2018-2019版化學(xué)新學(xué)案同步選修五蘇教版講義：專題2　第一單元　有機化合物的結(jié)構(gòu) 第1課時

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)第1課時有機物中碳原子的成鍵特點及結(jié)構(gòu)表示方法［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位］1.認(rèn)識有機化合物的成鍵特點。2。熟知有機物分子形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系.3。學(xué)會有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法。一、有機物中碳原子成鍵特點及其分子構(gòu)型1．碳原子有4個價電子，能與碳原子或其他原子通過共價鍵形成有機化合物。（1)下列三種有機化合物①CH3—CH2—CH3；②CH3—CH=CH2;③CH3-C≡CH,它們共同的類別是鏈烴，分子結(jié)構(gòu)（碳原子結(jié)合方式）上的相同點是碳原子間以共價鍵形成碳鏈,每個碳原子均形成四個共價鍵；不同點是①中全部為碳碳單鍵，②中含有，③中含有—C≡C—。(2)有下列三種有機物a． b．c．①其中屬于芳香化合物的是bc。②三種有機物在分子結(jié)構(gòu)上的相同點是都含有碳環(huán)，每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵。③上述三種有機物分子中除碳碳鍵外，碳原子還能與其他原子形成共價鍵。2．碳原子的類型(1)僅以單鍵成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。(2）以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子.3．常見分子的空間構(gòu)型(1)甲烷(）的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),C原子位于正四面體的中心,分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面內(nèi)，其中任意3個原子在同一平面內(nèi)。(2）乙烯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)。(3）苯（）的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)。（4)乙炔(H—C≡C—H）的空間構(gòu)型是直線形結(jié)構(gòu),分子中的4個原子處于同一直線上。1。碳原子的結(jié)合方式（1）碳碳之間的結(jié)合方式有碳碳單鍵（）、碳碳雙鍵（）、碳碳叁鍵（—C≡C—）。（2）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀（且可帶支鏈)。(3）碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價鍵。(4）每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵。2。有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系(1）若1個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個原子相同,四個共價鍵之間每兩個共價鍵之間的夾角均為109.5°，呈正四面體結(jié)構(gòu)。（2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。例1下列結(jié)構(gòu)中從成鍵情況看，不合理的是(）答案B解析C、Si能形成4個共價鍵,N能形成3個共價鍵，而O、S能形成2個共價鍵,可以看出B中物質(zhì)Si成鍵不合理.【考點】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點例2下列關(guān)于碳原子的成鍵特點及成鍵方式的理解，正確的是（）A．每個碳原子可與其他原子形成5個共價鍵B．C原子只能與C原子形成不飽和鍵C．任何有機物中H原子數(shù)目不可能為奇數(shù)D．5個C原子之間能夠形成5個碳碳單鍵答案D解析碳原子最外層有4個電子，每個碳原子可結(jié)合4個電子形成4個共價鍵；碳原子與碳原子之間可形成不飽和鍵,也可與其他原子形成不飽和鍵;有機物分子中可能會含有奇數(shù)個氫原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等；5個碳原子可形成含有4個碳碳單鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)，也可形成含有5個碳碳單鍵的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。【考點】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子之間的結(jié)合方式二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法1．下圖分別為乙烯、乙酸分子的球棍模型。根據(jù)球棍模型，分別寫出乙烯和乙酸的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。乙烯：C2H4、、、CH2=CH2；乙酸：C2H4O2、、、CH3COOH。2．鍵線式：更簡便地表示有機物結(jié)構(gòu)的一種方式，用折線來表示有機化合物中的成鍵情況，用拐點和端點表示碳原子。將下列各有機物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式填入下表：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式正戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3丙烯C3H6CH3CH=CH2乙醇C2H6OCH3CH2OH有機物結(jié)構(gòu)的表示方法（1)在結(jié)構(gòu)簡式中，用短線表示共用電子對,用“—”（單鍵）、“="(雙鍵)或“≡”(叁鍵）將所有原子連接起來，有些特征基團(tuán)也存在結(jié)構(gòu)簡式，如“—OH”、“—COOH”、“-CHO”等。