大學(xué)有機化學(xué)知識點提綱

文學(xué)生活多姿多彩文學(xué)生活多姿多彩PAGE1PAGE1大學(xué)有機化學(xué)知識點提綱(一)緒論共價鍵價鍵理論(雜化軌道理論);分子軌道理論;共振論.共價鍵的屬性:鍵能;鍵長;鍵角;鍵的極性.鍵的極性和分子極性的關(guān)系;分子的偶極矩.有機化合物的特征(二)烷烴和環(huán)烷烴基本概念烴及其分類;同分異構(gòu)現(xiàn)象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構(gòu)型,構(gòu)象,構(gòu)象分析,構(gòu)象異構(gòu)體;烷基;碳原子和氫原子的分類(即1,2,3碳,氫;4碳);反應(yīng)機理,活化能.命名開鏈烷烴和環(huán)烷烴的IUPAC命名,簡單的橋環(huán)和螺環(huán)的命名.烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)碳原子sp3雜化和四面體構(gòu)型;環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(小環(huán)的張力).烷烴的構(gòu)象烷烴的化學(xué)性質(zhì)自由基取代反應(yīng)—鹵代反應(yīng)及機理;碳游離基中間體—結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性;不同的鹵素在反應(yīng)中的活性和選擇性;反應(yīng)過程中的能量變化.環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(3,4烯烴的結(jié)構(gòu)特點碳的sp2雜化和烯烴的平面結(jié)構(gòu);鍵和鍵.烯烴的同分異構(gòu),命名碳架異構(gòu),雙鍵位置異構(gòu),順反異構(gòu)(Z,E).烯烴的物理和化學(xué)性質(zhì)烯烴的親電加成及其機理,馬氏規(guī)則;碳正離子中間體—結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性,重排.HBr/文學(xué)生活多姿多彩文學(xué)生活多姿多彩PAGE4PAGE4;KMnO4/HNBS鹵代)及機理—烯丙基自由基.炔烴①結(jié)構(gòu):碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負性的差異及相應(yīng)化合物的偶極矩.②同分異構(gòu)體③化學(xué)性質(zhì):末端炔烴的酸性及相關(guān)的反應(yīng);三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳—碳三鍵與H2/Lindlar催化劑反應(yīng)(順式烯烴);碳—碳三鍵與Na/HXH2OHBr/HCN:KMnO4二烯烴①共軛二烯烴的穩(wěn)定性:鍵能和鍵長平均化,共軛效應(yīng).②二烯烴的化學(xué)反應(yīng):1,2-加成和1,4-加成(反應(yīng)機理);反應(yīng)的動力學(xué)控制和熱力學(xué)控制(反應(yīng)過程中的能量變化);烯丙型碳正離子的穩(wěn)定性(p-共軛);Diels-Alder反應(yīng).(五)波譜分析紫外光譜(,n,,n紅外光譜理解IR光譜之基本原理,最重要的是利用IR光譜(結(jié)合其它波譜)推測有機分子的結(jié)構(gòu),這就要求對各類官能團的紅外吸收范圍有清楚的了解,并清楚影響峰位置變化的因素.核磁共振譜(1HNMR)(碳譜不要求)了解基本原理;基本概念:化學(xué)位移,內(nèi)標,外標,偶合,偶合常數(shù),屏蔽,去屏蔽等.清楚不同類型的枝質(zhì)子的化學(xué)位移范圍及影響因素;最重要的是利用NMR譜(結(jié)合其它波譜)推測有機分子的結(jié)構(gòu).質(zhì)譜了解基本原理;幾種重要的開裂方式(包括重要的重排開裂如麥氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子離子峰(并結(jié)合其它波譜方法)推測有機分子的結(jié)構(gòu).苯的結(jié)構(gòu)和芳香性理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規(guī)則,能用此規(guī)則判斷一給定的分子(或離子)是否是芳香性的.苯的異構(gòu),同系物和命名苯及其同系物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)主要了解其波譜特征,例如芳香烴的NMR譜學(xué)特征,不同取代苯在IR指紋區(qū)的特征等.化學(xué)性質(zhì);Gatterman-Koch反應(yīng);芳香環(huán)上取代基,Birch萘的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)(七)立體化學(xué)基本概念對映異構(gòu)(體);手性分子;鏡像;旋光性,旋光度;對映體;非對映體;差向異構(gòu)體;內(nèi)消旋體;外消旋體;對映異構(gòu)體構(gòu)型的表示法R/S法(次序規(guī)則).熟悉各類手性分子含1—3個手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環(huán)狀化合物.立體異構(gòu)體的制備和反應(yīng)熟悉能產(chǎn)生立體異構(gòu)體的化學(xué)反應(yīng)及機理,象烯烴與鹵素的反式加成,環(huán)氧乙烷的開環(huán),羰基化合物的加成(Cram規(guī)則)等等.(八)鹵代烴異構(gòu),分類,命名波譜性質(zhì),尤其是NMR譜化學(xué)性質(zhì)親核取代反應(yīng)及機理(SN1,SN2);影響親核取代及機理的因素;親核試劑的親核性;SN2反應(yīng)的立體化學(xué);SN1反應(yīng)中的重排;鄰基參與.消除反應(yīng)及機理(E1,E2,E1cb):消除反應(yīng)的取向(Saytzeff規(guī)則)和立體化學(xué);消除反應(yīng)和取代反應(yīng)的競爭.

鹵代烴與Mg,Li,Na等的反應(yīng):Grignard試劑,有機鋰試劑及其應(yīng)用.(九)醇,酚,醚結(jié)構(gòu),分類,命名醇的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)氫鍵對其物理性質(zhì)的影響;IR光譜和NMR譜的特征.醇的化學(xué)性質(zhì)醇的酸性(與其它類型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比較);與酸性有關(guān)的反應(yīng)(與金屬如Na,Mg,Al的反應(yīng));醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各種氧化劑;醇的成酯反應(yīng):與無機酸成酯,與有機酸成酯(機理);鹵化反應(yīng);用SOCl2鹵化的立體化學(xué)及機理;用HX的鹵代反應(yīng)(Lucas試劑用來區(qū)別六個碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排./HIO4Pb(OAc)