浙江省杭州市高二化學(xué)教研活動(dòng)公開課 鹵代烴課件 新人教版

鹵代烴

化學(xué)及化學(xué)產(chǎn)品正在改變著我們的生活，使我們的生活變得更加美好,作為化學(xué)產(chǎn)品的鹵代烴也不例外。你知道你身邊的物質(zhì)哪些是鹵代烴嗎？請(qǐng)舉例說明。購物用的方便袋、垃圾袋、建溫室大棚用的塑料薄膜、自來水管等，他們的主要成分是聚氯乙烯。不足：產(chǎn)生白色污染。作農(nóng)藥用的滴滴涕、六六六（苯與氯氣加成得到）等。不足:不易分解，易殘留，污染環(huán)境。四氯化碳做溶劑、氯仿作麻醉劑、聚四氟乙烯作不粘鍋涂層、七氟丙烷作高效滅火劑。不足：破壞臭氧層你知道嗎？氟利昂作制冷劑、滅火劑、發(fā)泡劑，氯乙烷作為運(yùn)動(dòng)員扭傷部位的快速冷凍劑。不足：破壞臭氧層①DDT(1,1-二〔對(duì)氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。氟利昂等鹵代烴是如何破壞臭氧層的？氟利昂平流層中受紫外線照射，會(huì)分解出Cl原子。O3=O2+OCl+O3=ClO+O2O+ClO=Cl+O2總反應(yīng)：2O3=3O2任何事物都是有利有弊，這就是事物的一分為二性，作為化學(xué)產(chǎn)品的鹵代烴也不例外。解決弊端靠發(fā)展，靠科技的發(fā)展。鄧小平說過“發(fā)展是硬道理”、“發(fā)展是解決許多矛盾的一種重要手段”。塑料跟我們的生活密切相關(guān)，常用的塑料有聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯。如何用最簡單的方法初步判斷某種塑料是不是聚氯乙烯？銅絲燃燒法。實(shí)際檢驗(yàn)下面我們一起探究、學(xué)習(xí)鹵代烴的代表物-1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)的有關(guān)性質(zhì)。你知道嗎？實(shí)驗(yàn)探究11-溴丙烷的某些物理性質(zhì)取一只試管，向其中先加入2滴管蒸餾水，再加入1滴管1-溴丙烷，觀察現(xiàn)象。振蕩半分鐘（約30次），靜置，觀察現(xiàn)象。（學(xué)生）物理性質(zhì)：無色液體，比水重（室溫密度為1.35g／cm3），難溶于水，沸點(diǎn)為71℃，易揮發(fā)。取一只試管，向其中先加入2滴管蒸餾水，再加入1滴管1，2-二氯乙烷，觀察現(xiàn)象。（老師）物理性質(zhì)：無色液體，比水重（室溫密度為1.26g／cm3），難溶于水，沸點(diǎn)為83.5℃，易揮發(fā)。問題：1-溴丙烷與水混合時(shí)，是否與水反應(yīng)？實(shí)驗(yàn)探究21-溴丙烷與水是否反應(yīng)？取一只試管加入2滴管蒸餾水，向其中加入3滴硝酸銀溶液，振蕩；同時(shí)向1-溴丙烷與水混合液中加入3滴硝酸銀溶液，振蕩。觀察對(duì)比兩溶液是否變渾濁。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：前者渾濁，后者澄清。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：1-溴丙烷與水發(fā)生了反應(yīng)，但很微弱。反應(yīng)方程式：CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr問題：該反應(yīng)為可逆反應(yīng)且反應(yīng)很慢，如何加快反應(yīng)速率？如何提高1-溴丙烷的轉(zhuǎn)化率？加熱。加堿。問題：根據(jù)1-溴丙烷的沸點(diǎn)（71℃），對(duì)加熱溫度有什么要求？用什么樣的加熱方式更好？溫度控制在接近71℃，用水浴加熱。演示實(shí)驗(yàn)：向錐形瓶中注入5mL1-溴丙烷和10mL10%的氫氧化鈉溶液，按下圖將連接好，用約70℃的水進(jìn)行加熱，不斷振蕩錐形瓶約3分鐘，停止加熱。檢驗(yàn)反應(yīng)后的溶液中是否含溴離子。檢驗(yàn)收集到的氣體。1、取代反應(yīng)(水解反應(yīng))CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2O△條件NaOH水溶液，加熱可以加快反應(yīng)速度HBr+NaOH===NaBr+H2OPS：鹵代芳香烴發(fā)生水解的條件較苛刻CH3CH2CH2Br+H2O-CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H-OHCH3CH2CH2OH+HBrNaOH△AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)：R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色能否??？練習(xí)：寫出下列物質(zhì)跟足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2問題：CH3CH2CH2Br與NaOH在無水條件下是否反應(yīng)？實(shí)驗(yàn)方案：1.CH3CH2CH2Br與NaOH固體混合加熱2.CH3CH2CH2Br與NaOH在苯中混合加熱3.CH3CH2CH2Br與NaOH在酒精中混合加熱討論：上述方案，哪一個(gè)最好？為什么？實(shí)驗(yàn)探究：向錐形瓶中注入15mL酒精、加入5g氫氧化鈉固體和10mL1-溴丙烷，按下圖將連接好，用約70℃的水進(jìn)行加熱，不斷振蕩錐形瓶3-5分鐘，停止加熱。將收集到的氣體分別通入稀的高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象。取反應(yīng)后錐形瓶內(nèi)的液體少許放入試管中，加入稀硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生的氣體使稀的高錳酸鉀溶液褪色。加入硝酸銀溶液，溶液有比較多沉淀生成。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：有溴離子和氣體生成。CHCH3CH2BrHCH3CH=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCHCH3CH2BrHCHCH3CH2BrHCH3CH=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCHCH3CH2BrHCHCH3CH2BrHCH3CH=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCHCH3CH2BrH2、1-溴丙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。CHCH2OHHCH3CHCH2OHHCH3濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3CH3CH2=CH2↑

+H2O濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3CHCH2OHHCH3濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3CH3CH2=CH2↑

+H2O濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2其他鹵代烴的消去

1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物？

2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物？CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaBr+H2O下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl結(jié)論發(fā)生消去反應(yīng)，含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)注意：苯環(huán)上的H不能發(fā)生消去反應(yīng),如溴苯。下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

B、CH3－CH－CH3BrA、CH3ClC、CH3－C－CH2－ICH3CH3D、ClE、CH3－CH2－CH－CH3BrB.CH2=CH-CH3E.CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3D.課堂練習(xí)指出下列方程式的反應(yīng)類型(條件省略)CH3CH2Cl

H2O

CH3CH