其中只有碳碳單鍵可以省略,其他均不能省略.（2)對于復(fù)雜的有機結(jié)構(gòu),可以用鍵線式表示，其表示方法如下:①進(jìn)一步省去碳、氫的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)（基團(tuán)上的氫原子必須標(biāo)出)。②圖式中的每個拐點和端點均表示一個碳原子,每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足。例如：CH3CH=CHCH3可表示為；可表示為。例3（雙選)（2018·揚州高二期末）下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是(）A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH2B．丙烯的鍵線式：C．醛基的電子式：D．乙醇分子的球棍模型:答案AD解析乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,A項正確；該結(jié)構(gòu)表示2-丁烯的鍵線式，B項錯誤；醛基中碳氧之間為雙鍵，共用兩對電子,C項錯誤；D項正確?！究键c】有機物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法例4如圖是某有機物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是（）A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3答案C解析本題給的是比例模型，應(yīng)著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接順序和數(shù)量關(guān)系等。觀察模型中有三種球（黑球3個、灰球3個、小白球6個)，說明該有機物分子中有三種原子;再聯(lián)想有機化合物中C、H、O等常見原子形成共價鍵的價鍵特征，可分析出黑球應(yīng)該是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氫原子；故題給模型所表示的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2COOH?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析規(guī)律總結(jié)由有機物的球棍模型或比例模型判斷有機物組成時，關(guān)鍵是由原子的成鍵特征判斷小球分別代表哪種元素.(1）H元素和鹵素為1價,O元素和S元素為2價，N元素為3價，C元素和Si元素為4價等.（2）碳原子與氫原子或鹵素原子之間只形成單鍵(C-H、C—Br等）；碳原子與氧原子之間可以形成單鍵(C-O）或雙鍵（C=O)，如CH3OH、CH3—O-CH3、HCHO；碳原子與氮原子之間可以形成單鍵(C—N)、雙鍵(C=N)或叁鍵（C≡N)，如CH3NH2、（三聚氰胺)、CH3—C≡N.1．下列說法正確的是（)A．大多數(shù)的有機物中每個碳原子最外層都有四對共用電子B．所有的有機物中每個碳原子都形成四個單鍵C．碳原子只能與碳原子之間形成雙鍵或叁鍵D．由甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)可推知有機物分子中不能同時存在單鍵、雙鍵答案A解析碳原子最外層有四個電子，大多數(shù)通過形成四對共用電子對達(dá)到8e－穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，A對;碳原子形成的四個共價鍵可能是單鍵，也可能是雙鍵或叁鍵,B錯；碳原子還可以和S、O、N形成雙鍵或叁鍵,C錯；對于一些較復(fù)雜的有機物分子，其分子中單鍵、雙鍵、叁鍵可能同時存在，D錯?！究键c】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點2．下列有關(guān)化學(xué)用語正確的是（)A．間硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式：B．甲基的電子式：C．甲醇分子的比例模型:D．乙酸分子的鍵線式：答案C解析苯環(huán)與—NO2中氮原子相連，A項錯誤；甲基的電子式為，B項錯誤；乙酸的鍵線式為,D項錯誤.【考點】有機物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法3.某化工廠生產(chǎn)的產(chǎn)品中的某有機物只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等),則該物質(zhì)是(）A．CH2C(CH3）COOHB．CH2CHCOOCH3C．CH3CH2CHCHCOOHD．CH3CH（CH3）COOH答案A解析根據(jù)成鍵特點“碳4、氧2、氫1"可知，灰色球為碳原子，黑色球為氧原子,白色球為氫原子，故該物質(zhì)是CH2=C(CH3)COOH?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析4．（2018·泰州中學(xué)高二月考)已知甲醛(HCHO)分子中的4個原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同時存在于同一個平面上是(）A．苯乙烯B．苯甲酸C．苯甲醛D．苯乙酮答案D解析已知甲醛的4個原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所連接的3個原子（或原子團(tuán))也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的1個環(huán))有可能代替甲醛的1個H，—OH也有可能代替甲醛的1個H，苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一個平面上；乙烯的6個原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個H，可以共平面；苯乙酮甲基中的C位于四面體的中心，3個H和羰基的C位于四面體的頂點，不可能共平面，D項正確?！