有機(jī)合成(公開課)課件

專題四烴的衍生物有機(jī)合成流程一、有機(jī)合成的過(guò)程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。其過(guò)程就像建筑師建造一座大廈，從基礎(chǔ)開始一層一層地向上構(gòu)建。有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系炔加成烯加成烷加成醇醛鹵代烴取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸還原酯酯化官能團(tuán)消去二、官能團(tuán)的引入方法1、引入C=C雙鍵的方法：1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△思考與交流2、引入鹵原子（—X）的方法：1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照催化劑二、官能團(tuán)的引入方法思考與交流光2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△二、官能團(tuán)的引入方法思考與交流CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2）3、引入羥基（—OH）的方法：1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△二、官能團(tuán)的引入方法思考與交流4、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖類水解（3）烯烴氧化（4）炔烴水化二、官能團(tuán)的引入方法思考與交流5、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化（3）羧酸鹽酸化（4）酯的酸性水解二、官能團(tuán)的引入方法思考與交流三、有機(jī)合成流程分析思路化題型：有常規(guī)題，信息給予題

（認(rèn)真審題、使已有知識(shí)與給予知識(shí)有機(jī)結(jié)合）單官能團(tuán)有機(jī)物的合成例1：寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖．（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應(yīng)條件）已知：?jiǎn)喂倌軋F(tuán)有機(jī)物的合成環(huán)狀有機(jī)物的合成例2：已知：，寫出由C制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。環(huán)狀有機(jī)物的合成例3：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）提示：過(guò)氧化物多官能團(tuán)有機(jī)物的合成多官能團(tuán)有機(jī)物的合成多官能團(tuán)有機(jī)物的合成例４：請(qǐng)用合成流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案例5．復(fù)方苯佐卡因凝膠，其主要成分是苯佐卡因（對(duì)氨基苯甲酸乙酯），試以甲苯和乙醇為主要原料合成苯佐卡因（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）的合成路線流程圖

已知：（１）苯環(huán)上的甲基是鄰對(duì)位定位基團(tuán)，苯環(huán)上的羧基是間位定位基團(tuán)。（２）（苯胺，有強(qiáng)還原性，易被氧化）多官能團(tuán)有機(jī)物的合成…原料原料多官能團(tuán)有機(jī)物的合成方案一方案二方案三多官能團(tuán)有機(jī)物的合成多官能團(tuán)有機(jī)物的合成例6.由CH2=CH-CH=CH2為原料可合成聚馬來(lái)酸酐，馬來(lái)酸分子結(jié)構(gòu)為HOOC-CH=CH-COOH已知：一定條件下二分子乙酸分子間脫水可形成乙酸酐多官能團(tuán)有機(jī)物的合成HOOC-CH=CH-COOHCH2=CH-CH=CH2BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CH2-C