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文檔簡介

酚的化學性質1.親電取代反應2.酚與三氯化鐵的顯色反應3.酚的自氧化反應4.成醚和成酯反應1編輯ppt給電子的共軛效應大于拉電子的誘導效應苯環(huán)的電子云密度增大親電取代C-O鍵結合較為牢固,不易進行親核取代反應O-H鍵減弱,H易離解,有酸性H被取代2編輯ppt1.芳環(huán)上的親電取代反應芳環(huán)上的取代是親電取代。酚羥基是鄰、對位定位基,受其的影響,苯酚的苯環(huán)更容易發(fā)生親電取代。(1).鹵化反應:不需催化,可立即與溴水作用,生成2,4,6–三溴苯酚白色沉淀。該反應可用于酚的定性鑒定?!颈江h(huán)上的氫的取代都是親電取代反應,就是說電子云密度越大反應活性越強。酚羥基是斥電子的基團,能使定位取代基的鄰對位的碳原子的電子云密度增高,所以親電試劑容易進攻這兩個位置的碳原子】3編輯ppt

在較低溫度和弱極性或非極性溶劑中(如:CHCl3、CS2或CCl4)進行鹵代,可得到一溴苯酚,且以對位產(chǎn)物為主。4編輯ppt(2).硝化反應:苯酚的硝化在室溫下即可進行,但因苯酚易被氧化,故產(chǎn)率較低。鄰硝基苯酚的蒸汽壓大,故可借助水蒸氣蒸餾將二者分開。5編輯ppt(3).磺化

當苯酚環(huán)上引入兩個磺酸基后,不容易被氧化。6編輯ppt2.與FeCl3的顯色反應

酚與其它具有烯醇式結構(C=C-OH)的化合物類似,可與FeCl3溶液發(fā)生顏色反應。與FeCl3的顯色反應并不限于酚,具有烯醇式結構的脂肪族化合物也有此反應。7編輯ppt不同酚與FeCl3溶液作用顯示的顏色:藍紫色藍色

綠色紫色暗綠色

紅色

8編輯ppt3.酚的自氧化反應苯酚常溫下與空氣接觸也會被部分氧化,生成紅色的醌式結構,所以,苯酚常常是粉紅色的晶體。9編輯ppt

多元酚與苯酚相比,更易被氧化,如鄰苯二酚在室溫時即可被弱氧化劑(氧化銀、三氯化鐵)為鄰苯醌。10編輯ppt

醌是一類具有共軛結構的環(huán)狀不飽和二酮對—苯醌鄰—苯醌1,4—苯醌1,2—苯醌9,10—蒽醌9,10—菲醌11編輯ppt4.成醚和成酯反應成醚反應:與醇相似,酚也可成醚,但酚不能分子間脫水生成醚。一般要先制成酚鈉.硫酸二甲酯,一種甲基化試劑12編輯ppt成酯反應

酚與醇不同,酚直接與羧酸反應很難生成酯,這是因為酚的親核能力弱,制備酚酯需在酸/堿條件下,與反應活性較高的酰鹵[酰鹵是羧酸中的羥基被鹵素原子取代后形成的化合物】或酸酐作用方可實現(xiàn)。如:乙氯酰13編輯ppt1、苯酚俗名石炭酸,從煤焦油分餾得到。純凈的苯酚是無色針狀晶體,有特殊氣味,在空氣中因氧化而顯粉紅色。有毒,能凝固蛋白質,具有很強的殺菌能力;對皮膚有強烈的腐蝕性。2、甲苯酚甲苯酚包括鄰甲酚、間甲酚、對甲酚3種同分異構體,三者合稱煤酚,存在于煤焦油中。三者的沸點相近,分離困難。煤酚的殺菌能力比苯酚強,煤酚的47~53%的肥皂水溶液稱為“來蘇兒”(煤酚皂溶液),消毒時可稀釋至3~5%使用。14編輯ppt3、苯二酚

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