究键c】有機物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷5．有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法：①②③CH4④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1）上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為______________；屬于結(jié)構(gòu)式的為________；屬于鍵線式的為__________；屬于比例模型的為______________;屬于球棍模型的為____________。（2)寫出⑨的分子式:____________。(3）②的分子式為____________,最簡式為________。答案（1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧（2)C11H18O2(3)C6H12CH2【考點】有機物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法[對點訓(xùn)練］題組一碳原子的成鍵特點1．目前人類已發(fā)現(xiàn)的有機物大約有七千萬種,下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯誤的是（)A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或叁鍵等多種方式結(jié)合B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合答案C解析有機物之所以種類繁多，是因為碳原子的成鍵特點，碳原子之間能以單鍵、雙鍵、叁鍵等形式結(jié)合,每個碳原子能與氫原子或其他原子形成四個共價鍵，多個碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合等?！究键c】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點2．下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是(）A．偏二甲肼答案B解析C、Si能形成4個共價鍵，N能形成3個共價鍵，而O、S能形成2個共價鍵，Cl能形成1個共價鍵，可以看出B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理?！究键c】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點3．分子式為C6H9Br的有機物其結(jié)構(gòu)不可能是(）A．含有一個雙鍵的直鏈有機物B．含有兩個雙鍵的直鏈有機物C．含有一個雙鍵的環(huán)狀有機物D．含有兩個環(huán)的環(huán)狀有機物答案A解析分子中有1個或1個碳環(huán),就可以少2個H,有1個—C≡C—，就可以少4個H.C6H9Br與其對應(yīng)的烷烴C6H14相比少4個H，所以不可能是只含有1個雙鍵的直鏈有機物?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析題組二有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法4．（2017·南京調(diào)研）鍵線式可以簡明扼要的表示碳?xì)浠衔铮@種鍵線式表示的物質(zhì)是()A．丁烷 B．異丁烷C．異戊烷 D．新戊烷答案C解析鍵線式中端點和拐點是碳原子，每個碳原子形成四個共價鍵,該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2-CH(CH3)2,為異戊烷?！究键c】有機物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法5．(雙選)（2017·鹽城阜寧高二期中)下列各項表達(dá)中正確的是（)A．—CH3的電子式為B．三硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式：C．光氣COCl2的結(jié)構(gòu)式：D．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2CH2答案BC解析—CH3的電子式為,A項錯誤；三硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式：，B項正確；光氣COCl2的結(jié)構(gòu)式：，C項正確；聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式:，D項錯誤。6.下圖是某種有機物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵,不同大小的“球"代表不同的短周期元素的原子，對該有機物的敘述不正確的是（)A．該有機物可能的分子式為C2HCl3B．該有機物分子中一定有碳碳雙鍵C．該有機物分子中的所有原子在同一平面上D．該有機物可以由氯乙烯（CH2=CHCl）和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到答案D解析氯乙烯與氯化氫加成得到的產(chǎn)物中含有兩個氯原子，與該有機物組成不同,D符合題意.【考點】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析7?？茖W(xué)家最近在－100℃的低溫下合成了一種烴X，該分子的球棍模型如圖所示，下列說法中不正確的是（)A．該分子的分子式為C5H4B．該分子中每個碳原子均形成4個化學(xué)鍵C．該分子在一定條件下可與H2發(fā)生反應(yīng)D．該分子中只有C—C鍵，沒有C=C鍵答案D解析該物質(zhì)1個分子由五個碳原子和四個氫原子構(gòu)成，化學(xué)式為C5H4；該分子中間的C形成的是單鍵，剩余四個碳原子形成了碳碳雙鍵，每個碳原子均形成了4個化學(xué)鍵；碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng).【考點】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析題組三有機物分子中原子共線、共面的判斷8．(雙選）下列敘述正確的是()A．丙烷分子中3個碳原子一定在同一條直線上B．分子中7個碳原子都在同一平面內(nèi)C．乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上D．某有機物CH3—CH=CH—CH3分子中4個碳原子在同一平面內(nèi)答案BD解析烷烴分子中的碳原子呈鋸齒形排列，丙烷分子中的3個碳原子不可能在同一條直線上；甲苯分子中—CH3里的C原子占據(jù)了苯分子中1個H原子的位置，所以甲苯分子中7個碳原子都在同一平面內(nèi)；烷烴分子中的C、H原子形成的是類似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上；2。丁烯分子中4個碳原子的位置相當(dāng)于乙烯分子中的2個C原子及它們各自所連的1個H原子,在同一個平面內(nèi)。【考點】有機物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷9．下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的是（)A．溴苯（）B．對二甲苯（）C．氯乙烷(CH3CH2Cl）D．丙烯(CH3CH=CH2)答案A解析苯所有原子都在同一個平面上，溴苯可以看作是一個溴原子取代苯環(huán)上的一個氫原子,在同一個平面上；對二甲苯含有2個甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，因此所有原子不可能處于同一平面上；乙烷不具有平面形結(jié)構(gòu)，因此氯乙烷中所有原子不可能處于同一平面上；丙烯中有一個甲基，甲基具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點,因此所有原子不可能處于同一平面上.【考點】有機物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機物分子中共面、共線原子數(shù)的判斷題組四碳原子成鍵特點的綜合10．（2017·如東高級中學(xué)高二期中）某化合物含碳、氫、氮三種元素，已知其分子內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)，且每2個氮原子間都有1個碳原子，分子中無和鍵,則此化合物的化學(xué)式是（）A．C6H12N4 B．C4H8N4C．C6H10N4 D．C6H8N4答案A解析根據(jù)題意，分子內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu),且每2個氮原子間都有1個碳原子，且分子中不含C-C鍵及其他不飽和鍵，即碳原子只與氫原子、氮原子相連，所以由4個氮原子構(gòu)成的正四面體有6條棱，則有6個碳原子，每個碳原子與2個氮原子、2個氫原子相連，所以該分子中有6個碳原子、12個氫原子、4個氮原子，則化學(xué)式是C6H12N4。A項正確?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析11．夏日的夜晚，?？匆妰和殖职l(fā)光的“魔棒”在廣場上嬉戲.“魔棒”發(fā)光原理是利用過氧化氫氧化草酸二酯產(chǎn)生能量,該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后便發(fā)出熒光，草酸二酯(CPPO）可用下圖表示.(）下列有關(guān)說法正確的是(）A．草酸二酯的分子式為C26H24Cl6O8B．上述表示方法是該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式C．草酸二酯（CPPO）屬于芳香烴D．該物質(zhì)含有三種官能團(tuán)答案A解析可根據(jù)碳四價原理確定該分子中所含氫原子個數(shù)，進(jìn)而確認(rèn)其分子式為C26H24Cl6O8，A項正確；該方法表示的是該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,B項錯誤；草酸二酯（CPPO)不是只含有碳、氫兩種元素，所以不屬于烴，C項錯誤；該物質(zhì)含有氯原子、酯基兩種官能團(tuán),D項錯誤?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析12．杯環(huán)芳烴因其結(jié)構(gòu)類似于酒杯而得名，其鍵線式如圖，下列說法正確的是()A．屬于芳香烴B．從元素組成上看，它可以在氧氣中燃燒生成CO2和H2OC．分子式為C44H54O4D．分子內(nèi)所有原子一定在同一平面上答案B解析杯環(huán)芳烴含有苯環(huán),但在元素組成上含有C、H、O三種元素，不屬于芳香烴;該有機物由C、H、O三種元素組成，可以在氧氣中燃燒生成CO2和H2O；由鍵線式可知分子式為C44H56O4；分子中含有飽和碳原子，碳原子與所連的四個原子不在同一平面上，所以分子內(nèi)所有原子一定不都在同一平面上?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析［綜合強化］13．(1)下圖均是由4個碳原子結(jié)合成的5種有機物(氫原子沒有畫出）.五種物質(zhì)中4個碳原子一定處于同一平面的有________（填字母）.(2）某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素,其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。①該有機物中○表示的原子為__________,表示的原子為__________，表示的原子為______________(用元素符號表示）。②該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為______________。答案（1)（b）(c）(d)(e）（2)①HCO②解析（2)①分子