醫(yī)學化學-ch21脂類與甾族化合物課件

醫(yī)學化學江蘇大學化學化工學院醫(yī)學化學江蘇大學化學化工學院21.1油脂21.2類脂21.3甾族化合物21.1油脂脂類油脂類脂油脂肪室溫下為液態(tài)室溫下為固態(tài)磷脂糖脂甾醇特點：難溶于水而易溶于有機溶劑，具有酯的結(jié)構(gòu)或成酯的可能

甾族化合物在人體、代謝、生長、發(fā)育和生殖過程中都是必不可少的物質(zhì)。脂類油脂類脂油脂肪室溫下為液態(tài)室溫下為固態(tài)磷脂糖脂甾醇特點：油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R1=R2=R3,單三酰甘油

R1,R2,R3

不同,混三酰甘油油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名含偶數(shù)碳原子的飽和及不飽和直鏈脂肪酸

雙鍵的構(gòu)型：Z熔點:飽和>不飽和不飽和鍵越多，熔點越低人體必須脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸脂肪酸油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名含偶數(shù)碳原子的飽和及不飽和直鏈脂脂肪酸碳原子的三種編碼體系：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHΔ編碼體系1110987654321編碼體系1234567891011希臘字母ω…………εδγβα油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名脂肪酸碳原子的三種編碼體系：CH3CH2CH2CH2CH2C油脂的命名單三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰甘油或甘油三硬脂酸酯油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油脂的命名單三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’標明脂肪酸的位次油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名αβα’α-硬脂酰-β-軟脂酰-α’-油酰甘油甘油-α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸酯油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’標明脂肪酸的位次油脂油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名123立體專一編號(Sn)油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名123立體油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-硬脂酰-2-軟酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-硬脂酰-2-軟酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(1)水解與皂化硬脂酸甘油酯硬脂酸鈉，肥皂油脂在堿性溶液中的水解皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(1)水解與皂化硬脂酸甘油酯油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)肥皂的作用原理油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)肥皂的作用原理油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(2)加成◆加氫油加氫半固態(tài)或固態(tài)的脂肪(用來判斷油脂組成中脂肪酸的不飽和程度)◆加碘碘值：100克油脂所吸收碘的克數(shù)碘值越大，油脂的不飽和程度越大(油脂的硬化)油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(2)加成◆加氫油加氫半固油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(3)酸敗(油脂的變質(zhì))油脂氧氣過氧化物分解低級醛、酮、酸等脂肪酸酶水解分解酶油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(3)酸敗(油脂的變質(zhì))油脂類脂——磷脂磷酸甘油酯＝甘油＋脂肪酸＋磷酸＋含氮有機堿是一兩性分子，形成脂雙層（lipidbilayer)生物膜的主要構(gòu)成成分磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有機堿(1)甘油磷脂(phosphoglycerides)類脂——磷脂磷酸甘油酯磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有類脂——磷脂(1)甘油磷脂——結(jié)構(gòu)類脂——磷脂(1)甘油磷脂——結(jié)構(gòu)類脂——磷脂(1)甘油磷脂——腦磷脂和卵磷脂

卵磷脂

腦磷脂膽堿膽胺極性部分類脂——磷脂(1)甘油磷脂——腦磷脂和卵磷脂卵磷脂細胞膜的結(jié)構(gòu)細胞膜的結(jié)構(gòu)類脂——磷脂(2)神經(jīng)磷脂——神經(jīng)氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋膽堿神經(jīng)氨基醇神經(jīng)磷脂類脂——磷脂(2)神經(jīng)磷脂——神經(jīng)氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋膽堿類脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的復合脂類，也稱腦苷脂。常見的糖有半乳糖、葡萄糖等。β-半乳糖腦苷脂的結(jié)構(gòu)如下：類脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的復合脂類，也稱腦苷脂甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名1、結(jié)構(gòu)基本骨架ABCD

