二十萜類和甾族化合物課件

第二十章萜類和甾族化合物§20-1

萜類

§20-2

甾族化合物第二十章萜類和甾族化合物§20-1萜類

分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類。

§20-1萜類

一、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。這種結(jié)構(gòu)特點叫做萜類化合物的異戊二烯規(guī)律。上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個異戊二烯單位主二、萜的分類、命名1．分類

根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類：單萜（C10）：2個異戊二烯單位倍半萜（C15）：3個異戊二烯單位雙萜（C20）：4個異戊二烯單位三萜（C30）：6個異戊二烯單位四萜（C40）：8個異戊二烯單位

2．命名

IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接觸才能熟練。我國一律按英文俗名意譯，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等類名而成。習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。二、萜的分類、命名1．分類2．命名三、萜類化合物1．單萜1)開鏈單萜三、萜類化合物1．單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔點固體，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。α-蒎烯為松節(jié)油的主要成份

β-蒎烯為松節(jié)油的次要成份

3)雙環(huán)單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄2．倍半萜3．雙萜2．倍半萜3．雙萜4．三萜如角鯊烯。4．三萜5．四萜常見四萜如下：5．四萜一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)1．基本結(jié)構(gòu)

R1、R2一般為甲基，稱為角甲基，R3為其它含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個象形字，是根據(jù)這個結(jié)構(gòu)而來的，“田”表示四個環(huán)，“”表示為三個側(cè)鏈。許多甾體化合物出這三個側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基?！?0-2甾族化合物一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)R1、R2一般為甲基，稱為2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

甾族化合物的立體化學(xué)復(fù)雜。因僅就環(huán)上而言，就有六個手性碳原子，可能有的立體異構(gòu)體數(shù)目為26=64個。2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)和B環(huán)以反式相并聯(lián)，另一種是A環(huán)和B環(huán)以順式相并聯(lián)。而B環(huán)和C環(huán)、C環(huán)和D環(huán)之間是以反式相并聯(lián)的。構(gòu)象式為：

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)二、甾族化合物的分類和命名1．命名

甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與其來源或生理作用有關(guān)的俗名。2．分類

根據(jù)甾族化合物的存在和化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。二、甾族化合物的分類和命名1．命名三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇（膽固醇）三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2．膽汁酸2．膽汁酸3．甾族激素

激素是由動物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對各種生理機能和代謝過程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類：一類為含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類即為甾族化合物。甾族激素根據(jù)來源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類，它們的結(jié)構(gòu)特點是在C17（R3）上沒有長的碳鏈。3．甾族激素1）性激素

性激素是高等動物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。它們的生理作用很強，很少量就能產(chǎn)生極大的影響。性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類，兩類性激素都有很多種，在生理上各有特定的生理功能。例如：1）性激素2）腎上腺皮質(zhì)激素

腎上腺皮質(zhì)激素是哺乳動物腎上腺皮質(zhì)分泌的激素，皮質(zhì)激素的重要功能是維持體液的電解質(zhì)平衡和控制碳水化合物的代謝。動物缺乏它會引起機能失常以至死亡。皮質(zhì)醇、可的松、皮質(zhì)甾酮等皆此類中重要的激素。

皮質(zhì)醇可的松皮質(zhì)甾酮4．甾族生物堿

2）腎上腺皮質(zhì)激素皮質(zhì)醇可的第二十章萜類和甾族化合物§20-1

萜類

§20-2

甾族化合物第二十章萜類和甾族化合物§20-1萜類

分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類。

§20-1萜類

一、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。這種結(jié)構(gòu)特點叫做萜類化合物的異戊二烯規(guī)律。上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個異戊二烯單位主二、萜的分類、命名1．分類

根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類：單萜（C10）：2個異戊二烯單位倍半萜（C15）：3個異戊二烯單位雙萜（C20）：4個異戊二烯單位三萜（C30）：6個異戊二烯單位四萜（C40）：8個異戊二烯單位

2．命名

IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接觸才能熟練。我國一律按英文俗名意譯，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等類名而成。習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。二、萜的分類、命名1．分類2．命名三、萜類化合物1．單萜1)開鏈單萜三、萜類化合物1．單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔點固體，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。α-蒎烯為松節(jié)油的主要成份

β-蒎烯為松節(jié)油的次要成份

3)雙環(huán)單萜2)單環(huán)單萜m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄2．倍半萜3．雙萜2．倍半萜3．雙萜4．三萜如角鯊烯。4．三萜5．四萜常見四萜如下：5．四萜一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)1．基本結(jié)構(gòu)

R1、R2一般為甲基，稱為角甲基，R3為其它含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個象形字，是根據(jù)這個結(jié)構(gòu)而來的，“田”表示四個環(huán)，“”表示為三個側(cè)鏈。許多甾體化合物出這三個側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基。§20-2甾族化合物一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)R1、R2一般為甲基，稱為2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

甾族化合物的立體化學(xué)復(fù)雜。因僅就環(huán)上而言，就有六個手性碳原子，可能有的立體異構(gòu)體數(shù)目為26=64個。2．甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)和B環(huán)以反式相并聯(lián)，另一種是A環(huán)和B環(huán)以順式相并聯(lián)。而B環(huán)和C環(huán)、C環(huán)和D環(huán)之間是以反式相并聯(lián)的。構(gòu)象式為：

天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)二、甾族化合物的分類和命名1．命名

甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與其來源或生理作用有關(guān)的俗名。2．分類

根據(jù)甾族化合物的存在和化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。二、甾族化合物的分類和命名1．命名三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇（膽固醇）三、重要的甾族化合物1．甾醇5-膽甾烯-3β-醇1）膽甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2）7-脫氫膽甾醇3）麥角甾醇2．膽汁酸2．膽汁酸3．甾族激素

激素是由動物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對各種生理機能和代謝過程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類：一類為含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類即為甾族化合物。甾族激素根據(jù)來源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類，它們的結(jié)構(gòu)特點是在C17（R3）上沒有長的碳鏈。3．甾族激素1）性激素

性激素是高等動物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。它們的生理作用很強，很少量就能產(chǎn)生極大的影響。性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類，兩類性激素都有很多種，在生理上各有特定的生理功能。例如：1