2023屆山東高考一輪復習 第31講 烴的含氧衍生物 第1課時

第31講

烴的含氧衍生物--第1課時醇、酚、醛和酮1.1醇1．醇的概述(1)概念：脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側鏈上的氫原子被羥基取代后的有機化合物，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)分類1.1醇2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小1.1醇3.醇類的化學性質(zhì)(1)根據(jù)結構預測醇類的化學性質(zhì)醇的官能團羥基(—OH)，決定了醇的主要化學性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強，一定條件也可能斷鍵發(fā)生化學反應。(2)醇分子的斷鍵部位及反應類型以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。a．與Na反應1.1醇b．催化氧化c．與HBr的取代d．濃硫酸，加熱，分子內(nèi)脫水②⑤

e．與乙酸的酯化反應①

1.1醇所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應和消去反應(

)×醇能否發(fā)生消去反應取決于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個數(shù)：

練習甘油

CH3OH

液體

液體

液體

易溶于水和乙醇

易溶于水和乙醇

易溶于水和乙醇

2.1酚1．酚的概念酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚(）

）

2．苯酚的物理性質(zhì)2.1酚3．苯酚的化學性質(zhì)(1)酚羥基的反應(弱酸性)?+H+苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO3－，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的反應中。與NaOH反應：＋NaOH―→＋H2O苯酚鈉向苯酚鈉溶液中通CO2，溶液會變渾濁。生成了苯酚和碳酸氫鈉2.1酚(2)與溴水的取代反應苯酚滴入過量濃溴水中的現(xiàn)象為生成白色沉淀。(3)顯色反應：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色?？衫眠@一反應檢驗苯酚的存在(4)加成反應2.1酚(5)氧化反應：易被空氣氧化為粉紅色。(6)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應，化學方程式：2.1酚除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(

)×沉淀溶于苯中，無法分離。應該向混合溶液中加入適量的NaOH溶液，振蕩后靜置分液，可以除去苯中的苯酚。物質(zhì)CH3CH2OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)①與鈉反應；②取代反應；③消去反應(苯甲醇不可以)；④催化氧化生成醛；⑤酯化反應①弱酸性；②取代反應；③顯色反應；④加成反應；⑤與鈉反應；⑥氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)產(chǎn)生遇FeCl3溶液顯紫色

練習1．白藜蘆醇具有抗癌性，廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其結構簡式如圖所示：(1)能夠跟1mol該化合物反應的NaOH的最大物質(zhì)的量是__________。(2)能夠跟1mol該化合物反應的Br2、H2的最大物質(zhì)的量分別是__________、__________。答案(1)3mol

(2)6mol

7mol

練習2．(2021·河北，12)番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是(

)A．1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4L(標準狀況)CO2B．一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C．1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應D．該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化答案

BC1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，其他官能團不與氫氣發(fā)生加成反應

練習3．(2021·山東，12)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關系，下列說法錯誤的是(

)A．N分子可能存在順反異構B．L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子C．M的同分異構體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種答案

AC

練習

練習

真題演練1．(2022·河北質(zhì)檢)某二元醇的結構簡式為關于該有機物的說法不正確的是(

)A．用系統(tǒng)命名法命名的名稱：5-甲基-2,5-庚二醇B．催化氧化得到的物質(zhì)只含一種含氧官能團C．消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不考慮立體異構)D．1mol該有機物與足量金屬鈉反應產(chǎn)生22.4LH2(標準狀況)答案B

真題演練2.(2021·天津，12)最理想的“原子經(jīng)濟性反應”是指反應物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟性反應”的是(

)A．用電石與水制備乙炔的反應B．用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應C．用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2,4,6-三溴苯酚的反應D．用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷()的反應答案

D

真題演練3.(2022全國乙,8,6分)一種實