人教版高中化學(xué)選修五-《醇酚》課件

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚1、什么叫烴的含氧衍生物?2、烴的含氧衍生物包括哪些種類？3、如果烴分子中的氫原子被－oh取代產(chǎn)物屬于哪類物質(zhì)?烴的含氧衍生物的概念：烴分子中的氫原子被含有氧的原子團取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物。含羥基化合物醇酚羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。分子中羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。烴的含氧衍生物的類別：醇、酚、醛、羧酸和酯等。醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇cnh2n+1oh二元醇一、醇1、醇的分類：2、醇的命名選長鏈——含羥基；編位次——羥基始。4321ohch2－ch2－ch2－ch31–丁醇4321ohch3－ch－ch2－ch32–丁醇2、醇的命名選長鏈——含羥基；編位次——羥基始。43211,2–丁二醇3211,3–丙二醇ohch2－ch－ch2－ch3ohohch2－ch2－ch2oh相對分子質(zhì)量沸點/℃表3-1圖050100-50-10030405060表3-2圖羥基數(shù)沸點/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙醇？丙醇？相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴。醇羥基越多沸點越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多3、同系物的物理性質(zhì)比較：p.49思考交流結(jié)構(gòu)簡式：ch3ch2oh或c2h5ohh—c—c—o—h

︳h

︳hh︳h︳乙醇的結(jié)構(gòu)式4、化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為代表）官能團：羥基－oh4、化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為代表）⑴與鈉的反應(yīng)2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2↑

⑵消去反應(yīng)：羥基和氫脫去結(jié)合成水h—c—c—h

︳h

︳ohh︳h︳ch2＝ch2↑+h2o濃硫酸

170℃有機化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下，由一個分子脫去一個或幾個小分子（如水、鹵化氫等），而生成含不飽和鍵（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。乙烯的實驗制法下列各種醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的分子結(jié)構(gòu)特點是什么？醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件有：①連有－oh的碳原子周圍有碳原子。②與連有－oh的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。思考：ch3ohohch2－ch－ch2－ch3ch3ohch2－c－ch2－ch3ch3ch31、2、3、不能能不能乙烯的實驗室制法實驗室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物，使乙醇分解來制取乙烯（ch2=ch2）。反應(yīng)的過程為：hhh—c—c—hohh濃h2so4h—c=c—h

hh+h2o

170?c反應(yīng)裝置及收集方法：裝置類型：液+液→氣1、反應(yīng)物的體積比是多少？2、為什么加入幾片碎瓷片？3、為什么使用溫度計？4、溫度計水銀球所插的位置？5、為什么要迅速升溫至170℃？6、濃硫酸的作用是什么？7、加熱過程中混合液往往變黑的原因？8、加熱時間過長，還會產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，為什么？思考與交流（1）濃硫酸與乙醇的體積比為3：1，混合時應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。c2h5oh2c+3h2o濃硫酸c+2h2so4（濃）==co2↑+2so2↑+2h2o△（2）為了防止溶液劇烈沸騰，需要在混合液中加入少量的碎瓷片。（4）對反應(yīng)溫度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。

140℃時分子間脫水生成乙醚和水；

170℃以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。

zxxk

（3）用溫度計指示反應(yīng)溫度，溫度計的水銀球在液面以下?。?）氣體的凈化：naohh2so4可能有哪些雜質(zhì)？[思考]在實驗室里制備的乙烯中常含有so2,試設(shè)計一個實驗，檢驗so2的存在并驗證乙烯的還原性。（5）濃硫酸：催化劑、脫水劑。ch3ch2brch3ch2oh反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物學(xué)與問溴乙烷和乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么不同？naoh乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱至170℃c－br、c－h(huán)鍵c－o、c－h(huán)鍵ch2＝ch2、nabr、h2och2＝ch2、h2oc＝cc＝c通常情況下，我們把與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，把與α碳原子相連的碳原子稱為β碳原子，與β碳原子相連的氫原子稱為β氫原子。例如，2-丁醇中存在1個α碳原子和2個β碳原子

