈CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C

—

C

—

C

—

C

—

C

—

C—

C用氫補(bǔ)足碳四鍵（1）14.CC－－－CCC－－C2、減碳為支鏈（主鏈由長(zhǎng)到短）CC－－－CCC－－C位置由心到邊C∣CC－－－CCC－－C－CCC－－－CCC－－CC∣C∣C∣C∣用氫補(bǔ)足碳四鍵（2）（3）15.3、主鏈少二個(gè)碳（支鏈由整到散）CC－－CCC－－①支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－位置由心到邊C∣C∣C∣C∣用氫補(bǔ)足碳四鍵（4）16.②支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－CC－－位置由心到邊用氫補(bǔ)足碳四鍵C∣C∣（5）17.CC－－CCC－－用氫補(bǔ)足碳四鍵C∣C∣（6）CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的18.B、兩甲基在不同碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×（7）（8）用氫補(bǔ)足碳四鍵19.4、主鏈少三個(gè)碳原子（支鏈由整到散）C－CCC－－CC－－－CCC－－C－CC∣C∣∣C×C∣C∣∣C××C∣C∣∣C20.4、主鏈少三個(gè)碳原子C－CCC－－C∣C∣C∣CC－－－CCC－－C－C（9）三個(gè)甲基用氫補(bǔ)足碳四鍵21.㈡位置異構(gòu)例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體⒈碳鏈異構(gòu)（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置異構(gòu)C5H10？書寫方法：先鏈后位官能團(tuán)位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)5種22.練習(xí)2、請(qǐng)寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC23.CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)3、請(qǐng)寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體24.㈢官能團(tuán)異構(gòu)例：寫出化學(xué)式C4H8O2的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CCCCOOHCCCCOOH羧酸有機(jī)物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體叫官能團(tuán)異構(gòu)25.甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC酯例：寫出化學(xué)式C4H8O2的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式26.練習(xí)4、寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！

書寫步驟：

碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)27.思考：為什么有機(jī)物種類繁多？1.碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象28.5、等效氫原子的判斷1.同一碳原子上所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子所連相同基團(tuán)上的氫原子是等效的;3.處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。29.CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱面①②①①一元取代物同分異構(gòu)體的確定等效氫法bbbbaaaa30.練習(xí)：請(qǐng)寫出常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3CH4

CH3CCH3

CH3CH331.練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3D32.有機(jī)物的表示方法閱讀資料卡片P10，試寫出乙醇的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及鍵線式?；瘜W(xué)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式C2H6OH—C—C—OHHHHHOH33.1、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH334.2、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3A35.3、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C4H10O類別異構(gòu)

位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚

碳鏈異