都含有環(huán)戊烷多氫菲甾核甾核上一般還含有三個側(cè)鏈

C10和C13處的甲基叫角甲基特點：甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名1、結(jié)構(gòu)基本骨架ABCD甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象A/B順式A/B反式(正系)(別系)甲基和氫為順式甲基和氫為反式甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象A/B順式A/B反式(甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象

a、b

構(gòu)型以環(huán)之間的角甲基為標準，β構(gòu)型：與角甲基在環(huán)平面的同一邊(用實線表示)α構(gòu)型：與角甲基不在環(huán)平面同一邊(用虛線表示)甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象a、b構(gòu)型以環(huán)之間甾族化合物：5α和5β兩個系列5β5α(正系)(別系)甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象甾族化合物：5α和5β兩個系列5β5α(正系)(別系)甾族化3,7,12-三羥基-5-膽甾烷-24-酸（膽酸）甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象3,7,12-三羥基-5-膽甾烷-24-酸甾族化合物△5-膽甾烯-3-醇（膽固醇）甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象△5-膽甾烯-3-醇（膽固醇）甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、（1）膽固醇1、甾醇類由膽結(jié)石中發(fā)現(xiàn)的固體狀醇，故稱做膽固醇。甾族化合物——重要化合物●膽固醇的功能：

——多種固醇類物質(zhì)的合成前體，如:維生素D、膽酸、甾體激素等。

——血液中脂類物質(zhì)之一，構(gòu)成細胞生物膜的基本成分。（1）膽固醇1、甾醇類由膽結(jié)石中發(fā)現(xiàn)的固體狀●膽固醇含量過高，會導致動脈硬化和膽石癥●膽固醇含量過低，會導致癌癥●膽固醇的檢驗方法：膽固醇的氯仿溶液+乙酐+濃硫酸顏色變化(淺紅藍紫綠色)（1）膽固醇1、甾醇類甾族化合物——重要化合物●膽固醇含量過高，會導致動脈硬化和膽石癥（1）膽固醇1、（2）7-脫氫膽固醇和麥角固醇1、甾醇類甾族化合物——重要化合物7-脫氫膽固醇紫外線維生素D3（2）7-脫氫膽固醇和麥角固醇1、甾醇類甾族化合物——重要（2）7-脫氫膽固醇和麥角固醇1、甾醇類甾族化合物——重要化合物紫外線維生素D2麥角固醇（2）7-脫氫膽固醇和麥角固醇1、甾醇類甾族化合物——重要2、膽甾酸類甾族化合物——重要化合物膽酸脫氧膽酸●C17上支鏈較短，末端有一個羧酸，核上含有兩個或三個羥基，而且都是α-型，A/B環(huán)是以順式稠合2、膽甾酸類甾族化合物——重要化合物膽酸脫氧膽酸●C173、甾體激素甾族化合物——重要化合物3、甾體激素甾族化合物——重要化合物睪酮和雌甾醇分別是天然的雄性和雌性激素，有促進動物的發(fā)育、生長及維持性特征的作用。黃體酮使受精卵在子宮中發(fā)育，臨床上用于治療習慣性流產(chǎn)。也具有抑制腦垂體促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。3、甾體激素甾族化合物——重要化合物雄性激素是C19類甾醇；雌激素是C18類甾醇，與雄性激素相比，在C10位上少一個甲基；孕激素是C21類甾醇睪酮和雌甾醇分別是天然的雄性和雌性激素，有促進動物的發(fā)育、生3、甾體激素甾族化合物——重要化合物3、甾體激素甾族化合物——重要化合物醫(yī)學化學江蘇大學化學化工學院醫(yī)學化學江蘇大學化學化工學院21.1油脂21.2類脂21.3甾族化合物21.1油脂脂類油脂類脂油脂肪室溫下為液態(tài)室溫下為固態(tài)磷脂糖脂甾醇特點：難溶于水而易溶于有機溶劑，具有酯的結(jié)構(gòu)或成酯的可能

甾族化合物在人體、代謝、生長、發(fā)育和生殖過程中都是必不可少的物質(zhì)。脂類油脂類脂油脂肪室溫下為液態(tài)室溫下為固態(tài)磷脂糖脂甾醇特點：油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R1=R2=R3,單三酰甘油

R1,R2,R3

不同,混三酰甘油油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名含偶數(shù)碳原子的飽和及不飽和直鏈脂肪酸

