專題18 有機化學合成與推斷(必修+選修)-2015年高考化學試題分項版解析(修改)

⑤步反應的化學方程式是。（4）試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。5．【2015山東理綜化學】（12分）[化學有機化學基礎]菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，A中所含官能團的名稱是_________。（2）由A生成B的反應類型是______________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。（3）寫出D和E反應生成F的化學方程式________________________。（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：6．【2015福建理綜化學】[化學-有機化學基礎]（13分）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。（1）下列關于M的說法正確的是______(填序號)。a．屬于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液顯紫色c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知：=1\*GB3①烴A的名稱為______。步驟=1\*ROMANI中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是__________。=2\*GB3②步驟=2\*ROMANII反應的化學方程式為______________。=3\*GB3③步驟=3\*ROMANIII的反應類型是________.=4\*GB3④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。=5\*GB3⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_____種。7．【2015北京理綜化學】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應”被《NameReactions》收錄。該反應可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是（3）C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是（4）F與試劑a反應生成G的化學方程式是；試劑b是。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學方程式：。8．【2015安徽理綜化學】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導發(fā)光特性，在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略)：（1）A的名稱是______；試劑Y為_____。（2）B→C的反應類型為_______；B中官能團的名稱是______，D中官能團的名稱是______.。（3）E→F的化學方程式是_______________________。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：=1\*GB3①屬于萘（）的一元取代物；=2\*GB3②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____。（5）下列敘述正確的是______。a．B的酸性比苯酚強b．D不能發(fā)生還原反應c．E含有3種不同化學環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴9．【2015廣東理綜化學】(15分)有機鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式為。（2）關于化合物Ⅱ，下列說法正確的有（雙選）。A、可以發(fā)生水解反應B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C、可與FeCl3溶液反應顯紫色D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應（3）化合物Ⅲ含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線：(標明反應試劑，忽略反應條件)。（4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有種（不考慮手性異構(gòu)）。（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為：。10．【2015江蘇化學】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團為_________和___________（填官能團的名稱）。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________；由C→D的反應類型是：_______。（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。Ⅰ．分子含有2個苯環(huán)Ⅱ．分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫（4）已知：，請寫出以為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：11．【2015上?；瘜W】（本題共10分）對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。完成下列填空：（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式 （2）實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應制得中間體。寫出該兩步反應所需的試劑及條件。 （3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡式為 。由上述反應可推知 。由A生成對溴苯乙烯的反應條件為 。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 設計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。 （合成路線常用的表示方式為：）12．【2015上?；瘜W】（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。（2）寫出反應試劑和反應條件。反應① ；③ （3）設計反應②的目的是 。（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；C的名稱是 。（5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應 ③有3種不同環(huán)境的氫原子1mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 molNaOH。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。13．【2015海南化學】[選修5—有機化學基礎]18—Ⅰ（6分）下列有機物的命名錯誤的是18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可進行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：（1）B的化學名稱為。（2）由C合成滌綸的化學方程式為。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。（5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應38．【2015新課標Ⅰ卷理綜化學】[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）A（C2H2）是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應條件略去）如下所示：回答下列問題：（1）A的名稱是，B含有的官能團是。（2）①的反應類型是，⑦的反應類型是。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（4）異戊二烯分子中最多有個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（填結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線。14．【2015新課標Ⅱ卷理綜化學】[化學一選修5：有機化學基礎]（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）由B生成C的化學方程式為。（3）由E和F生成G的反應類型為，G的化學名稱為 。（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為。②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為(填標號)。a．48 b．58 c．76d．122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡式)：D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_____(填標號)。a．質(zhì)譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀專題18有機化學合成與推斷（必修+選修）1．【答案】（1）醛基（2）（3）（4）AC（5）BC2．【答案】10.(14分)（1）丙烯—Br(2)2(3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O(4)HC≡CCOONa（5）CH3CH2CH2C≡CCHO(6)（6）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡式為。3．【答案】（1）醛基、羧基（2）③＞①＞②（3）4HOBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOBrHOBrCOOHHOH3BrCOOH（5）CHCH3COOHPCl3△CH2ClCOOHNaOH，H2O△CH2OHCOONa鹽酸CH2OHCOOHO2Cu，△OCOOHCH4．【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反應（取代反應）。（2）（3）+C2H5OH+NaBr（4）（5）5．【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成（或還原）反應；CH3CH3，（3）—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COOCH2CH=CH2+H2O（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH6．【答案】(13分)（1）a、c；（2）=1\*GB3①甲苯；反應中有一氯取代物和三氯取代物生成；=2\*GB3②=3\*GB3③加成反應；=4\*GB3④；=5\*GB3⑤9。7．【答案】

（1）

CHC—CH3（2）HCHO

（3）碳碳雙鍵、醛基

（4）

;NaOH醇溶液

（5）

CH3-CC-CH2OH

（6）

8．【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應、羧基、羰基BrOH（3）+NaOH→+NaBrBrOHCC≡CCH2OHCC≡CCH2OH（4），（5）ad9．【答案】（1）C12H9Br(2)AD(3)CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3(4)4、4（5）10．【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應；（3）、；（4）。11．【答案】（1）。。（2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。（3），苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的