醇（或鹵代烴）發(fā)生消去反應(yīng)時，羥基（或鹵原子）來自α碳原子，氫原子來自β碳原子。當(dāng)醇（或鹵代烴）分子中存在2個或3個β碳原子，且這些碳原子連有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種。β氫與消去反應(yīng)ohch3－ch－ch2－ch3αββ試寫出下列化合物消去h2o后可得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式（暫不考慮順反異構(gòu)）。——ch3ohch3ch2ch2—c—ch2ch3—ch3ch3ch2ch2－c＝chch3—ch3ch3ch2ch＝c－ch2ch3—ch2ch3ch3ch2ch2－c＝ch2①分子間脫水②乙醇與濃氫鹵酸的取代反應(yīng)2ch3ch2ohch3ch2－o－ch2ch3＋h2o140℃濃硫酸ch3ch2－oh＋h－br氧化反應(yīng)：有機物分子失氫得氧的反應(yīng)

。⑶取代反應(yīng)△ch3ch2－br＋h2o2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2ocu或ag△⑷氧化反應(yīng)

還原反應(yīng)：有機物分子失氧得氫的反應(yīng)

。乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。ch3ch2ohch3choch3cooh氧化氧化乙醇能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化，乙醇能使重鉻酸鉀酸性溶液由橙黃色變?yōu)榛揖G色。5、幾種重要醇的性質(zhì)和用途⑴甲醇：有毒，工業(yè)酒精中含有甲醇不能飲用。⑵乙二醇和丙三醇(又稱甘油)：無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。汽車用乙二醇防凍劑，丙三醇用于制造炸藥，配制化妝品等。乙醇能不能被其他氧化劑氧化？

實驗3-2

c—c—hhhhho—h脫去兩個氫與o結(jié)合成水乙醇在催化劑存在條件下被氧化時，乙醇分子中哪些化學(xué)鍵發(fā)生斷裂？寫出下列各種醇在催化劑存在條件下被氧化而生成的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。ohch2ch2ch2ch3ohch3－ch－ch2ch3討論：ch3ch2ch2chooch3－c－ch2ch3ch3ch2ohch3choch3cooh[o][o]ch3ch2onach3ch2brch2=ch2ch3ch2－o－ch2ch3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)nahbr濃h2so4

170℃濃h2so4

140℃

ch3－c－o－ch2ch3onaoh水溶液加熱naoh醇溶液，加熱1．下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是()a.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去b.由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，所以可用乙醇提取中藥的有效成分c.由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒d.由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有熟語“酒香不怕巷子深”的說法2.在下列物質(zhì)中,分別加入金屬鈉,不能產(chǎn)生氫氣的是()a.苯b、蒸餾水

c、無水酒精d、75％的酒精aa3、比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)，下列說法錯誤的是（）

a.兩個碳原子都以單鍵相連

b.分子里都含有６個相同的氫原子

c.乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物

d．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑b4、a是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：a中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%；a只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團：a能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請?zhí)羁眨?/p>

a的分子式是

，

其結(jié)構(gòu)簡式是

。c5h12o4

－c－h(huán)oh2cch2ohch2ohch2oh－－5、如何利用乙醇制備？ch2—ch2——ohoh濃硫酸

170℃ch2＝ch2↑＋h2och3ch2oh

│

br│

brch2＝ch2＋br2ch2－ch2＋2naoh│

oh│

ohch2－ch2│

br│

brch2－ch2＋2nabr

什么是酚?羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物是酚。1、苯酚的結(jié)構(gòu)二、酚

常溫下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層）⑴分子式：⑵結(jié)構(gòu)簡式：2、苯酚的物理性質(zhì)（p52）－oh或c6h5oh苯酚有毒，它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。注意c6h6o實驗3-3完成下表中的實驗，并填寫實驗現(xiàn)象。液體呈渾濁液體由澄清透明變?yōu)闇啙嵋后w由渾濁變?yōu)槌吻逋该鳜F(xiàn)象實驗⑴向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管⑶再向試管中加入稀鹽酸⑵向試管中逐滴加入5%的naoh溶液并振蕩試管3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)⑴苯酚的酸性受苯環(huán)的影響，酚羥基上的h比醇羥基上的h活潑，酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離，顯示酸性。－ona＋h2o（苯酚俗稱石炭酸）＋

nacloh苯酚酸性比碳酸弱，比hco3強。－＋

nahco3ohona＋h2o＋co2

ona＋hcl－oh＋naoh易溶于水⑵苯酚的取代反應(yīng)實驗3-4向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。有白色沉淀產(chǎn)生

實驗現(xiàn)象：受羥基的影響，苯基上的鄰、對位的h變得更活潑了。苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。⑵苯酚的取代反應(yīng)oh＋br2ohbrbr－－br↓＋hbr三溴苯酚，白色沉淀33⑶苯酚的顯色反應(yīng)【實驗