雙鍵的構(gòu)型：Z熔點:飽和>不飽和不飽和鍵越多，熔點越低人體必須脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸脂肪酸油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名含偶數(shù)碳原子的飽和及不飽和直鏈脂脂肪酸碳原子的三種編碼體系：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHΔ編碼體系1110987654321編碼體系1234567891011希臘字母ω…………εδγβα油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名脂肪酸碳原子的三種編碼體系：CH3CH2CH2CH2CH2C油脂的命名單三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰甘油或甘油三硬脂酸酯油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名油脂的命名單三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’標明脂肪酸的位次油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名αβα’α-硬脂酰-β-軟脂酰-α’-油酰甘油甘油-α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸酯油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’標明脂肪酸的位次油脂油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名123立體專一編號(Sn)油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名123立體油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-硬脂酰-2-軟酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-硬脂酰-2-軟酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——組成、結(jié)構(gòu)與命名立體專一命名Sn-1-油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(1)水解與皂化硬脂酸甘油酯硬脂酸鈉，肥皂油脂在堿性溶液中的水解皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(1)水解與皂化硬脂酸甘油酯油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)肥皂的作用原理油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)肥皂的作用原理油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(2)加成◆加氫油加氫半固態(tài)或固態(tài)的脂肪(用來判斷油脂組成中脂肪酸的不飽和程度)◆加碘碘值：100克油脂所吸收碘的克數(shù)碘值越大，油脂的不飽和程度越大(油脂的硬化)油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(2)加成◆加氫油加氫半固油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(3)酸敗(油脂的變質(zhì))油脂氧氣過氧化物分解低級醛、酮、酸等脂肪酸酶水解分解酶油脂——性質(zhì)2、油脂的化學性質(zhì)(3)酸敗(油脂的變質(zhì))油脂類脂——磷脂磷酸甘油酯＝甘油＋脂肪酸＋磷酸＋含氮有機堿是一兩性分子，形成脂雙層（lipidbilayer)生物膜的主要構(gòu)成成分磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有機堿(1)甘油磷脂(phosphoglycerides)類脂——磷脂磷酸甘油酯磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有類脂——磷脂(1)甘油磷脂——結(jié)構(gòu)類脂——磷脂(1)甘油磷脂——結(jié)構(gòu)類脂——磷脂(1)甘油磷脂——腦磷脂和卵磷脂

卵磷脂

腦磷脂膽堿膽胺極性部分類脂——磷脂(1)甘油磷脂——腦磷脂和卵磷脂卵磷脂細胞膜的結(jié)構(gòu)細胞膜的結(jié)構(gòu)類脂——磷脂(2)神經(jīng)磷脂——神經(jīng)氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋膽堿神經(jīng)氨基醇神經(jīng)磷脂類脂——磷脂(2)神經(jīng)磷脂——神經(jīng)氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋膽堿類脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的復合脂類，也稱腦苷脂。常見的糖有半乳糖、葡萄糖等。β-半乳糖腦苷脂的結(jié)構(gòu)如下：類脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的復合脂類，也稱腦苷脂甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名1、結(jié)構(gòu)基本骨架ABCD

都含有環(huán)戊烷多氫菲甾核甾核上一般還含有三個側(cè)鏈

C10和C13處的甲基叫角甲基特點：甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名1、結(jié)構(gòu)基本骨架ABCD甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象A/B順式A/B反式(正系)(別系)甲基和氫為順式甲基和氫為反式甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象A/B順式A/B反式(甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象

a、b

構(gòu)型以環(huán)之間的角甲基為標準，β構(gòu)型：與角甲基在環(huán)平面的同一邊(用實線表示)α構(gòu)型：與角甲基不在環(huán)平面同一邊(用虛線表示)甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象a、b構(gòu)型以環(huán)之間甾族化合物：5α和5β兩個系列5β5α(正系)(別系)甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象甾族化合物：5α和5β兩個系列5β5α(正系)(別系)甾族化3,7,12-三羥基-5-膽甾烷-24-酸（膽酸）甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象3,7,12-三羥基-5-膽甾烷-24-酸甾族化合物△5-膽甾烯-3-醇（膽固醇）甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、構(gòu)型和構(gòu)象△5-膽甾烯-3-醇（膽固醇）甾族化合物——結(jié)構(gòu)與命名2、（1）膽固醇1、甾醇類由膽結(jié)石中發(fā)現(xiàn)的固體狀醇，故稱做膽固醇。甾族化合物——重要化合物●膽固醇的功能：

——多種固醇類物質(zhì)的合成前體，如:維生素D、膽酸、甾體激素等。

——血液中脂類物質(zhì)之一，構(gòu)成細胞生物膜的基本成分。（1）膽固醇1、甾醇類由